2-(4-甲氧基苯基)-1-(哌啶-1-基)乙酮 | 81860-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-1-(哌啶-1-基)乙酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone；2-(4-Methoxyphenyl)-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 81860-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00584158
• 分子量: 233.31
• InChiKey: DFSLSKYRJSACJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-(哌啶-1-基)乙酮 在 硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[1-(4-Methoxy-phenyl)-2-piperidin-1-yl-ethyl]-cyclohexanol(HCl)
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物：合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  检查了一系列2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物抑制大鼠脑丙咪嗪受体结合以及去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）突触体摄取的能力。对于亚甲基的2-苯基-2-（1-羟基环己基）二甲基乙胺的神经递质摄取抑制最高，其中芳基环在3-位和/或4-位具有卤素或甲氧基取代基。在三种啮齿动物模型中测定了该亚组中潜在的抗抑郁活性-利血平诱导的体温过低的拮抗作用，组胺诱导的ACTH释放的拮抗作用以及降低大鼠松果体中去甲肾上腺素能反应能力的能力。大鼠松果体中有几种类似物，包括1- [1-（3，4-二氯苯基）-2-（二甲基氨基）乙基]环己醇（23）和1- [2-（二甲基氨基）-1）-（4-甲氧基苯基）乙基]环己醇（4）被认为与快速抗抑郁活性的开始。化合物4（文拉法辛）目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00172a035
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-oxiranecarbonitrile 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-1-(哌啶-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2,3-环氧腈的乙酰化开环

  摘要：

  研究了 2,3-环氧腈 1 对各种乙酰化剂的反应行为。根据反应条件的不同，主要产物为2,3-双-乙酰氧基腈2、2-乙酰氧基-3-氯腈5或α-酮腈3的烯醇乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150402

文献信息

• Direct defluorinative amidation–hydrolysis reaction of <i>gem</i>-difluoroalkenes with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamide, and primary and secondary amines
  作者：Biyun Wang、Xianghu Zhao、Qingyun Liu、Song Cao

  DOI：10.1039/c8ob02322k

  日期：——

  A novel and efficient method for the synthesis of arylacetamides by the reactions of gem-difluoroalkenes with N,N-dialkylformamides, and primary and secondary amines with the assistance of KOtBu and water was developed.

  开发了一种新颖有效的合成方法，该方法通过宝石-二氟烯烃与N，N-二烷基甲酰胺以及伯胺和仲胺在KO t Bu和水的反应下合成芳基乙酰胺。
• Transformation of Amides into Highly Functionalized Triazolines
  作者：Tove Slagbrand、Alexey Volkov、Paz Trillo、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.7b00095

  日期：2017.3.3

  chemoselective and allows for a wide variety of functional groups such as esters, ketones, aldehydes, and imines to be tolerated. Furthermore, a modification of this one-pot procedure gives access to the corresponding triazoles. The chemically stable amide functionality is demonstrated to be an efficient synthetic handle for the formation of highly substituted triazolines or triazoles.

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。
• A Facile One-Carbon Homologation of Aryl Aldehydes to Amides
  作者：Wang Shen、Aaron Kunzer

  DOI：10.1021/ol025608m

  日期：2002.4.1

  in good to excellent yields. Both electron-donating and electron-withdrawing substitutions on the aromatic rings are tolerated, and the reaction works well with hindered alkylamines. This simple homologation could find broad applications. [reaction: see text]

  容易获得的2-芳基-1,1-二溴-1-烯烃可以在异常温和的条件下以良好或极好的收率转化为酰胺。芳环上的给电子取代和吸电子取代都是可容忍的，并且该反应与受阻烷基胺反应良好。这种简单的认证可以找到广泛的应用。[反应：看文字]
• Direct use of dioxygen as an oxygen source: catalytic oxidative synthesis of amides
  作者：Wei Wei、Xiao-Yu Hu、Xiao-Wei Yan、Qiang Zhang、Ming Cheng、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1039/c1cc14640h

  日期：——

  The first transition-metal-catalyzed direct oxidative synthesis of amides by using dioxygen as an oxygen source has been developed under mild conditions, in which DBU was used as the key additive. The present methodology, which utilizes dioxygen as an oxidant and oxygen source and cheap copper salts as catalysts, opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of amide functionality

  在温和的条件下，已经开发出了以双氧为氧源的酰胺的第一个过渡金属催化的直接氧化合成酰胺的方法，在该条件下，DBU被用作关键添加剂。利用双氧作为氧化剂和氧源以及廉价的铜盐作为催化剂的本方法学为酰胺官能团的合成开辟了有趣且诱人的途径。
• Visible-light-mediated eosin Y catalyzed aerobic desulfurization of thioamides into amides
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3nj00870c

  日期：——

  A novel method for the metal-free efficient synthesis of amides from thioamides using visible light and in an air atmosphere in the presence of eosin Y as an organophotoredox catalyst is reported. The protocol involves aerobic desulfurization–oxygenation of thioamides into amides in good to excellent yields at r.t. in a one-pot operation under mild conditions with the formation of nontoxic elemental

  报道了一种新方法，该方法使用可见光并在曙红Y存在下，在空气气氛中，由硫代酰胺无金属地高效合成酰胺，作为有机光氧化还原催化剂。该协议涉及在温和条件下，在一锅操作下，在室温下，在室温下，好氧硫代酰胺的好氧脱硫-酰胺以良好的产率获得优异的收率，并且形成无毒元素硫作为唯一的副产物。基于进行的几个相关实验，已经表明，本发明的光氧化不涉及单线态氧，因此提出了合理的有机催化光氧化还原机理。