1-(4-carboxyphenyl)-3,3-(1,4-butanediyl)-triazene | 309287-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-carboxyphenyl)-3,3-(1,4-butanediyl)-triazene
• 英文别名: 4-[(E)-pyrrolidin-1-yldiazenyl]benzoic acid；4-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)benzoic acid
• CAS: 309287-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD02043441
• 分子量: 219.243
• InChiKey: KOFQQOBPZPKFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-carboxyphenyl)-3,3-(1,4-butanediyl)-triazene 在 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2,5-二氧代吡咯烷-1-基)4-碘苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  A new and simple synthesis of N-succinimidyl-4-[127/125I]iodobenzoate involving a microwave - accelerated iodination step

  摘要：

  介绍了一种制备N-琥珀酰亚胺基-4-碘苯甲酸酯3及其广泛用于蛋白质放射碘化的125I类似物的简便方法。该方法涉及现场生成的三甲基硅基碘化物[127I或125I]与N-琥珀酰亚胺基-4-[3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯]苯甲酸酯2的反应，后者可通过N-羟基琥珀酰亚胺与1-(4-羧苯基)-3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯1在二环己基碳二亚胺(DCC)存在下的缩合得到。新三氮烯1是通过将4-氨基苯甲酸的二氮烯离子与吡咯烷沉淀制备的。在碘化步骤中观察到微波介导的速率加速，通过应用此方法，在8分钟内获得了81%放射化学产率的标记化合物3。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.451
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-(4-carboxyphenyl)-3,3-(1,4-butanediyl)-triazene
  参考文献：
  名称：

  A new and simple synthesis of N-succinimidyl-4-[127/125I]iodobenzoate involving a microwave - accelerated iodination step

  摘要：

  介绍了一种制备N-琥珀酰亚胺基-4-碘苯甲酸酯3及其广泛用于蛋白质放射碘化的125I类似物的简便方法。该方法涉及现场生成的三甲基硅基碘化物[127I或125I]与N-琥珀酰亚胺基-4-[3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯]苯甲酸酯2的反应，后者可通过N-羟基琥珀酰亚胺与1-(4-羧苯基)-3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯1在二环己基碳二亚胺(DCC)存在下的缩合得到。新三氮烯1是通过将4-氨基苯甲酸的二氮烯离子与吡咯烷沉淀制备的。在碘化步骤中观察到微波介导的速率加速，通过应用此方法，在8分钟内获得了81%放射化学产率的标记化合物3。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.451

文献信息

• Sulfide synthesis through copper-catalyzed C–S bond formation under biomolecule-compatible conditions
  作者：Yonghong Zhang、Yiming Li、Xiaomei Zhang、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc08367a

  日期：——

  We report here an efficient, mild and biomolecule-compatible method for constructing C–S bonds.

  我们在这里报告了一种高效、温和且生物分子兼容的构建C-S键的方法。
• Ionic Liquid Promoted Diazenylation of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Dawei Cao、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Bin Wang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Haiyan Hu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00605

  日期：2016.5.6

  aryltriazenes using Brønsted ionic liquid as a promoter has been developed for the first time. Many N-heterocyclic azo compounds were synthesized in good to excellent yields at room temperature under an open atmosphere. Notably, the promoter 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate could be conveniently recycled and reused with the same efficacies for at least four cycles.

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。
• 一种芳基烷基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104045589B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种式(II)所示的芳基烷基硫醚类化合物的合成方法，是在水相中，室温下，以三氮烯与卤代烷烃为反应原料，以Na2S2O3为硫化试剂，在铜催化剂和路易斯酸的促进作用下，反应得到芳基烷基硫醚化合物。本发明优点包括：反应高效，收率高；硫化试剂便宜易得、稳定、并且无刺激性气味；反应在绿色溶剂水中进行，反应中无需添加相转移催化剂和挥发性有机溶剂，对环境友好；反应在室温进行，条件温和；反应所用催化剂硫酸铜廉价、经济；反应底物容易制备；反应放大后反应效率更高。
• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes with aryltriazenes via ionic liquid promoted C-N bonds formation
  作者：Yonghong Zhang、Yonghong Liu、Xiaoqian Ma、Xia Ma、Bin Wang、Hongguang Li、Yan Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.073

  日期：2018.11

  An efficient and green approach for the synthesis of azo dyes has been developed via the Brønsted acidic ionic liquid (IL) promoted diazo coupling reaction of naphthols with aryltriazenes. The reaction was carried out with the aryltriazenes as diazotizing agents, the Brønsted acidic ionic liquids as the promoter, and water as the green solvent at room temperature under air and metal-free conditions

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。
• A new and simple synthesis of N-succinimidyl-4-[127/125I]iodobenzoate involving a microwave - accelerated iodination step
  作者：Ali Khalaj、Davood Beiki、Hamid Rafiee、Reza Najafi

  DOI：10.1002/jlcr.451

  日期：2001.3.15

  A short and simple method for the preparation of N-succinimidyl-4-iodobenzoate 3 and its 125I analogue that is widely used for radioiodination of proteins is described. The method involves the reaction of in situ generated trimethylsilyl iodide [127I or 125I] from trimethylsilyl chloride with N-succinimidyl-4-[3,3-(1,4-butanediyl)-triazene] benzoate 2 available from the condensation of N-hydroxysuccinimide and 1-(4-carboxyphenyl)-3,3-(1,4-butanediyl)-triazene 1 in the presence of dicyclohexyl carbodiimide (DCC). The new triazene 1 was prepared by precipitating the diazonium ion of 4-aminobenzoic acid with pyrrolidine. A microwave-mediated rate acceleration was observed during the iodination step and by applying this procedure the labelled compound 3 was obtained in 81% radiochemical yield in 8 minutes. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  介绍了一种制备N-琥珀酰亚胺基-4-碘苯甲酸酯3及其广泛用于蛋白质放射碘化的125I类似物的简便方法。该方法涉及现场生成的三甲基硅基碘化物[127I或125I]与N-琥珀酰亚胺基-4-[3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯]苯甲酸酯2的反应，后者可通过N-羟基琥珀酰亚胺与1-(4-羧苯基)-3,3-(1,4-丁二基)-三氮烯1在二环己基碳二亚胺(DCC)存在下的缩合得到。新三氮烯1是通过将4-氨基苯甲酸的二氮烯离子与吡咯烷沉淀制备的。在碘化步骤中观察到微波介导的速率加速，通过应用此方法，在8分钟内获得了81%放射化学产率的标记化合物3。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.