10-hydroxydecyl 4-methylbenzenesulfonate | 56401-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-hydroxydecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 56401-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄S
• 分子量: 328.473
• InChiKey: RTPJZBPBYKVBQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxydecyl 4-methylbenzenesulfonate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-氨基-1-癸醇
  参考文献：
  名称：

  有氧氧化伯胺和原位生成的胺与格鲁布斯催化剂从醛和铵盐中合成腈

  摘要：

  本文报道了格鲁布斯催化的伯胺的需氧氧化合成腈的路线。该反应可容纳多种底物，包括简单的伯胺，空间受阻的β，β-二取代胺，烯丙胺，苄胺和α-氨基酯。还指出了与各种官能团的反应相容性，特别是与烯烃，炔烃，卤素，酯，甲硅烷基醚和游离羟基的相容性。腈也是通过醛和NH 4 OAc原位生成的亚胺氧化合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000663
• 作为产物：
  描述：

  10-eicosenyl-1,20-ditosylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 10-hydroxydecyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  High-yield catalytic metathesis of alkenyl tosylates with applications in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87516-4

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of new alkylphospholipids containing modifications of the phosphocholine moiety.
  作者：Kiyoshi UKAWA、Eiko IMAMIYA、Hiroaki YAMAMOTO、Katsutoshi MIZUNO、Akihiro TASAKA、Zen-ichi TERASHITA、Tetsuya OKUTANI、Hiroaki NOMURA、Takashi KASUKABE、Motoo HOZUMI、Ichiro KUDO、Keizo INOUE

  DOI：10.1248/cpb.37.1249

  日期：——

  New antitumor alkylglycerophospholipids, in which primarily the phosphocholine moiety of the platelet activating factor (PAF) molecule was modified, were synthesized from 1-alkyl-2-substituted glycerols by introducing polar head phosphoryl groups having methylene bridges of various lengths (from 2 to 14 carbons). They were tested for PAF agonistic activity and antitumor properties. In a series of 1-octadecyl-2-acetoacetylglycerophospholipids (1a-f), an increase in the length of the methylene bridge separating the phosphate and trimethylammonio group in the polar head side chain at position 3 of the glycerol backbone resulted in a progressive decrease in PAF agonistic activity and a characteristic change in antitumor activity against human promyelocytic leukemia cells (HL-60). Maximal potency was obtained with the compound having a decamethylene bridge (1e, IC50 value=1.5 μg/ml). Thus, alkylphospholipids possessing a decanmethylene bridge and a variety of substituents at position 2 (1g-n) were synthesized. They showed potent inhibitory activity with IC50 values ranging from 0.4 to 1.9 μg/ml, depending on the nature of the 2-substituent in the phospholipid molecule. In in vivo tests of the present series of alkylglycerophospholipids (1a-n), using mice bearing sarcoma 180 and mice with mammary carcinoma MM46 (both cells and compounds were given i.p.), 1-octadecyl-2-acetoacetyl-3-glyceryl ω-trimethylammoniodecyl phosphate (1e) showed the most potent life-prolonging effect. The structure-activity relationships are discussed.

  新型抗肿瘤烷基甘油磷脂是通过对血小板活化因子（PAF）分子中的磷酸胆碱部分进行修饰，从1-烷基-2-取代甘油中合成而得。通过引入具有不同长度（从2到14个碳）的亚甲基桥的极性头部磷酰基团进行了合成，并测试了其对PAF激动活性和抗肿瘤性质的影响。在一系列1-十八烷基-2-乙酰乙酰甘油磷脂（1a-f）中，随着甘油主链位置3处的磷酸和三甲铵基团之间的亚甲基桥长度增加，PAF激动活性逐渐降低，对人类早幼粒白血病细胞（HL-60）的抗肿瘤活性也发生了特征性变化。通过具有癸二烯桥的化合物（1e，IC50值=1.5μg/ml）获得了最大效力。因此，合成了具有癸二烯桥和在位置2具有各种取代基的烷基磷脂（1g-n）。它们表现出强烈的抑制活性，IC50值范围从0.4到1.9μg/ml，具体取决于磷脂分子中2-取代基的性质。在体内测试中，通过使用携带肉瘤180的小鼠和携带乳腺瘤MM46的小鼠（两种细胞和化合物均以腹腔途径给予），1-十八烷基-2-乙酰乙酰-3-甘油ω-三甲铵癸二烯磷酸酯（1e）表现出最强的延长寿命效果。讨论了结构-活性关系。
• Phospholipid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04778912A1

  公开（公告）日：1988-10-18

  Phospholipid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a higher alkyl, acylmethyl or alkylcarbamoyl group which may be substituted by cycloalkyl; R.sup.2 is a lower alkyl which may be substituted by carboxy, formyl or lower acyl, a carbamoyl or thiocarbamoyl group which is substituted by lower alkyl, or an acetoacetyl group; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or lower alkyl, or ##STR2## represents a cyclic ammonio group; and n represents an integer of 8 to 14, and salts thereof have antitumor activity.

  磷脂衍生物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较高的烷基、酰甲基或烷基氨基甲酰基团，可以被环烷基取代；R.sup.2 是较低的烷基，可以被羧基、甲酰基或较低酰基、一个被较低烷基取代的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基团，或一个乙酰乙酰基取代；R.sup.3、R.sup.4 和 R.sup.5 独立地是氢或较低烷基，或 ##STR2## 代表一个环状铵基；n 代表一个整数，范围为 8 到 14，以及其盐具有抗肿瘤活性。
• A bifunctionalized [3]rotaxane and its incorporation into a mechanically interlocked polymer
  作者：Yi Jiang、Jia-Bin Guo、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1039/c0cc00999g

  日期：——

  A novel bifunctionalized [3]rotaxane based on a triptycene-derived macrotricyclic host was conveniently synthesized. On the basis of the [3]rotaxane, a linear main-chain poly[3]rotaxane was further obtained by the highly efficient Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition.

  一种基于三苯并环庚烷衍生的大三环主客体的独特双功能化[3]轮烷被便捷地合成。在此基础上，通过高效的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，进一步获得了线性主链聚[3]轮烷。
• Sulfonium alkylation followed by ‘click’ chemistry for facile surface modification of proteins and tobacco mosaic virus
  作者：Long Yi、Jie Shi、Shuang Gao、Shibo Li、Congwei Niu、Zhen Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.107

  日期：2009.2

  have addressed the application of sulfonium salts to the modification of biomolecules such as nucleic acids and proteins. Since these large biomolecules play important roles in biological processes, a convenient and fast method for their modification is greatly needed. In this work, for the first time, we used a tandem method of sulfonium alkylation and click chemistry (CuAAC) for modification of biomolecules

  烷基ulf盐（ASS）已被证明可以作为强大的烷基化剂。但是，很少有研究涉及sulf盐在生物分子（如核酸和蛋白质）修饰中的应用。由于这些大生物分子在生物过程中起着重要作用，因此非常需要一种方便快捷的修饰方法。在这项工作中，我们第一次使用了alkyl烷基化和点击化学（CuAAC）的串联方法来修饰生物分子。在将生物分子与sulf盐简单孵育，然后在室温下将含叠氮基的化合物简单孵育后，成功进行了蛋白质和烟草花叶病毒的荧光标记。这种基于ASS-CuAAC反应的简便的生物共轭测定法应在蛋白质化学和生物化学中有用。
• Extensive Structure Modification on Luteolin-Cinnamic Acid Conjugates Leading to BACE1 Inhibitors with Optimal Pharmacological Properties
  作者：De-Yang Sun、Chen Cheng、Katrin Moschke、Jian Huang、Wei-Shuo Fang

  DOI：10.3390/molecules25010102

  日期：——

  BACE1 inhibitory conjugates derived from two natural products, luteolin (1) and p-hydroxy-cinnamic acid (2), were subjected to systematic structure modifications, including various positions in luteolin segment for conjugation, different linkers (length, bond variation), as well as various substitutions in cinnamic acid segment (various substituents on benzene, and replacement of benzene by heteroaromatics

  来自两种天然产物木犀草素 (1) 和对羟基肉桂酸 (2) 的 BACE1 抑制缀合物经过系统结构修饰，包括木犀草素片段中的不同位置进行缀合、不同的接头（长度、键变异），如以及肉桂酸片段中的各种取代（苯上的各种取代基，以及用杂芳烃和环烷烃取代苯）。根据一系列生物测定数据选择最佳偶联物，如 7c 和 7k，以进行进一步研究。