Bis(carbethoxyethyl)allylamine | 4046-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bis(carbethoxyethyl)allylamine
• 英文别名: N,N-Bis-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-allylamin；N-Allyl-di(2-aethoxycarbonylaethyl)amin；Ethyl 3-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)-prop-2-enylamino]propanoate
• CAS: 4046-08-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: DRBNITBUPCALLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(carbethoxyethyl)allylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-烯丙基四氢-4(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane (Bispidine)

  摘要：

  双脒 1a 可通过以下途径方便地合成：1-烯丙基哌啶-4-酮与 N,N′-二烯丙基双脒酮发生双曼尼希反应，双脒酮发生沃尔夫-基什内尔还原反应，生成的 N,N′-二烯丙基双脒在 NaI 存在下用氯甲酸乙酯进行脱烯丙基反应，然后进行碱性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11427
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 Bis(carbethoxyethyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  1-Allyl and 1-(3, 3-dimethylallyl) analogues of pethidine and its reversed ester

  摘要：

  摘要：描述了与哌替啶及其反向酯相关的一些1-烯丙基和1-(3,3-二甲基烯丙基)-4-苯基哌啶的制备，并报告了这些化合物在小鼠热板活性中的表现。所有六种衍生物在小鼠中显示出类似吗啡的特性，其中四种比吗啡更强效（1.5-6倍），但未能在大鼠中作为镇痛拮抗剂。结果与类似N-取代融合环镇痛剂的性质进行对比，并讨论了药物-受体相互作用模式的差异。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1968.tb09636.x

文献信息

• Aza-Michael Mono-addition Using Acidic Alumina under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.3390/molecules21060815

  日期：——

  Aza-Michael reactions between primary aliphatic and aromatic amines and various Michael acceptors have been performed under environmentally-friendly solventless conditions using acidic alumina as a heterogeneous catalyst to selectively obtain the corresponding mono-adducts in high yields. Ethyl acrylate was the main acceptor used, although others such as acrylonitrile, methyl acrylate and acrylamide

  脂肪族和芳香族伯胺与各种迈克尔受体之间的 Aza-Michael 反应在环境友好的无溶剂条件下使用酸性氧化铝作为非均相催化剂进行，以高产率选择性地获得相应的单加合物。丙烯酸乙酯是主要使用的受体，但其他如丙烯腈、丙烯酸甲酯和丙烯酰胺也被成功利用。双官能胺也以良好到极好的产率得到单加合物。此类化合物可作为合成抗癌和抗生素药物的中间体。
• Convenient Synthesis of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane (Bispidine)
  作者：Yuji Miyahara、Kenta Goto、Takahiko Inazu

  DOI：10.1055/s-2001-11427

  日期：——

  Bispidine 1a is conveniently synthesized via a route involving double Mannich reaction of 1-allylpiperidin-4-one to N,N′-diallylbispidinone, Wolff-Kishner reduction of the bispidinone, and deallylation of the resulting N,N′-diallylbispidine by treatment with ethyl chloroformate in the presence of NaI, followed by alkaline hydrolysis.

  双脒 1a 可通过以下途径方便地合成：1-烯丙基哌啶-4-酮与 N,N′-二烯丙基双脒酮发生双曼尼希反应，双脒酮发生沃尔夫-基什内尔还原反应，生成的 N,N′-二烯丙基双脒在 NaI 存在下用氯甲酸乙酯进行脱烯丙基反应，然后进行碱性水解。
• 1-Allyl and 1-(3, 3-dimethylallyl) analogues of pethidine and its reversed ester
  作者：A F Casy、A B Simmonds、D Staniforth

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1968.tb09636.x

  日期：2011.4.12

  The preparation of some 1-allyl and 1-(3, 3-dimethylallyl)-4-phenylpiperidines related to pethidine and its reversed ester is described and the hot-plate activities in mice of these compounds reported. All six derivatives displayed morphine-like properties in mice, four being more potent (1·5–6 times) than morphine, but failed to act as analgesic antagonists in rats. The results are contrasted with the properties of similarly N-substituted fused-ring analgesics and differences discussed in terms of drug-receptor interaction modes.

  摘要：描述了与哌替啶及其反向酯相关的一些1-烯丙基和1-(3,3-二甲基烯丙基)-4-苯基哌啶的制备，并报告了这些化合物在小鼠热板活性中的表现。所有六种衍生物在小鼠中显示出类似吗啡的特性，其中四种比吗啡更强效（1.5-6倍），但未能在大鼠中作为镇痛拮抗剂。结果与类似N-取代融合环镇痛剂的性质进行对比，并讨论了药物-受体相互作用模式的差异。