2-((4-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)sulfanyl-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁FOS
• mdl: MFCD12493515
• 分子量: 246.305
• InChiKey: BPKGKGWVSXVGER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((4-fluorophenyl)(methyl)-λ⁴-sulfanylidene)-1-phenylethan-1-on
  参考文献：
  名称：

  金催化的碳转移到炔烃中：获得2,4-二取代的呋喃

  摘要：

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200307
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((4-fluorophenyl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用电生成的ArS（ArSSAr）+阳离子池作为ArS +等效物进行亲电取代反应

  摘要：

  通过低温电解二芳基二硫化物（ArSSAr）生成和积累的芳基双（芳硫基）s离子（ArS（ArSSAr）+）在芳族化合物（可烯醇化的酮）的亲电取代反应中可作为ArS +等效物，烯醇式乙酸酯，乙烯酮甲硅烷基缩醛和烯丙基硅烷，得到相应的芳基硫醇化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.131

文献信息

• A route to benzylic arylsulfoxides from β-ketosulfoxides
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Chieh Cheng、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.038

  日期：2016.7

  The K2CO3-mediated benzylation of β-ketosulfoxides 4 with 2.0 equiv of benzylic halides 5 affords benzylic arylsulfoxides 6 in moderate yields along with trace amounts of chalcones 7. The products 6 are assumed to form in situ intermediates of sulfenate anions from β-ketosulfoxides which are commonly involved in carbon–sulfur bond formation. A plausible mechanism has been proposed.

  用2当量的苄基卤化物5进行的K 2 CO 3介导的β-酮亚砜4的苄基化反应可中等产率地得到苄基芳基亚砜6以及痕量的查耳酮7。假定产物6原位形成了β-酮亚砜中的亚硫酸根阴离子的中间体，这些中间体通常参与碳-硫键的形成。已经提出了一种合理的机制。
• An aryl thiol–vinyl azide coupling reaction and a thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade: efficient synthesis of β-ketosulfides and arene-fused 5-methylene-2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Yong Wang、Yu-Jiao Wang、Xian-Chen Liang、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu、Defeng Xu

  DOI：10.1039/d1ob00328c

  日期：——

  The addition reaction of thiol to vinyl azide has been extensively studied. Variously substituted aryl thiols are all viable for this coupling process. The scope of the other partner is successfully expanded from α-aryl vinyl azide to α-alkyl vinyl azide. A thiol–vinyl azide coupling/cyclization cascade is realized with substituted aryl vinyl azides carrying a 2-methoxycarbonyl group. The value of

  硫醇与叠氮化乙烯的加成反应已被广泛研究。各种取代的芳基硫醇对于这种偶联过程都是可行的。另一个合作伙伴的范围从α-芳基乙烯基叠氮化物成功扩展到了α-烷基乙烯基叠氮化物。硫醇-乙烯基叠氮化物偶联/环化级联是通过带有 2-甲氧基羰基的取代芳基乙烯基叠氮化物实现的。β-酮硫醚产品的价值通过其在S-杂环合成中的应用得到证明。
• Diastereoselective synthesis of cyclopropanes bearing trifluoromethyl-substituted all-carbon quaternary centers from 2-trifluoromethyl-1,3-enynes beyond fluorine elimination
  作者：Shujie Chen、Jinhui Zhang、Mingfeng Yang、Fenggang Liu、Zhipeng Xie、Yunlin Liu、Wenxia Lin、Daru Wang、Xiangrui Li、Jiahai Wang

  DOI：10.1039/c9cc00785g

  日期：——

  Herein, a one-pot, two-step procedure for the diastereoselective synthesis of cyclopropanes bearing trifluoromethyl-substituted all-carbon quaternary centers has been described. Trifluoromethyl-activated 1,3-enynes undergo cyclopropanation reactions with sulfur ylides under mild reaction conditions without fluoride elimination, which affords the cis-isomer mainly. Interestingly, a sequential TBAF-mediated

  在此，已经描述了用于一锅两步的非对映选择性合成带有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷的方法。三氟甲基活化的1，3-烯炔在温和的反应条件下与硫酰化物进行环丙烷化反应，而没有消除氟化物，这主要提供了顺式异构体。有趣的是，连续的TBAF介导的三异丙基甲硅烷基基团的脱保护导致非对映体富集的差向异构化，其产生了作为唯一异构体的反式环丙烷。
• Iridium-Catalyzed Carbenoid Insertion of Sulfoxonium Ylides for Synthesis of Quinoxalines and β-Keto Thioethers in Water
  作者：Yingying Xu、Xin Huang、Guanghui Lv、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Jianglian Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202000716

  日期：2020.8.9

  This work demonstrates an effective and green synthetic strategy for the preparation of quinoxalines utilizing sulfoxonium ylides as safe carbene sources via a key N–H insertion. The method was also applied to S–H insertions for synthesis of β‐keto thioethers under mild and economical conditions. This strategy avoids the safety issues of diazo compounds and the use of organic solvents, which meets

  这项工作证明了通过关键的N–H插入，利用sulf基亚砜作为安全的卡宾来源制备喹喔啉的有效和绿色合成策略。该方法还适用于在温和且经济的条件下合成β-酮硫醚的S–H插入物。该策略避免了重氮化合物的安全性问题和有机溶剂的使用，从而满足了可持续化学的要求。
• Regioselective Synthesis of 5-(Arylsulfanyl)- and 5-(Benzylsulfanyl)-6-phenylsalicylates by One-Pot Cyclizations of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 2-(Arylsulfanyl)- and 5-(Benzylsulfanyl)-3-ethoxy-1-phenylprop-2-en-1-ones
  作者：Olumide Fatunsin、Mohanad Shkoor、Abdolmajid Riahi、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.200900393

  日期：——

  5‐(Arylsulfanyl)‐6‐phenylsalicylates were prepared by one‐pot cyclizations of 1,3‐bis(trimethylsilyloxy)buta‐1,3‐dienes with 2‐(arylsulfanyl)‐3‐ethoxy‐1‐phenylprop‐2‐en‐1‐ones.

  5-（芳基硫烷基）-6-苯基水杨酸酯是通过将1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯与2-（芳基硫烷基）-3-乙氧基-1-苯基丙-2-烯进行一锅环化制备的-1个