(2S,3R)-2-acetyloxy-3-amino-4-phenylbutanoic acid | 869115-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-acetyloxy-3-amino-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 869115-77-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: YWGPQMSZNQVUJG-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-acetyloxy-3-amino-4-phenylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 乌苯美司
  参考文献：
  名称：

  使用Shibasaki不对称Henry反应全合成（-）-bestatin

  摘要：

  使用Shibasaki的不对称亨利反应（由光学活性稀土镧-（R）-联萘酚络合物催化）可实现有效氨基肽酶抑制剂（-）-贝他汀的全合成，总收率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.153
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-hydroxy-3-nitro-4-phenylbutyric acid ethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-acetyloxy-3-amino-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Shibasaki不对称Henry反应全合成（-）-bestatin

  摘要：

  使用Shibasaki的不对称亨利反应（由光学活性稀土镧-（R）-联萘酚络合物催化）可实现有效氨基肽酶抑制剂（-）-贝他汀的全合成，总收率为26％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.153

文献信息

• PREPARATION METHOD OF CHIRAL MULTIPLE SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRAN
  申请人：National Taiwan Normal University

  公开号：US20160355495A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  An organocatalytic kinetic resolution of racemic secondary nitroallylic alcohols via Michael/acetalization sequence to give fully substituted tetrahydropyranols is described. The process affords the products with high to excellent stereoselectivities. The highly enantioenriched, less reactive (S)-nitroallylic alcohols were isolated with good to high chemical yields. The synthetic application of the resolved substrate is shown toward the synthesis of enantioenriched (+)-(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid.

  本文介绍了一种通过Michael/缩醛化序列的有机催化动力学拆分手性二级硝基烯丙醇，制备全取代的四氢吡喃醇的方法。该过程具有高到极好的立体选择性。高对映选择性、反应性较差的(S)-硝基烯丙醇以良好到高的化学收率分离出来。本文还展示了解决的底物在合成对映富集的(+)-(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸方面的应用。