4-azido-2-methoxypyridine | 1556227-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-2-methoxypyridine
• 英文别名: 4-Azido-2-methoxypyridine
• CAS: 1556227-58-7
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: NZJTYJUKXABBCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2-methoxypyridine 、 (1S)-1-ethynyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-1,4-dideoxy-N-tert-butoxycarbonyl-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 β-cyclodextrin 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以41 mg的产率得到(1S)-N-tert-butoxycarbonyl-1-(1-(2-methoxypyridin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,4-dideoxy-1,4-imino-2,3-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  以一锅法制备芳基三唑的亚氨基-C-核苷柔性聚合物的便捷合成

  摘要：

  核苷类似物，例如抗病毒剂加利昔韦和利巴韦林，具有合成意义。这项工作报告了使用双功能铜催化剂“一锅法”制备类似的柔性聚合物，该催化剂可原位生成芳基叠氮化物，该芳基叠氮化物被末端炔捕获以形成三唑。

  DOI：

  10.1039/d3ob00956d
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到4-azido-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 catalyzed efficient assembly of organic azides, CO, and alcohols under mild conditions: a direct approach to synthesize carbamates

  摘要：

  开发了一种通过异氰酸酯的生成及原位应用，利用简单易得的PdCl2催化合成氨基甲酸酯的方法。该化学合成法提供了一种高效实用的途径，可以从简单的有机叠氮化合物、CO气氛和醇合成氨基甲酸酯。该转化的广泛适用性、温和中性条件以及仅产生氮气作为副产物，使其非常有用。此外，通过该方法还实现了对生物活性分子的简单修饰和构建大环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc00538d