cyclopentanone benzyl oxime ether | 19731-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentanone benzyl oxime ether
• 英文别名: cyclopentanone O-(phenylmethyl)oxime；Cyclopentanonoxim-O-benzylaether；N-phenylmethoxycyclopentanimine
• CAS: 19731-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KTTLSFYNUJINMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentanone benzyl oxime ether 在 1,3-dicyano-5-fluoro-2,4,6-tris(diphenylamino)benzene 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-cyclopentylisoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  无金属、氧化还原中性、通过可见光光催化驱动的直接自由基交叉偶联获得杂芳胺

  摘要：

  过渡金属催化的 CN 键形成反应已成为构建芳胺的基本和强大工具，芳胺是药物、天然产物和精细化学品中的常见结构。本文报道了一种通过自由基-自由基交叉偶联途径获得杂芳胺的替代途径，由可见光催化提供动力，无需任何外部氧化剂和还原剂的帮助。只有通过光催化剂（如无金属光催化剂）的可见光照射，胺和杂芳基腈的级联单电子转移事件，通过稳态和瞬态光谱研究证明，在原位产生胺自由基阳离子和芳基阴离子CN 键的形成。一系列可用胺的 CN 交叉偶联的无金属和氧化还原经济性质、高效率和位点选择性，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07600
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-Tetraoxo-1λ6,3λ6-[1,3]dithiolan-2-one O-benzyl-oxime 在 双氧水 、 六甲基二锡 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cyclopentanone benzyl oxime ether
  参考文献：
  名称：

  Free Radical-Mediated Ketone Synthesis from Alkyl Iodides via Sequential Radical Acylation Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9710316

文献信息

• Metal-Free 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yloxy Radical (TEMPO) Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydroxylamines and Alkoxyamines to Oximes and Oxime Ethers
  作者：Sebastian Wertz、Armido Studer

  DOI：10.1002/hlca.201200175

  日期：2012.10

  TEMPO‐Mediated oxidation of hydroxylamines (=hydroxyamines) and alkoxyamines to the corresponding oxime derivatives is reported (TEMPO=2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐yloxy radical; Scheme 2). These environmentally benign oxidations proceed in good to excellent yields (Table 1). For alkoxyamines, oxidation to the corresponding oxime ethers can be performed by using dioxygen as a terminal oxidant in

  据报道，TEMPO介导的羟胺（=羟胺）和烷氧基胺氧化为相应的肟衍生物（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基;方案2）。这些对环境无害的氧化以良好至极好的收率进行（表1）。对于烷氧基胺，可以在5-10 mol％的TEMPO或其4取代的衍生物作为催化剂的情况下，使用双氧作为末端氧化剂，氧化成相应的肟醚（流程3和表2）。重要的是，苄基溴可通过亲核取代，然后由TEMPO介导的氧化，通过原位烷氧基胺形成直接转化为肟醚（方案4和表3）。
• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of New (3-Aminopyrrolidin-3-yl)phosphonic Acid - A Cucurbitine Analogue - and (3-Aminotetrahydrothiophen-3-yl)phosphonic Acid via Phosphite Addition to Heterocyclic Hydrazones
  作者：Antoine Fadel、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1055/s-2008-1067130

  日期：2008.8

  (3-hydrazinopyrrolidin-3-yl)-, (3-hydrazinotetrahydrothiophen-3-yl)-, (3-hydrazinotetrahydrofuran-3-yl)-, and (1-hydrazinocyclopentyl)phosphonates. Cleavage of the hydrazine N-N bonds followed by acidic hydrolysis of the phosphonate functions of the (3-aminoheterocyclopentyl)phosphonates gave the new (3-aminopyrrolidin-3-yl)- and (3-aminotetrahydrothiophen-3-yl)phosphonic acids. This synthesis was achieved

  腙是通过碳环杂环酮与 Denzoyana 甲苯磺酰肼缩合制备的。这些腙与亚磷酸酯进行亲核加成以有效地提供 (3-肼基吡咯烷-3-基)-、(3-肼基四氢噻吩-3-基)-、(3-肼基四氢呋喃-3-基)-和(1-肼基环戊基)膦酸盐. 肼 NN 键断裂，然后酸水解 (3-氨基杂环戊基) 膦酸盐的膦酸盐官能团，得到新的 (3-氨基吡咯烷-3-基)-和 (3-氨基四氢噻吩-3-基)膦酸。该合成是从适当的酮以四步顺序实现的。
• Synthesen von Heterocyclen, 112. Mitt.: Zur Chemie der Ketoxim�ther
  作者：E. Ziegler、K. Belegratis

  DOI：10.1007/bf00902691

  日期：——
• SUBSTITUTED CYCLOALKYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0752981A1

  公开（公告）日：1997-01-15