N-<2-(4-Methoxyphenyl)-1-thioxoethyl>piperidine | 99955-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-<2-(4-Methoxyphenyl)-1-thioxoethyl>piperidine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethanethione；1-[(4-methoxy-phenyl)-thioacetyl]-piperidine；1-[(4-Methoxy-phenyl)-thioacetyl]-piperidin；2-(4-Methoxyphenyl)-1-piperidin-1-ylethanethione
• CAS: 99955-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: GTRFAOXWKCKVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4-Methoxyphenyl)-1-thioxoethyl>piperidine 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 1-(4-甲氧基-苯乙基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Kindler, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 390,400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1-(哌啶-1-基)乙酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-<2-(4-Methoxyphenyl)-1-thioxoethyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative Thioamidation of Arylacetic and Cinnamic Acids: A New Approach to Thioamides
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol501482g

  日期：2014.7.18

  A new decarboxylative strategy has been developed for the synthesis of thioamides via a three-component reaction involving arylacetic or cinnamic acids, amines and elemental sulfur powder, without the need of a transition metal and an external oxidant.

  已经开发了一种新的脱羧策略，用于通过三组分反应合成硫代酰胺，该反应涉及芳酸或肉桂酸，胺和元素硫粉，而无需过渡金属和外部氧化剂。
• Visible-light-mediated eosin Y catalyzed aerobic desulfurization of thioamides into amides
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3nj00870c

  日期：——

  A novel method for the metal-free efficient synthesis of amides from thioamides using visible light and in an air atmosphere in the presence of eosin Y as an organophotoredox catalyst is reported. The protocol involves aerobic desulfurization–oxygenation of thioamides into amides in good to excellent yields at r.t. in a one-pot operation under mild conditions with the formation of nontoxic elemental

  报道了一种新方法，该方法使用可见光并在曙红Y存在下，在空气气氛中，由硫代酰胺无金属地高效合成酰胺，作为有机光氧化还原催化剂。该协议涉及在温和条件下，在一锅操作下，在室温下，在室温下，好氧硫代酰胺的好氧脱硫-酰胺以良好的产率获得优异的收率，并且形成无毒元素硫作为唯一的副产物。基于进行的几个相关实验，已经表明，本发明的光氧化不涉及单线态氧，因此提出了合理的有机催化光氧化还原机理。
• Ultrasound-Mediated Willgerodt–Kindler Reactions: Non-thermal Synthesis of Thioacetamides
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Tooba Alishiri、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/10426507.2010.550269

  日期：2011.9.1

  are conveniently synthesized. Similar experiments at controlled temperature (25 ± 1° C) resulted in comparable yields, showing the promotional role of ultrasound irradiation in the progress of the reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 几种芳基甲基酮与胺和元素硫的非热、无溶剂缩合可在短时间内使用超声波辐射有效地进行。因此，可以方便地合成各种硫代乙酰胺。在受控温度 (25 ± 1° C) 下进行的类似实验产生了可比的产率，显示了超声辐射在反应进程中的促进作用。图形概要
• Dhar, Durga Nath; Bag, Amal Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 445 - 446
  作者：Dhar, Durga Nath、Bag, Amal Kumar

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：M. F. Kosterina、Yu. Yu. Morzherin、A. V. Tkachev、T. V. Rybalova、Yu. V. Gatilov、V. A. Bakulev

  DOI：10.1023/a:1015868201847

  日期：——

  2-(Alkoxycarbonylmethylidene)-4-aryl-5- (dialkylamino)thiophen-3(2H)-ones were synthesized by condensation of N,N-(dialkyl)warylthioacetamides with dialkyl acetylenedicarboxylates. Intermediate substituted vinylic sulfides were isolated. When heated or in the presence of an acid or a base, they undergo cyclization into thiophenes.