5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 934-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基5-溴-1H-吡咯-2-甲酸酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromopyrrole-2-carboxylate；5-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；5-Brom-pyrrol-2-carbonsaeure-methylester
• CAS: 934-07-6
• 化学式: C₆H₆BrNO₂
• mdl: MFCD09801030
• 分子量: 204.023
• InChiKey: ZYBOXSDTMZRWBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  290.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRAZONE INHIBITORS OF TANKYRASE
  [FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE DE TYPE PYRROLOPYRAZONE

  摘要：

  提供的化合物的化学式为（I），其中R1和R2如本文所述。这些化合物在癌症治疗中作为坦克酶抑制剂是有用的。

  公开号：

  WO2013189905A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到5-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  向吡咯并[1,2一种新颖的便利的方法b通过一个多米诺耦合异构化缩合反应]哒嗪†

  摘要：

  开发了一种新型的Pd / Cu催化多米诺反应，用于从易于获得的（杂）芳基炔丙基醇和1-氨基-2-溴吡咯合成官能化的吡咯并[1,2- b ]哒嗪。该级联过程涉及Sonogashira交叉偶联反应，异构化和分子内缩合。

  DOI：

  10.1039/c3ob40157j

文献信息

• A Stereodivergent Strategy to Both Product Enantiomers from the Same Enantiomer of a Stereoinducing Catalyst: Agelastatin A
  作者：Barry M. Trost、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.200900794

  日期：2009.7.13

  we report a full account of our recent development of pyrroles and N‐alkoxyamides as new classes of nucleophiles for palladium‐catalyzed AAA reactions, along with application of these methodologies in the total synthesis of agelastatin A, a marine natural product with exceptional anticancer activity and other biological properties. Our method allows for access to either regioisomer of the pyrrolopiperazinones

  在本文中，我们全面介绍了我们最近开发的吡咯和N-烷氧基酰胺作为用于钯催化 AAA 反应的新型亲核试剂，以及这些方法在全合成中的应用，agelastatin A 是一种海洋天然产物特殊的抗癌活性和其他生物学特性。我们的方法允许以高效率和对映选择性获得吡咯并哌嗪酮的任一区域异构体（6和19）。请注意，异构体19是通过双烯丙基烷基化途径通过级联反应获得的。从区域异构体6 开始，(+)-agelastatin A 的全合成以非常短的方式完成（从6)，在此过程中，我们开发了一种用于氮丙啶化的新型铜催化剂和一种用于氧化打开N-甲苯磺酰基氮丙啶的 In(OTf) 3 /DMSO 系统。从其他吡咯并哌嗪酮19 开始，已经开发了一个五步序列来提供 (-)-agelastatin A 的正式全合成。我们合成的一个独特之处是使用两种截然不同的策略对两种对映异构体进行全合成使用相同的手性钯催化剂对映异构体制备agelastatin
• TBK/IKK INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160376283A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  本发明涉及式I化合物及其药用可接受的组合物，用作TBK/IKKε抑制剂。
• 一类苯环-芳香环串联化合物、其制备方法和 医药用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104788410B

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明涉及下面通式I所示的可作为蛋白酪氨酸磷酸酶亚型抑制剂的苯‑芳香环串联小分子有机化合物，该类化合物可作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶家族各亚型在细胞信号转导过程中的生物学功能，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病、心血管病以及神经性疾病提供新的手段。本发明还涉及所述化合物的制备方法和医药用途。
• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic bis-aryl amides as novel Src homology 2 domain containing protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) inhibitors
  作者：Rajendran Satheeshkumar、Rui Zhu、Bo Feng、Chao Huang、Ya Gao、Li-Xin Gao、Chao Shen、Ting-Jun Hou、Lei Xu、Jia Li、Yun-Long Zhu、Yu-Bo Zhou、Wen-Long Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127170

  日期：2020.6

  node for oncogenic cell-signaling cascades including the PD-L1/PD-1 pathway. Consequently, SHP2 has emerged as a compelling target for novel anti-cancer agents. Replacing one of phenyl ring in PTP1B inhibitor 1 with heterocyclic ring led to a series of heterocyclic bis-aryl amide derivatives. The representative compound 7b displayed SHP2 inhibitory activity with IC50 of 2.63 ± 0.08 μM, exhibited about

  包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）的Src同源2域是包括PD-L1 / PD-1途径在内的致癌细胞信号级联反应的汇聚节点。因此，SHP2已成为新型抗癌药的引人注目的靶标。用杂环取代PTP1B抑制剂1中的一个苯环会导致一系列杂环双芳基酰胺衍生物。代表性化合物7b表现出SHP2抑制活性，IC50为2.63±0.08μM，对SHP2的选择性是TCPTP的4倍左右，并且对SHP1和PTP1B没有可检测的活性。这些初步结果可能为开发具有最佳效价和改善药理特性的新型SHP2抑制剂提供可能的机会。
• New Class of Nucleophiles for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation. Total Synthesis of Agelastatin A
  作者：Barry M. Trost、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja061105q

  日期：2006.5.1

  New classes of nucleophiles, pyrroles, and N-methoxyamides were developed for Pd-catalyzed AAA reactions. By varying the functional groups at the 2-position of pyrroles, either regioisomer of the piperazinone is available. Using one regioisomer, the total synthesis of (+)-agelastatin A in 10 total steps is accomplished. For this synthesis, a new copper-catalyzed aziridination and an indium-catalyzed

  为 Pd 催化的 AAA 反应开发了新类别的亲核试剂、吡咯和 N-甲氧基酰胺。通过改变吡咯 2 位的官能团，可以得到哌嗪酮的任一区域异构体。使用一种区域异构体，在 10 个总步骤中完成 (+)-agelastatin A 的全合成。对于该合成，开发了新的铜催化氮丙啶化和铟催化氧化开环 N-甲苯磺酰氮丙啶。表明了从另一个区域异构哌嗪酮的手性催化剂的相同对映异构体获得 (-)-agelastatin A 的可行性。