1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 21978-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-Tosyloxybenzotriazole；benzotriazol-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 21978-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 289.315
• InChiKey: BLBFIFDDXNMRFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (±)-4-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)oxy)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  利用肽偶联剂轻松合成 1-烷氧基-1H-苯并三唑和 7-氮杂苯并三唑、机理研究和合成应用。

  摘要：

  (1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)，1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基4-甲基苯磺酸盐 (Bt-OTs) 和 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-基 4-甲基苯磺酸盐 (At-OTs) 通常用于肽合成中形成酰胺键。然而，这些化合物与醇在碱存在下发生先前未描述的反应，产生1-烷氧基-1H-苯并-(Bt-OR)和7-氮杂苯并三唑(At-OR)。尽管 BOP 与醇反应生成 1-烷氧基-1H-苯并三唑，但 Bt-OT 被证明更优越。伯醇和仲醇都在通常温和的反应条件下进行反应。相应地，由At-OTs合成了1-烷氧基-1H-7-氮杂苯并三唑。从机理上讲，这些肽偶联剂可通过三种途径与醇发生反应。从(31)P{(1)H}、[(18)O]-标记和其他化学实验来看，醇的鏻和甲苯磺酸衍生物似乎是中间体。然后它们与原位产生的 BtO(-) 和

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.200
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用N-羟基苯并三唑的磺酸酯 合成邻羟基异羟肟酸酯†

  摘要：

  使用苯并三唑的磺酸酯在环境和较温和的条件下，在没有明显消旋作用的情况下，证明了将包括空间位阻氨基酸和二肽在内的各种羧酸直接转化为O-苄基异羟肟酸酯。使用原位生成的固体负载的TsOBt，此简单有效的方案扩展到O-苄基异羟肟酸酯的合成，以促进HOBt的回收和可重复使用，并使产物分离更加容易。这种原位产生和偶联剂的进一步应用是新颖的并且在工业上很重要。

  DOI：

  10.1039/c3ra44294b
• 作为试剂：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 O-苄基羟胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到2-[(叔丁氧基)羰基氨基]-N-(苯基甲氧基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用N-羟基苯并三唑的磺酸酯 合成邻羟基异羟肟酸酯†

  摘要：

  使用苯并三唑的磺酸酯在环境和较温和的条件下，在没有明显消旋作用的情况下，证明了将包括空间位阻氨基酸和二肽在内的各种羧酸直接转化为O-苄基异羟肟酸酯。使用原位生成的固体负载的TsOBt，此简单有效的方案扩展到O-苄基异羟肟酸酯的合成，以促进HOBt的回收和可重复使用，并使产物分离更加容易。这种原位产生和偶联剂的进一步应用是新颖的并且在工业上很重要。

  DOI：

  10.1039/c3ra44294b

文献信息

• Sulfonate Esters of 1-Hydroxypyridin-2(1H)-one and Ethyl 2-Cyano-2-(hydroxyimino)acetate (Oxyma) as Effective Peptide Coupling Reagents to Replace 1-Hydroxybenzotriazole and 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole
  作者：Sherine Nabil Khattab

  DOI：10.1248/cpb.58.501

  日期：——

  family of sulfonate ester-type coupling reagents is described which differs in its leaving group. The sulfonate ester coupling reagents ethyl 2-cyano-2-(naphthalen-2-ylsulfonyloxyimino)acetate (NpsOXY), and ethyl 2-cyano-2-(tosyloxyimino)acetate (TsOXY) are more efficient alternatives to the benzotriazole sulfonate esters in terms of racemization suppression and coupling effectiveness. Both oxyma and

  描述了一个新的磺酸酯类偶联剂家族，其离去基团不同。磺酸酯偶联剂2-氰基-2-（萘-2-基磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（NpsOXY）和2-氰基-2-（甲苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（TsOXY）是苯并三唑磺酸酯的更有效替代品消旋抑制和偶联效果 与易爆的苯并三唑及其衍生物相比，使用氧化酶及其相关的磺酸酯的风险要低得多。分别衍生自1-hydroxypyridin-2（1H）-1的2-氧代吡啶-1（2H）-萘-2-磺酸基酯（NpsOPy）和2-氧代吡啶-1（2H）-基4-甲基苯磺酸酯（TsOPy）磺酸酯也成功地用作新的偶联剂，在偶联过程中需要更长的预活化时间。
• Electrochemically induced oxidative S–O coupling: synthesis of sulfonates from sulfonyl hydrazides and <i>N</i>-hydroxyimides or <i>N</i>-hydroxybenzotriazoles
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Vadim D. Parshin、Vladimir A. Kokorekin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c8ob03162b

  日期：——

  oxidation of the starting compounds to form a coupling product. The developed strategy represents a quite atom-efficient approach: one partner loses two nitrogen and three hydrogen atoms, while another one loses only one hydrogen atom. Cyclic voltammetry and the control experiment allowed us to propose possible reaction pathways: generated through anodic oxidation molecular bromine or its higher oxidation

  开发了在电流作用下的氧化S-O偶联过程。芳基，杂芳基和烷基磺酰基酰肼和Ñ羟基化合物（Ñ -hydroxyimides和Ñ -hydroxybenzotriazoles）应用于作为起始试剂磺酸盐的制备。该反应在恒定电流条件下在实验方便的配有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电化学电池中在高电流密度（60 mA cm -2）下进行。NH 4在此过程中，Br充当支撑电解质，并参与起始化合物的氧化，以形成偶联产物。制定的策略代表了一种相当有效的原子效率方法：一个配偶体损失两个氮原子和三个氢原子，而另一个伙伴仅损失一个氢原子。循环伏安法和对照实验使我们能够提出可能的反应途径：通过阳极氧化分子溴或其较高氧化态衍生物产生的氧化途径将起始化合物氧化而形成反应性物种，然后形成S-O键。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Activation Approach to Azolyl Aminals and Hemiaminal Ethers, Mechanistic Evaluations, and Isomer Interconversion
  作者：Manish K. Singh、Hari K. Akula、Sakilam Satishkumar、Lothar Stahl、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/acscatal.5b02603

  日期：2016.3.4

  reactions between benzotriazole and 5,6-dimethylbenzotriazole with N-methylpyrrolidinone, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, diethyl ether, 1,4-dioxane, and isochroman have been conducted using RuCl3·3H2O/t-BuOOH in 1,2-dichloroethane. In all cases, N1 and N2 alkylation products were obtained, and these are readily separated by chromatography. One of these products, 1-(isochroman-1-yl)-5,6-dimethyl-1H-benzotriazole

  苯并三唑和5,6-二甲基苯并三唑与N-甲基吡咯烷酮，四氢呋喃，四氢吡喃，乙醚，1,4-二恶烷和异铬烷之间的C（sp 3）–N键形成反应已使用RuCl 3 ·3H 2 O / 1,2-二氯乙烷中的叔丁基。在所有情况下，均获得N 1和N 2烷基化产物，并且可以通过色谱法容易地分离它们。这些产品之一，1-（异色满-1-基）-5,6-二甲基-1 HX射线晶体学检查了-苯并三唑。这是第一个通过此方法分析的此类化合物，尤其是，苯并三唑基部分是准轴向排列的，与异头作用一致。这具有合理的后果，以前没有观察到。与其他通过自由基进行的生成半甲醚的反应相反，在自由基抑制剂的存在下，这种Ru催化的过程不会受到抑制。因此，据信发生了由氧钌物种介导的氧碳intermediate中间体的快速形成。在自由基捕获实验中，已经鉴定出同时含有苯并三唑和TEMPO单元的未知产物。在这些产品中，苯并三唑很可能是通过Ru催化的C–N
• Synthesis and Evaluation of 1-hydroxybenzotriazole Derivatives: Dual Inhibitors of Carbonic Anhydrase II and Sodium Hydrogen Exchanger I
  作者：Dhandeep Singh、Nirmal Singh

  DOI：10.2174/1570178617999201014164710

  日期：2021.7.29