1-methoxy-1-methyl-2-methylenecyclobutane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-1-methyl-2-methylenecyclobutane
• 英文别名: 1-Methoxy-1-methyl-2-methylidenecyclobutane
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: CGCFGAQSJMPWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,2-二甲基环丁烯 反应 336.0h， 生成 乙烯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 1-methoxy-1,2-dimethylcyclobutane 、 3-methoxy-2,3-dimethylcyclobutene 、 1-methoxy-1-methyl-2-methylenecyclobutane
  参考文献：
  名称：

  烷基环丁烯在气相和溶液中的立体有择（旋转）光化学开环。从里德堡激发态开环还是热基态反应？

  摘要：

  1,2-二甲基环丁烯和顺式和反式 1,2,3,4-四甲基环丁烯的光化学已在气相（1 atm；SF6 缓冲液）和烃溶剂中进行了研究，其中 193-、214- 和 228 -nm 光源。主要产物是由电环开环产生的异构二烯和由于形式[2+2]-环转化产生的2-丁炔+烯烃（乙烯或E-/Z-2-丁烯）。二烯相对于 2-丁炔的总产率在气相中通常高于在溶液中，但在两组条件下随着激发波长的增加而降低。对于顺式-1,2,3,4-四甲基环丁烯，228-nm 光解导致立体定向形成 E,Z-3,4-二甲基-2,4-己二烯[分子式：见正文]对应的异构体通过热允许（旋转）电循环途径开环[公式：见正文]在气相和溶液中。所有三种二烯异构体都是在反式-1,2,3,4-四甲基环丁烯的 228 nm 光解后获得的，但对照实验表明热允许的异构体（E,E- 和 Z,Z-3,4-二甲基-2 ,3-己二烯) 也可能是这种情况下的主要产品。结果与由低位

  DOI：

  10.1021/jo990618v

文献信息

• Stereospecific (Conrotatory) Photochemical Ring Opening of Alkylcyclobutenes in the Gas Phase and in Solution. Ring Opening from the Rydberg Excited State or by Hot Ground State Reaction?
  作者：William J. Leigh、Bruce H. O. Cook

  DOI：10.1021/jo990618v

  日期：1999.7.1

  phase (1 atm; SF6 buffer) and in hydrocarbon solvents with 193-, 214-, and 228-nm light sources. The major products are the isomeric dienes from electrocyclic ring opening and 2-butyne + alkene (ethylene or E-/Z- 2-butene) due to formal [2+2]-cycloreversion. The total yields of dienes relative to 2-butyne are generally higher in the gas phase than in solution but decrease with increasing excitation

  1,2-二甲基环丁烯和顺式和反式 1,2,3,4-四甲基环丁烯的光化学已在气相（1 atm；SF6 缓冲液）和烃溶剂中进行了研究，其中 193-、214- 和 228 -nm 光源。主要产物是由电环开环产生的异构二烯和由于形式[2+2]-环转化产生的2-丁炔+烯烃（乙烯或E-/Z-2-丁烯）。二烯相对于 2-丁炔的总产率在气相中通常高于在溶液中，但在两组条件下随着激发波长的增加而降低。对于顺式-1,2,3,4-四甲基环丁烯，228-nm 光解导致立体定向形成 E,Z-3,4-二甲基-2,4-己二烯[分子式：见正文]对应的异构体通过热允许（旋转）电循环途径开环[公式：见正文]在气相和溶液中。所有三种二烯异构体都是在反式-1,2,3,4-四甲基环丁烯的 228 nm 光解后获得的，但对照实验表明热允许的异构体（E,E- 和 Z,Z-3,4-二甲基-2 ,3-己二烯) 也可能是这种情况下的主要产品。结果与由低位