N-(3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯基)甘氨酸乙酯 | 142835-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯基)甘氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl (Z)-(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-1-yl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2-[[(Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-enyl]amino]acetate
• CAS: 142835-03-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: JMBMSKSWAJUWQM-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯基)甘氨酸乙酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到phenyl(4-phenylthiazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  由查尔酮 C-H 键、元素硫和甘氨酸乙酯一锅法合成二取代噻唑

  摘要：

  报道了一种组装查尔酮、甘氨酸乙酯盐酸盐和元素硫以合成 4,5-二取代噻唑的方法。转化可能通过一系列 β-C-H 胺化、环化和脱烷氧羰基化进行。这种策略代表了直接从查尔酮 C-H 键获得这种二取代噻唑的方法的一个罕见例子。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737899
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 二苯基丙炔酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N-(3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯基)甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  碘介导的烯胺酮的好氧氧化环化反应制备2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  已经开发出一种基于碘介导的烯胺酮衍生物的有氧氧化环化的三取代恶唑的新方法。这种无过渡金属的方法非常高效，并且涉及在温和条件下去除四个氢原子的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00376

文献信息

• Regioselective competitive synthesis of 3,5-bis(het) aryl pyrrole-2-carboxylates/carbonitriles vs. β-enaminones from β-thioxoketones
  作者：Kothanahally S. Sharath Kumar、Hanumappa Ananda、Shobith Rangappa、Sathees C. Raghavan、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153373

  日期：2021.10

  easily adaptable protocol for the synthesis of 3,5-bis(het)aryl-2-carboxylate/nitrile pyrroles and the related 2,3,5-tri(het)aryl-pyrroles with complementary regioselectivity from the corresponding 1,3-bis(het)aryl-1,3-monothio diketones or β-enaminone precursors has been reported. Initially, regioselective base catalyzed condensation of glycine ethyl/methyl esters or aminoacetonitrile with 1,3-bis(het)aryl-1

  用于合成 3,5-双（杂）芳基-2-羧酸酯/腈吡咯和相关的 2,3,5-三（杂）芳基-吡咯的易于适应的方案，具有来自相应 1,3-的互补区域选择性已经报道了双（杂）芳基-1,3-单硫代二酮或 β-烯胺酮前体。最初，区域选择性碱催化甘氨酸乙酯/甲酯或氨基乙腈与 1,3-双（杂）芳基-1,3-单硫代二酮缩合得到 β-烯胺酮，然后原位环化形成 3,5-双(het)芳基-2-羧酸酯/腈吡咯。完全控制吡咯环上第 3 和第 5 位的 2,3,5 三取代吡咯的合成是该协议的显着特点。尽管产品产率中等至良好，但该方法提供了一种轻松的区域选择性进入 2,3，
• Trisulfur-Radical-Anion-Triggered C(sp²)–H Amination of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Thao T. Nguyen、Chou-Hsun Yang、Hoai T. B. Pham、Tung T. Nguyen、Haobin Wang、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03846

  日期：2020.12.18

  A trisulfur-radical-anion (S3̇–)-triggered C(sp2)–H amination of α,β-unsaturated carbonyl derivatives with simple amines has been demonstrated. This protocol provides convenient access to a variety of synthetically valuable N-unprotected and secondary β-enaminones with absolute Z selectivity and tertiary β-enaminones with E selectivity. Mechanistic probe and electronic structure theory calculations

  甲trisulfur自由基-阴离子（š 3＆CenterDot; -）-triggered C（SP 2）-H的α胺化，用简单的胺β不饱和羰基衍生物已被证明。该方案可方便地获得具有绝对Z选择性的多种合成有价值的N-未保护和仲β-烯胺酮，以及具有E选择性的叔β-烯胺酮。机械探针和电子结构理论计算表明该S 3＆CenterDot; -发起经由硫杂丙环亲核攻击中间。
• The Reaction of b-Aminoenones with a-Amino Derivatives. Synthesis of 2-Functionalized Pyrroles
  作者：Angel Alberola、Jos� M. Andr市、Alfonso Gonz�ez、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.3987/com-90-5332

  日期：——
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;VICENTE+, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1049-1058
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、VICENTE+

  DOI：——

  日期：——