2-(4-Chlorphenyl)-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol | 66894-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Chlorphenyl)-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol
• 英文别名: 6-methyl-2-(4-chlorophenyl)[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；2-(4-chloro-phenyl)-6-methyl-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole；2-(4-Chlorphenyl)-5-methylthiazolo<3,2-b>-s-triazol；2-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
• CAS: 66894-13-1
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃S
• 分子量: 249.724
• InChiKey: FJCVKWAQBWTINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorphenyl)-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-Brom-2-(4-chlorphenyl)-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen, 65. Mitt .: 一些 2-aryl-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo [3,2-b] -1,2,4-triazoles 的表示和化学行为

  摘要：

  描述了一些 2-aryl-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo [3,2-b] -1,2,4-triazoles 的制备及其化学和光谱行为 (IR、UV、MS)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240113
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetonylthio-5-(4-chlorphenyl)-1,2,4-triazol 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Chlorphenyl)-5-methyl-thiazolo<3,2-b>-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen, 65. Mitt .: 一些 2-aryl-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo [3,2-b] -1,2,4-triazoles 的表示和化学行为

  摘要：

  描述了一些 2-aryl-6-ethoxycarbonyl-5-methyl-thiazolo [3,2-b] -1,2,4-triazoles 的制备及其化学和光谱行为 (IR、UV、MS)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240113

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Thiols
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Zhihao Cai、Shenghao Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1562494

  日期：——

  A simple and useful protocol was developed for the regioselective copper-catalyzed direct sulfenylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with thiols. The reaction shows broad functional-group tolerance and provides rapid access to sulfenylated thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles in moderate to good yields.

  为区域选择性铜催化的噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑与硫醇的直接磺基化开发了一个简单而有用的方案。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率快速获得磺基化噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑。
• Palladium-Catalyzed Direct and Regioselective C-5 Desulfitative Arylation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Sodium Sulfinates
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Juan Lin、Yi Jiang、Qi Zhang、Yue Zhong

  DOI：10.1055/s-0033-1340320

  日期：——

  An efficient Pd(OAc) 2 -catalyzed direct arylation of thi­azolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with sodium sulfinates has been developed. The reaction shows high regioselectivity, good reaction efficiency and excellent functional group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of functionalized thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazole derivatives.

  已经开发了一种有效的 Pd(OAc) 2 -催化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与亚磺酸钠的直接芳基化反应。该反应显示出高区域选择性、良好的反应效率和优异的官能团相容性。该方法为制备功能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物提供了有用的方案。
• Silver-Catalyzed Direct Regioselective Phosphonation of Thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Ziying Li、Yanling Huang、Shenghao Li、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560495

  日期：——

  An efficient and generally applicable protocol for the silver-catalyzed direct phosphonation of thiazolo[3,2- b ]-1,2,4-triazoles with dialkyl phosphites has been developed. This transformation gives phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发出一种有效且普遍适用的方案，用于用亚磷酸二烷基酯对噻唑并 [3,2-b]-1,2,4-三唑进行银催化直接磷酸化。这种转化以中等至良好的收率和高区域选择性得到膦酸化产物。
• Ligandless microwave-assisted Pd(OAc)2-catalyzed direct arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles
  作者：Shao-Hua Wang、Wen-Jie Liu、Hai-Ying Zhan、Hong Zhang、Ying Liang、Yong Tian

  DOI：10.1039/c3ra44486d

  日期：——

  An efficient microwave-assisted Pd(OAc)2-catalyzed direct arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles with aryl bromides under ligandless conditions has been developed. The method is functional group tolerant and provides rapid access to target compounds in good yields.

  在无配位条件下，开发了一种高效的微波辅助 Pd(OAc)2 催化噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑与芳基溴化物的直接芳基化反应。该方法对官能团具有耐受性，可快速获得产率高的目标化合物。
• Sodium Hydroxide: a Mild and Inexpensive Catalyst for the Regioselective Synthesis of 2-Substituted 5-Methylthiazolo[3,2-b]-s-triazoles‡
  作者：Majid. M. Heravi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1039/a802038h

  日期：——

  The facile and regioselective synthesis of 2-substituted 5-methylthiazolo[3,2-b]-s-triazoles has been performed by the catalytic action of NaOH on 3-propynylthio-s-triazoles.

  2-取代的5-甲基噻唑并[3,2-b]-s-三唑的简便和区域选择性合成是通过NaOH对3-丙炔硫基-s-三唑的催化作用进行的。