1-(2-phenylethoxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylethoxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(2-Phenylethoxy)benzotriazole；1-(2-phenylethoxy)benzotriazole
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: ZEJSQWZXDAYNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethoxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 sodium azide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2-叠氮基乙基)-苯
  参考文献：
  名称：

  利用肽偶联剂轻松合成 1-烷氧基-1H-苯并三唑和 7-氮杂苯并三唑、机理研究和合成应用。

  摘要：

  (1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)，1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基4-甲基苯磺酸盐 (Bt-OTs) 和 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-基 4-甲基苯磺酸盐 (At-OTs) 通常用于肽合成中形成酰胺键。然而，这些化合物与醇在碱存在下发生先前未描述的反应，产生1-烷氧基-1H-苯并-(Bt-OR)和7-氮杂苯并三唑(At-OR)。尽管 BOP 与醇反应生成 1-烷氧基-1H-苯并三唑，但 Bt-OT 被证明更优越。伯醇和仲醇都在通常温和的反应条件下进行反应。相应地，由At-OTs合成了1-烷氧基-1H-7-氮杂苯并三唑。从机理上讲，这些肽偶联剂可通过三种途径与醇发生反应。从(31)P{(1)H}、[(18)O]-标记和其他化学实验来看，醇的鏻和甲苯磺酸衍生物似乎是中间体。然后它们与原位产生的 BtO(-) 和

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.200
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1-(2-phenylethoxy)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  利用肽偶联剂轻松合成 1-烷氧基-1H-苯并三唑和 7-氮杂苯并三唑、机理研究和合成应用。

  摘要：

  (1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)，1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基4-甲基苯磺酸盐 (Bt-OTs) 和 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-基 4-甲基苯磺酸盐 (At-OTs) 通常用于肽合成中形成酰胺键。然而，这些化合物与醇在碱存在下发生先前未描述的反应，产生1-烷氧基-1H-苯并-(Bt-OR)和7-氮杂苯并三唑(At-OR)。尽管 BOP 与醇反应生成 1-烷氧基-1H-苯并三唑，但 Bt-OT 被证明更优越。伯醇和仲醇都在通常温和的反应条件下进行反应。相应地，由At-OTs合成了1-烷氧基-1H-7-氮杂苯并三唑。从机理上讲，这些肽偶联剂可通过三种途径与醇发生反应。从(31)P{(1)H}、[(18)O]-标记和其他化学实验来看，醇的鏻和甲苯磺酸衍生物似乎是中间体。然后它们与原位产生的 BtO(-) 和

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.200