methyl (S)-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]propionate | 99208-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]propionate
• 英文别名: methyl (S)-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)propanoate；methyl (s)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propionate；methyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• CAS: 99208-98-7
• 化学式: C₅H₇F₃O₅S
• 分子量: 236.169
• InChiKey: GAIWVDWTECBESF-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 methyl (S)-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]propionate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到(R)-methyl 2-(3-methoxyphenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  构象平衡诱导的柔性褪黑激素受体配体的手性识别

  摘要：

  N-苯胺基乙酰胺是一类褪黑激素能药物，其苯胺部分模仿天然配体的吲哚环，乙酰胺链再现褪黑激素的吲哚环。此类中最简单的化合物 N-{2-[(3-甲氧基苯基) 甲基氨基]乙基}乙酰胺 (UCM793)，对 MT1 和 MT2 膜受体具有纳摩尔的结合亲和力。为了探索链构象对受体结合的影响，将甲基插入到酰胺氮的亚甲基 α 或 β 上，并通过 NMR 光谱和分子动力学模拟研究了构象平衡。受体亲和力仅对 β-甲基衍生物是保守的，它也显示出显着的立体选择性，其中 (S) 对映异构体是 eutomer。分子动力学模拟，经核磁共振波谱验证，表明β-甲基影响乙酰胺链的构象偏好。对接受体晶体结构为观察到的手性识别提供了基本原理，表明 (S)-β-甲基有利于更适合受体结合位点的构象。

  DOI：

  10.3390/molecules25184057
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-2-[(trifluoromethanesulfonyl)oxy]propionate
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基哌嗪的结构活性精制作为阻止红细胞入侵的抗疟药

  摘要：

  对由青蒿素衍生物组成的联合疗法的新出现的耐药性促使人们需要鉴定具有新作用机制的新抗疟药。疟原虫的裂殖子对红细胞的入侵是疟原虫存活和增殖的关键，它为新型疗法提供了有吸引力的靶标。使用表达纳米荧光素酶生物发光报告基因的转基因恶性疟原虫寄生虫对疟疾风险病原体药进行的筛选确定了苯磺酰哌嗪类是红细胞入侵的特异性抑制剂。在这里，我们描述了苯磺酰基哌嗪类的优化和进一步表征。在优化过程中，我们定义了所需的功能恶性疟原虫的无性阶段活性和确定的α-羰基S-甲基异构体对抗疟药效力很重要。优化的化合物还对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有可比的活性，并且对性阶段配子细胞显示出弱的活性。我们确定优化的化合物可以阻止与观察到的无性活动相一致的红细胞入侵，因此所描述的苯磺酰基哌嗪类似物可以作为研究疟原虫红细胞入侵的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113253

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 3-PHENYLQUINAZOLIN-4(3H)-ONES AND USES THEREOF<br/>[FR] 3-PHÉNYLQUINAZOLIN-4(3H)-ONES SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019063704A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention covers substituted 3-Phenylquinazolin-4(3H)-one compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of various inflammatory and fibrotic diseases of the respiratory tract and of the lungs as well as lung cancer, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式(I)所述和定义的取代3-苯基喹唑啉-4(3H)-酮化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的用途，特别是用于治疗和/或预防呼吸道和肺部的各种炎症性和纤维化疾病以及肺癌，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Synthesis of Diverse<i>N</i>-Substituted Muramyl Dipeptide Derivatives and Their Use in a Study of Human NOD2 Stimulation Activity
  作者：Kuo-Ting Chen、Duen-Yi Huang、Cheng-Hsin Chiu、Wan-Wan Lin、Pi-Hui Liang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501557

  日期：2015.8.17

  preparation of diverse N‐substituted muramyl dipeptides (N‐substituted MDPs) from different protected monosaccharides is described. The synthetic MDPs include N‐acetyl MDP and N‐glycolyl MDP, known NOD2 ligands, and this methodology allows for structural variation at six positions, including the muramic acid, peptide, and N‐substituted moieties. The capacity of these molecules to activate human NOD2 in the

  描述了一种灵活的合成策略，该策略可从不同的受保护单糖制备各种N-取代的戊二酰二肽（N-取代的MDP）。合成的MDP包括已知的NOD2配体N-乙酰基MDP和N-甘氨酰基MDP，这种方法允许在六个位置上进行结构变异，包括山mic酸，肽和N-取代的部分。还研究了这些分子在先天免疫应答中激活人NOD2的能力。结果发现，在N-甘氨酰MDP的C 1位置添加甲基显着增强了NOD2的刺激活性。
• [EN] DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE 2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIACYLGLYCÉROL ACYLTRANSFÉRASE 2
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013150416A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Derivatives of purine, 3H-imidazo[4,5-b]pyrimidine and 1H- imidazo[4,5-d]pyrazine of Formula I that inhibit the activity of the diacylglycerol acyltransferase 2 (DGAT2) and their uses in the treatment of diseases linked thereto in animals are described herein.

  这里描述了抑制二酰基甘油酰基转移酶2（DGAT2）活性的嘌呤衍生物，即式I的3H-咪唑并[4,5-b]嘧啶和1H-咪唑并[4,5-d]吡嗪，以及它们在治疗相关动物疾病中的用途。
• Piperidine derivatives and drugs containing these derivatives as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040044036A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Piperidine derivatives represented by formula (I) or nontoxic salts thereof (wherein symbols are defined in the description): 1 Since the compound represented by formula (I) has a PDE4 inhibitory activity, it is useful for preventing and/or treating inflammatory diseases, diabetic diseases, allergic diseases, autoimmune diseases, osteoporosis, bone fracture, obesity, depression, Parkinson's disease, dementia, ischemia-reperfusion injury, leukemia and the like.

  Piperidine衍生物由公式(I)代表，或其无毒盐（其中符号在描述中定义）：由于公式(I)代表的化合物具有PDE4抑制活性，因此对于预防和/或治疗炎症性疾病、糖尿病、过敏性疾病、自身免疫疾病、骨质疏松症、骨折、肥胖症、抑郁症、帕金森病、痴呆症、缺血再灌注损伤、白血病等疾病是有用的。
• An expedient and short synthesis of chiral α-hydrazinoesters: synthesis and conformational analysis of 1:1 [α/α-Nα-hydrazino]mers
  作者：Ralph-Olivier Moussodia、Samir Acherar、Andrea Bordessa、Régis Vanderesse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.018

  日期：2012.6

  Different α-hydrazinoesters with high optical purity have been obtained in large scale via an SN2 protocol. A coupling reaction with a natural amino acid leads to the corresponding dimers, which have been oligomerized in order to obtain the 1:1 [α/α-Nα-hydrazino]mer series. Conformational studies show that these mixed oligomers are self-organized in solution via a succession of γ-turn and hydrazinoturn

  经由S N 2协议已大规模获得具有高光学纯度的不同α-肼基酯。1 [α/α-：具有天然氨基酸通向相应二聚体，已经在为了得到1被低聚甲偶联反应Ñ α -肼基]聚体系列。构象研究表明，无论手性碳的绝对构型如何，这些混合的低聚物都是通过连续的γ转变和肼基转变在溶液中自组织的。