9-methyl-9-(1-methylethenyl)-9,10,11,12-tetrahydropyrido<3,2,1-kl>-1,4-phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 9-methyl-9-(1-methylethenyl)-9,10,11,12-tetrahydropyrido<3,2,1-kl>-1,4-phenothiazine
• 英文别名: 3-isopropenyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazine；14-methyl-14-prop-1-en-2-yl-8-thia-1-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,9,11,13(17)-hexaene
• 化学式: C₁₉H₁₉NS
• 分子量: 293.433
• InChiKey: VUOWEJYXHAFNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 1-<(1,4-phenothiazin-10-yl)methyl>benzotriazole 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到9-methyl-9-(1-methylethenyl)-9,10,11,12-tetrahydropyrido<3,2,1-kl>-1,4-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Lithium tetrafluoroborate-assisted reactions of N-(.alpha.-aminoalkyl)benzotriazoles with olefins and 1,3-dienes. New syntheses of 1,2,5,6-tetrahydropyridinium salts, 1,2,3,4-tetrahydroquinolines, and some related heterocyclic systems

  摘要：

  Lithium tetrafluoroborate efficiently assists the ionization of N-(alpha-aminoalkyl)benzotriazoles in tetrahydrofuran solution to generate reactive iminium intermediates, which can be trapped with electron-rich olefins and with 1,3-dienes. Hetero Diels-Alder cycloadditions of N-(alpha-dialkylami-noalkyl)benzotriazoles and lithium tetrafluoroborate with 1,3-dienes thus gave 1,2,5,6-tetrahydropyridinium salts, while reactions of N-[alpha-(arylamino)alkyl]benzotriazoles with olefins and 1,3-dienes afforded substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines, as well as examples of the new heterocyclic systems indeno[2,1-c]quinoline and pyrido[3,2,1-kl]-1,4-phenothiazine.

  DOI：

  10.1021/jo00067a043