isoscutellarein 4'-methyl ether 8-O-β-D-glucuronide | 71815-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: isoscutellarein 4'-methyl ether 8-O-β-D-glucuronide
• 英文别名: takakin 8-O-β-D-glucuronide；takakin 8-O-glucuronide；4'-O-methylisoscutellarein 8-O-β-D-glucuronopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-8-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 71815-36-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₂
• 分子量: 476.394
• InChiKey: ZMYPSKWZWWORAM-NTKSAMNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoscutellarein 4'-methyl ether 8-O-β-D-glucuronide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖醛酸
  参考文献：
  名称：

  棉花糖根（Althaea of​​ficinalis）低分子量成分的植物化学特征及水提取物对人透明质酸酶-1的抑制作用

  摘要：

  提取物RE是从山茱的根中提取的，相对于干燥的植物材料，其提取率为8.1％，方法是用MeOH-H 2 O（1：1）提取，然后用EtOH沉淀以除去高分子量成分。的植物化学物质调查RE揭示的存在Ñ -phenylpropenoyl-升-氨基酸酰胺1 - 5，8％甘氨酸甜菜碱6，约总9％的氨基酸用脯氨酸为主要化合物酸，以及约61％单-和低聚碳水化合物与蔗糖为主要化合物。进一步分馏显示存在次黄素二糖苷（12）和四个带有O-磺基碳水化合物部分的次黄素苷（7 – 9和11）；另外，4'- ö -methylisoscutellarein -8- ö -β- d - （3“ -直径：磺基）glucuronopyranoside（10）和所述diglycosylated香豆素haploperoside d（13）进行了鉴定。该hypolaetin- Ø -sulfoglycosides 7 - 10是新的天然产品。RE通过IC

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00670
• 作为产物：
  描述：

  takakin 8-O-β-D-glucuronide 6''-methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以2.2 mg的产率得到isoscutellarein 4'-methyl ether 8-O-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  New Flavoid Glycosides of Helicteres angustifolia

  摘要：

  Two new flavonoid glycosides, takakin 8-O-beta-D-glucuronide 6''-methyl ester (2), takakin 8-O-beta-D-glucuronide 2''-sodium sulfate (3) together with a known flavonoid glycoside, takakin 8-O-beta-D-glucuronide were isolated from the root bark of Helicteres angustifolia (Sterculiaceae). The structures of these compounds were established on the basis of spectroscopic and chemical evidence.

  DOI：

  10.3987/com-94-6710

文献信息

• Phytochemical Characterization of Low Molecular Weight Constituents from Marshmallow Roots (<i>Althaea officinalis</i>) and Inhibiting Effects of the Aqueous Extract on Human Hyaluronidase-1
  作者：Jandirk Sendker、Ines Böker、Isabelle Lengers、Simone Brandt、Joachim Jose、Timo Stark、Thomas Hofmann、Careen Fink、Heba Abdel-Aziz、Andreas Hensel

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00670

  日期：2017.2.24

  Extract RE was obtained from the roots of Althaea officinalis in a yield of 8.1%, related to the dried plant material, by extraction with MeOH–H2O (1:1), followed by precipitation with EtOH to remove high molecular weight constituents. Phytochemical investigation of RE revealed the presence of N-phenylpropenoyl-l-amino acid amides 1–5, 8% glycine betaine 6, about 9% total amino acids with proline as

  提取物RE是从山茱的根中提取的，相对于干燥的植物材料，其提取率为8.1％，方法是用MeOH-H 2 O（1：1）提取，然后用EtOH沉淀以除去高分子量成分。的植物化学物质调查RE揭示的存在Ñ -phenylpropenoyl-升-氨基酸酰胺1 - 5，8％甘氨酸甜菜碱6，约总9％的氨基酸用脯氨酸为主要化合物酸，以及约61％单-和低聚碳水化合物与蔗糖为主要化合物。进一步分馏显示存在次黄素二糖苷（12）和四个带有O-磺基碳水化合物部分的次黄素苷（7 – 9和11）；另外，4'- ö -methylisoscutellarein -8- ö -β- d - （3“ -直径：磺基）glucuronopyranoside（10）和所述diglycosylated香豆素haploperoside d（13）进行了鉴定。该hypolaetin- Ø -sulfoglycosides 7 - 10是新的天然产品。RE通过IC
• New Flavoid Glycosides of Helicteres angustifolia
  作者：Zong-Tsi Chen、Shwu-Woan Lee、Chiu-Ming Chen

  DOI：10.3987/com-94-6710

  日期：——

  Two new flavonoid glycosides, takakin 8-O-beta-D-glucuronide 6''-methyl ester (2), takakin 8-O-beta-D-glucuronide 2''-sodium sulfate (3) together with a known flavonoid glycoside, takakin 8-O-beta-D-glucuronide were isolated from the root bark of Helicteres angustifolia (Sterculiaceae). The structures of these compounds were established on the basis of spectroscopic and chemical evidence.