1-苯基-2-[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫基]乙酮 | 25746-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫基]乙酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-[(1-phenyl-1H-1,2,3,4-tetraazol-5-yl)sulfanyl]-1-ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)ethan-1-one；1-phenyl-2-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)ethanone；1-phenyl-2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylethanone；1-phenyl-2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-ethanone；1-phenyl-2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl-sulfanyl)-ethanone；1-Phenyl-5-phenacylmercapto-tetrazol
• CAS: 25746-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD00182695
• 分子量: 296.352
• InChiKey: JRSLAXDKWLZOMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫基]乙酮 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 chromium(VI) oxide 、 邻硝基苯甲酸 、 高碘酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-ethyl-5-oxo-5-phenyl-4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  β-羰基苯基四唑砜的实用合成及其有机催化反应性研究

  摘要：

  显示了可用于一系列对映选择性反应的 β-羰基苯基四唑砜的实际合成。芳基、烷基和酯羰基化合物都被证明是有效合成的，两步生成的产物产率高达 >99%。在此过程中，不需要特别注意条件或通过色谱法进行费力的纯化。此外，X 射线晶体学、动力学研究以及 NMR 和 IR 研究提供了对这些化合物在有机催化中的反应性的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001426
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-苯基-2-[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基硫烷基-4-芳基1,2,3-硒代/噻二唑的合成与表征

  摘要：

  2-甲基-5-[（4-芳基-1,2,3-硒基二氮杂-5-基）硫烷基] -1,3,4-噻二唑，5- [4-芳基-1,2-的合成及光谱表征，3-selenadiazol-5-yl] sulfanyl-1-phenyl-1 H -1,2,3,4-tetraazoles，4-aryl-5-[（5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2- ）]，1,2,3-噻二唑和5- [4-芳基-1,2,3-噻二唑-5-基]硫烷基-1-苯基-1 H -1,2,3,4-四唑已经报道。 2-甲基-5-[（4-芳基-1,2,3-硒基二氮杂-5-基）硫烷基] -1,3,4-噻二唑，5- [4-芳基-1,2-的合成及光谱表征，3-selenadiazol-5-yl] sulfanyl-1-phenyl-1 H -1,2,3,4-tetraazoles，4-aryl-5-[（5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0160-x

文献信息

• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。
• Asymmetric Organocatalytic Formal Alkynylation and Alkenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Martin Nielsen、Christian Borch Jacobsen、Márcio W. Paixão、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja903920j

  日期：2009.8.5

  stereoselective organocatalytic one-pot protocol for the formal alkynylation and alkenylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes using novel chemistry based on beta-keto heterocyclic sulfones is presented. The organocatalytic step is catalyzed by a prolinol derivative and allows for the formation of important optically active compounds. Further transformations of the beta-keto heterocyclic sulfone moiety,

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，
• Synthesis of chalcones and flavanones using Julia–Kocienski olefination
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Vishwa Deepak Tripathi、Suman Srivastava

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.089

  日期：2010.11

  synthesis of chalcones and flavanones has been described. 2-(Benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-phenylethanones have been developed as new reagents for direct Julia–Kocienski olefination with aldehydes in the presence of a base, afforded chalcones in good to excellent yields. Whereas, 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone reacted with the aromatic aldehydes to furnish flavanones

  已经描述了朱莉娅-科辛斯基烯烃合成在查耳酮和黄烷酮合成中的新应用。2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-苯乙酮已被开发为用于直接朱莉娅- Kocienski烯新试剂在碱的存在下的醛，得到良好的查耳酮以优良的产率。而2-（苯并[ d ]噻唑-2-基磺酰基）-1-（2-羟基苯基）乙酮与芳族醛反应，通过一锅内分子内环化反应以高收率提供黄烷酮。
• [EN] A DEVELOPING AGENT PRECURSOR FOR LASER MARKABLE COMPOSITIONS<br/>[FR] PRÉCURSEUR D'AGENT DE DÉVELOPPEMENT POUR COMPOSITIONS POUVANT ÊTRE MARQUÉES AU LASER
  申请人：AGFA NV

  公开号：WO2018228857A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to novel laser markable compositions comprising developing agent precursors according to formula (I).

  该发明涉及具有根据式(I)的显影剂前体的新型可激光标记组合物。
• 一种α-杂环硫醚酮类化合物的制备方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106986843A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明提供了一种高效合成含不同杂环硫醚酮类衍生物的方法，其采用KI作为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，在室温条件下以羰基类化合物与苯并杂环硫醇作为反应底物，反应体系加入了DMSO作为溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，室温条件下即可发生，安全可靠；所得目标产物产率最高达94%。该方法解决了传统杂环硫醚化反应底物昂贵，需要多步反应，以及反应条件苛刻等不足，具有良好的工业应用前景。