Ethyl 2-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]acetate | 878550-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 878550-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: JCCOBFJQVZMARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]acetate 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-N²,N³,N⁴-trimethyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效而便捷地获得高度官能化的吡咯衍生物。

  摘要：

  通过Ag（I）催化的偶氮甲亚胺与N-烷基马来酰亚胺的1，3-偶极环加成反应，直接并一锅合成吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮，然后容易地完全氧化与DDQ一起，已经成功开发。用烷基胺/醇钠醇溶液进一步转化方便地以良好至优异的产率提供了新型的多取代的吡咯。高度官能化吡咯的这种方法在广泛的底物上表现良好。可以想象的是，这种有效的特权吡咯支架的构建方法可以为药物化学研究提供更多的活性化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.75
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 2-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 2-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  天然碳水化合物固体酸催化剂的面向多样性的吡咯烷合成

  摘要：

  通过1，3-偶极环衍生自α-亚氨基酯的偶氮甲碱与二烯或亲双性偶极化合物发展了天然碳水化合物骨架催化的非对映选择性合成的官能化吡咯烷。自然地，最丰富的碳水化合物（如纤维素和淀粉）被转化为它们的硫酸衍生物，它们具有有效的催化性能以及出色的成本效益和可回收性。该方法的优点是官能化吡咯烷的无多样性金属定向合成，温和的反应条件，高非对映选择性和收率。

  DOI：

  10.1021/cc100007a

文献信息

• Tandem [3 + 2] Cycloaddition/1,4-Addition Reaction of Azomethine Ylides and Aza-<i>o</i>-quinone Methides for Asymmetric Synthesis of Imidazolidines
  作者：Hao Jia、Honglei Liu、Zhenyan Guo、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02512

  日期：2017.10.6

  An enantioselective synthesis of biologically important imidazolidines has been achieved via a tandem [3 + 2] cycloaddition/1,4-addition reaction of azomethine ylide and aza-o-quinone methides. With the use of this tool, various imidazolidine derivatives are obtained in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  的生物学上重要的咪唑烷的对映选择性合成已经经由串联[3 + 2]的偶氮甲碱内鎓盐和环氮杂- / 1,4-加成反应而完成ö -quinone甲基化物。使用该工具，可以以良好的产率获得具有优异的非对映选择性和对映选择性的各种咪唑烷衍生物。
• Cu(I)-Catalyzed Highly Enantioselective [3 + 3] Cycloaddition between Two Different 1,3-Dipoles, Phthalazinium Dicyanomethanides and Iminoester-Derived Azomethine Ylides
  作者：Chunhao Yuan、Honglei Liu、Zhenzhen Gao、Leijie Zhou、Yalin Feng、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/ol503169d

  日期：2015.1.2

  The Cu(I)-catalyzed highly enantioselective [3 + 3] cycloaddition between two different 1,3-dipoles, phthalazinium dicyanomethanides and iminoester-derived azomethine ylides, has been achieved under mild reaction conditions, providing novel chiral heterocyclic compounds, 2,3,4,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]phthalazine derivatives, in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivies (up

  在温和的反应条件下，已实现了Cu（I）催化的两个不同的1,3-偶极，酞菁双氰胺和亚氨基酯衍生的偶氮甲碱的高对映选择性[3 + 3]环加成反应，提供了新颖的手性杂环化合物2,3 ，4,11b-四氢-1 H-吡嗪并[ 2,1- a ]酞嗪衍生物，高收率，具有出色的非对映和对映选择性（高达99％收率，99％ee，> 20：1 dr）。
• Enantioselective Copper-Catalyzed [3+3] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Azomethine Imines
  作者：Hongchao Guo、Honglei Liu、Fu-Lin Zhu、Risong Na、Hui Jiang、Yang Wu、Lei Zhang、Zhen Li、Hao Yu、Bo Wang、Yumei Xiao、Xiang-Ping Hu、Min Wang

  DOI：10.1002/anie.201307317

  日期：2013.11.25

  The more dipoles, the merrier: An asymmetric [3+3] cycloaddition of azomethine ylides derived from imines 1 with azomethine imines 2 in the presence of a chiral ferrocenylphosphine–copper catalyst afforded highly functionalized heterocyclic products 3 in high yield with excellent enantio‐ and diastereoselectivity (see scheme; DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene). The 1,3‐dipolar reaction partners

  偶极子越多，越好：在手性二茂铁基膦-铜催化剂的存在下，亚胺1与亚甲基亚胺2的不对称[3 + 3]环加成反应产生了高度官能化的杂环产物3，并具有出色的对映异构体和对映体。非对映选择性（请参阅方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。1,3-偶极反应伙伴可以很容易地由醛制备。
• Synthesis of new chiral ferrocenyl P,N-ligands with a benzoxazole ring and their application in Ag-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition
  作者：Sheng Yan、Cheng Zhang、Ya-Hui Wang、Zhong Cao、Zhuo Zheng、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.003

  日期：2013.7

  New chiral ferrocenyl P,N-ligands with a benzoxazole ring as the N-donor group have been synthesized from 2-aminophenol through a three-step transformation and successfully employed in the Ag-catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with electron-deficient alkenes. High diastereoselectivities, excellent enantioselectivities, and good yields have been achieved for a variety of substrates, demonstrating the potential of these new P,N-ligands in asymmetric catalysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Catalyzed [6 + 3] Cycloaddition of Tropone with Azomethine Ylides: A Practical Access to Piperidine-Fused Bicyclic Heterocycles
  作者：Honglei Liu、Yang Wu、Yan Zhao、Zhen Li、Lei Zhang、Wenjun Yang、Hui Jiang、Chengfeng Jing、Hao Yu、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/ja4122268

  日期：2014.2.12

  The first metal-catalyzed [6 + 3] cycloaddition of tropone with azomethine ylides has been developed. With the use of a chiral ferrocenylphosphine-copper(I) complex as the catalyst, the asymmetric variant of the [6 + 3] cycloaddition has also been successfully achieved. The reactions proceeded smoothly under mild conditions, affording piperidine-fused bicyclic heterocycles in moderate to high yields with good to excellent diastereo- and enantioselectivies. The procedures are operationally simple and the catalysts are cheap and readily accessible, thus providing a practical approach to piperidine-fused bicyclic heterocycles.