1-bromo-2,4-bis(methoxymethoxy)benzene | 295788-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2,4-bis(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 295788-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄
• 分子量: 277.115
• InChiKey: RBEZSHBGSUCUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,4-bis(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 阿司匹林杂质G
  参考文献：
  名称：

  Exhaustive Syntheses of Naphthofluoresceins and Their Functions

  摘要：

  Naphthofluorescein and/or seminaphthofluorescein derivatives possessing the additional benzene units to one or both sides of fluorescein were exhaustively constructed through Friedel-Crafts type reactions between corresponding aroylbenzoic acids and dihydroxynaphthalenes. Compound 4 works as a one-dye pH indicator, which shows red in strong acid condition and blue in basic solution. Compound 23 (diacetate of compound 4) shows good transitivity to the HEK 293 cells and acts as a fluorescent pigment for the living cell imaging. Compounds 5, 6, and 9 show fluorescent emission in the NIR region (>700 nm) and imply the potentialities of NIR fluorescent probes.

  DOI：

  10.1021/jo300177b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(甲氧基甲氧基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到1-bromo-2,4-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性全合成人 MAO 抑制剂 (+)-Colveol A

  摘要：

  我们提出了人类 MAO 抑制剂 (+)-colveol A 的第一个对映选择性全合成，并对 (+)-colveol B 的合成进行了初步研究。探索了以 Sharpless 不对称二羟基化为中心的三种策略来构建邻位顺式二羟基化系统。涉及查尔酮衍生物直接不对称二羟基化的最初尝试没有成功。或者，(+)-colveol A 的成功合成路线涉及肉桂酯的 Sharpless 二羟基化、间苯二酚部分的格氏加成、Wittig 反应和 BBr 3介导的 MOM 醚的整体脱保护作为关键步骤。(+)-colveol A 的合成经过 7 个步骤，收率为 30%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133778

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Natural Isoflavans: Asymmetric Transfer Hydrogenation/Deoxygenation of Isoflavanones with Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Anton Keßberg、Tilo Lübken、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01034

  日期：2018.5.18

  A concise and highly enantioselective synthesis of structurally diverse isoflavans from a single chromone is described. The key transformation is a single-step conversion of racemic isoflavanones into virtually enantiopure isoflavans by domino asymmetric transfer hydrogenation/deoxygenation with dynamic kinetic resolution.

  描述了从单一色酮的结构多样的异黄烷烃的简明且高度对映选择性的合成。关键的转变是通过具有动态动力学拆分的多米诺骨牌不对称转移加氢/脱氧反应，将外消旋异黄酮一步一步转化为对映体纯的异黄酮。
• Synthesis of chromeno[3,4-b]indoles as Lamellarin D analogues : A novel DYRK1A inhibitor class
  作者：Cleopatra Neagoie、Emeline Vedrenne、Frédéric Buron、Jean-Yves Mérour、Sorin Rosca、Stéphane Bourg、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Brigitte Baldeyrou、Amelie Lansiaux、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.040

  日期：2012.3

  developed as Lamellarin isosters. Synthesis was achieved from indoles after a four-step pathway sequence involving C-3 iodination, a Suzuki cross-coupling reaction, and a one pot deprotection/lactonisation step. Twenty final compounds were tested in order to determine their activity against topoisomerase I and kinases, the two major biological activities of Lamellarins. One newly synthesized derivative exhibited

  开发了取代的chromeno [3,4- b ]吲哚文库作为lamellarin等位基因。在涉及C的四步路径序列之后，由吲哚完成合成-3碘化，Suzuki交叉偶联反应和一锅脱保护/内酯化步骤。测试了二十种最终化合物以确定它们对拓扑异构酶I和激酶（Lamellarins的两种主要生物学活性）的活性。一种新合成的衍生物显示出强大的拓扑异构酶活性，可与参比化合物（例如喜树碱和lamellarin）相比，但激酶抑制作用较弱。其他两种先导化合物被鉴定为新的纳摩尔DYRK1A抑制剂，其他几种药物影响亚微摩尔范围内的激酶。这些结果将使我们能够使用chromeno [3,4- b ]吲哚作为药效团来开发有效治疗涉及DYRK1A的神经系统或肿瘤性疾病的方法。
• Resorcinol derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06828460B2

  公开（公告）日：2004-12-07

  The present invention relates to the use of certain resorcinol derivatives as skin lightening agents.

  本发明涉及使用某些间苯二酚衍生物作为皮肤美白剂。
• Discovery of Conformationally Constrained Tetracyclic Compounds as Potent Hepatitis C Virus NS5B RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Kazutaka Ikegashira、Takahiro Oka、Shintaro Hirashima、Satoru Noji、Hiroshi Yamanaka、Yoshinori Hara、Tsuyoshi Adachi、Jun-Ichiro Tsuruha、Satoki Doi、Yasunori Hase、Toru Noguchi、Izuru Ando、Naoki Ogura、Satoru Ikeda、Hiromasa Hashimoto

  DOI：10.1021/jm0610245

  日期：2006.11.30

  We report a new series of hepatitis C virus NS5B RNA polymerase inhibitors containing a conformationally constrained tetracyclic scaffold. SAR studies led to the identification of 6,7-dihydro-5H-benzo[5,6][1,4]diazepino[7,1-a]indoles (19 and 20) bearing a basic pendent group with high biochemical and cellular potencies. These compounds displayed a very small shift in cellular potency when the replicon

  我们报告了一系列新的丙型肝炎病毒 NS5B RNA 聚合酶抑制剂，其中包含构象受限的四环支架。SAR 研究导致鉴定 6,7-二氢-5H-苯并[5,6][1,4]二氮杂[7,1-a]吲哚（19 和 20）具有高生化和细胞效力。当在人血清白蛋白存在下进行复制子测定时，这些化合物在细胞效力方面表现出非常小的变化。
• Total synthesis of the novel benzophenone NP-011694
  作者：Alain Noncovich、Jane Ung、Andrew Patron

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.075

  日期：2015.8

  We report the total synthesis of NP-011694, a previously unreported fungal fermentation product from Analyticon Gmbh. The convergent synthesis employs Turbo Grignard and lithiation strategies, along with novel conditions for the simultaneous removal of multiple phenolic MOM groups.

  我们报告了NP-011694的总合成，NP-011694是Analyticon Gmbh以前未报道的真菌发酵产物。收敛合成采用Turbo Grignard和锂化策略，以及同时去除多个酚MOM基团的新条件。