1,3-bis((2-methoxyethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1309608-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis((2-methoxyethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Bis(2-methoxyethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1309608-95-4
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 288.301
• InChiKey: TYWIDORHENYKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1,3-bis((2-methoxyethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到1,3-bis((2-methoxyethoxy)methyl)-5-p-tolylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶的区域选择性直接C–H芳基化。5-和6-芳基尿嘧啶碱基的合成

  摘要：

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。

  DOI：

  10.1021/jo2006494
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 尿嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到1,3-bis((2-methoxyethoxy)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  受保护的尿嘧啶的区域选择性直接C–H芳基化。5-和6-芳基尿嘧啶碱基的合成

  摘要：

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。

  DOI：

  10.1021/jo2006494

文献信息

• Synthesis of Uracil-Iodonium(III) Salts for Practical Utilization as Nucleobase Synthetic Modules
  作者：Takenaga、Hayashi、Ueda、Satake、Yamada、Kodama、Dohi

  DOI：10.3390/molecules24173034

  日期：——

  in the literature, but their structural scope and utilization are limited because of their hygroscopic characteristics. In this study, we describe our detailed investigations for synthesizing a series of uracil iodonium(III) salts derived with various structural motifs and counterions. These new compounds have been utilized as attractive synthetic modules in constructing functionalized nucleobase and

  含尿嘧啶部分的碘鎓（III）盐最近出现在文献中，但由于其吸湿特性，其结构范围和利用受到限制。在这项研究中，我们描述了合成一系列具有各种结构基序和反离子的尿嘧啶碘 (III) 盐的详细研究。这些新化合物已被用作构建功能化核碱基和核苷的有吸引力的合成模块。
• Regioselective Direct C–H Arylations of Protected Uracils. Synthesis of 5- and 6-Aryluracil Bases
  作者：Miroslava Čerňová、Igor Čerňa、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo2006494

  日期：2011.7.1

  A new regioselective synthesis of 5- and 6-aryluracil bases based on direct C–H arylations of diverse 1,3-protected uracils has been developed. Benzyl-protected uracils were selected as the most practical in terms of stability during the arylation and facile cleavage of the benzyl groups. Pd-catalyzed C–H arylations in the absence of CuI gave preferentially 5-aryl-, whereas the reactions in the presence

  基于多种1,3保护的尿嘧啶的直接C–H芳基化反应，已开发了一种5和6芳基尿嘧啶碱基的区域选择性合成新方法。就苄基的芳基化和容易裂解过程中的稳定性而言，选择苄基保护的尿嘧啶是最实用的。在没有CuI的情况下，Pd催化的CH芳基化反应优先生成5-芳基-，而在存在CuI的情况下，反应则生成6-芳基-1,3-二苄基尿嘧啶。通过在Pd / C上转移氢解或通过用BBr 3处理而进行的最终脱保护，以良好的收率得到了所需的游离芳基化的尿嘧啶碱。