N-methyliodoacetamide | 83487-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyliodoacetamide
• 英文别名: N-(iodoacetyl)methylamine；2-iodo-N-methylacetamide
• CAS: 83487-42-7
• 化学式: C₃H₆INO
• 分子量: 198.991
• InChiKey: AQXWCZGHGXWGAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并请避免光线直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  东莨菪内酯 、 N-methyliodoacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  东莨菪素酚醚衍生物的合成和杀螨活性：QSAR、分子对接研究和计算机 ADME 预测。

  摘要：

  合成了30个7位羟基修饰的东莨菪碱酚醚衍生物，并通过IR、~(1H)NMR、~(13)C-NMR、MS和元素分析确证了其结构。使用玻片浸渍法评估了这些化合物对朱砂叶螨 (Boisduval) 雌性成虫的初步杀螨活性。结果表明，其中一些化合物表现出比东莨菪碱更显着的杀螨活性，特别是化合物32、20、28、27和8，其表现出约8.41、7.32、7.23、6.76和6.65倍的杀螨效力。化合物32具有最有希望的杀螨活性，并且对朱砂螨的杀螨效力比克螨特高约1.45倍。具有统计显着性的 2D-QSAR 模型支持观察到的杀螨活性，并揭示极化性 (HATS5p) 是控制生物活性的最重要参数。3D-QSAR（CoMFA：q² = 0.802，r² = 0.993；CoMSIA：q² = 0.735，r² = 0.965）结果表明，R₄，R₁，R2和R₅（C₆，C₃，C₄和C₇）位置的大取代基，电子R₅（

  DOI：

  10.3390/molecules23050995
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基乙酰胺 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methyliodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  东莨菪素酚醚衍生物的合成和杀螨活性：QSAR、分子对接研究和计算机 ADME 预测。

  摘要：

  合成了30个7位羟基修饰的东莨菪碱酚醚衍生物，并通过IR、~(1H)NMR、~(13)C-NMR、MS和元素分析确证了其结构。使用玻片浸渍法评估了这些化合物对朱砂叶螨 (Boisduval) 雌性成虫的初步杀螨活性。结果表明，其中一些化合物表现出比东莨菪碱更显着的杀螨活性，特别是化合物32、20、28、27和8，其表现出约8.41、7.32、7.23、6.76和6.65倍的杀螨效力。化合物32具有最有希望的杀螨活性，并且对朱砂螨的杀螨效力比克螨特高约1.45倍。具有统计显着性的 2D-QSAR 模型支持观察到的杀螨活性，并揭示极化性 (HATS5p) 是控制生物活性的最重要参数。3D-QSAR（CoMFA：q² = 0.802，r² = 0.993；CoMSIA：q² = 0.735，r² = 0.965）结果表明，R₄，R₁，R2和R₅（C₆，C₃，C₄和C₇）位置的大取代基，电子R₅（

  DOI：

  10.3390/molecules23050995

文献信息

• Novel carbapenem derivatives of quarternary salt type
  申请人：——

  公开号：US20030022881A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and &bgr;-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: 1 wherein R 1 represents H or methyl; R 2 and R 3 each independently represent H, halogen, lower alkyl or the like; R 4 represents optionally substituted lower alkylthio or the like; and R 5 represents optionally substituted lower alkyl or the like.

  本发明的目的在于提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌具有强大抗生素活性的碳青霉烯衍生物，且对DHP-1稳定。根据本发明的化合物是由公式(I)表示的化合物或其药物可接受的盐：1其中R1代表H或甲基；R2和R3各自独立地代表H、卤素、低级烷基等；R4代表可选地取代的低级烷基亚磺酰基等；R5代表可选地取代的低级烷基等。
• Complexes of selected late period lanthanide(III) cations with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid amide (DOTAM)-alkyl ligands — A new platform for the development of paramagnetic chemical exchange saturation transfer (PARACEST) magnetic resonance imaging (MRI) contrast agents
  作者：Adam A.H. Elmehriki、Mark Milne、Mojmír Suchý、Robert Bartha、Robert H.E. Hudson

  DOI：10.1139/cjc-2012-0358

  日期：2013.3

  A series of 18 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid amide (DOTAM)-alkyl derived complexes with selected late lanthanide(III) cations (Dy³⁺, Tb³⁺, and Tm³⁺) has been synthesized; their magnetic properties have been evaluated and compared to those derived from DOTAM. Peralkylation of cyclen with corresponding N-iodoacetyl amines was utilized as the key step in the synthesis. Chemical exchange saturation transfer (CEST) spectra of the complexes have been acquired at 37 °C, revealing that Tm³⁺-derived DOTAM-alkyl complexes possess the most favorable properties as potential paramagnetic chemical exchange saturation transfer (PARACEST) magnetic resonance imaging (MRI) contrast agents.

  一系列含有选定后期镧系（III）阳离子（Dy³⁺、Tb^{3+>和Tm3+>）的18个1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸酰胺（DOTAM）-烷基衍生物复合物已合成；它们的磁性能已经评估并与源自DOTAM的那些进行了比较。将cyclen与相应的N-碘乙酰胺进行全烷基化是合成中的关键步骤。在37°C下获取了这些复合物的化学交换饱和转移（CEST）光谱，结果显示出Tm3+衍生的DOTAM-烷基复合物具有最有利的性质，可作为潜在的顺磁化学交换饱和转移（PARACEST）磁共振成像（MRI）对比剂。}
• Facile 5-Endo Amidyl Radical Cyclization Promoted by Vinylic Iodine Substitution
  作者：Yu Tang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol049052+

  日期：2004.9.1

  (BF3OEt2)-O-.-catalyzed atom-transfer radical addition of iodoacetamides to alkynes yielded the corresponding vinyl iodides, which upon treatment with (BuOCl)-Bu-t and I-2 afforded gamma-lactam derivatives in moderate to good yield. The mechanism was proposed to be 5-endo amidyl radical cyclization, and vinylic iodine substitution provided the driving force for the cyclization.

  (BF3OEt2)-O-.-催化的原子转移自由基加成使碘乙酰胺与炔烃反应，生成相应的乙烯碘化物。这些乙烯碘化物经(BuOCl)-Bu-t和I-2处理后，以中等到良好的产率得到γ-内酰胺衍生物。该反应的机理被提出为5-endo酰基自由基环化，而乙烯碘的取代反应为环化提供了驱动力。
• Strategies to Mitigate the Bioactivation of 2-Anilino-7-Aryl-Pyrrolo[2,1-<i>f</i>][1,2,4]triazines: Identification of Orally Bioavailable, Efficacious ALK Inhibitors
  作者：Eugen F. Mesaros、Tho V. Thieu、Gregory J. Wells、Craig A. Zificsak、Jason C. Wagner、Henry J. Breslin、Rabindranath Tripathy、James L. Diebold、Robert J. McHugh、Ashley T. Wohler、Matthew R. Quail、Weihua Wan、Lihui Lu、Zeqi Huang、Mark S. Albom、Thelma S. Angeles、Kevin J. Wells-Knecht、Lisa D. Aimone、Mangeng Cheng、Mark A. Ator、Gregory R. Ott、Bruce D. Dorsey

  DOI：10.1021/jm2010767

  日期：2012.1.12

  Chemical strategies to mitigate cytochrome P450-mediated bioactivation of novel 2,7-disubstituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine ALK inhibitors are described along with synthesis and biological activity. Piperidine-derived analogues showing minimal microsomal reactive metabolite formation were discovered. Potent, selective, and metabolically stable ALK inhibitors from this class were identified, and an orally bioavailable compound (32) with antitumor efficacy in ALK-driven xenografts in mouse models was extensively characterized.
• Mechanisms of acid-catalyzed proton exchange in N-methyl amides
  作者：Charles L. Perrin、Gloria M. L. Arrhenius

  DOI：10.1021/ja00388a036

  日期：1982.12