2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one | 245106-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethanone；2-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]-1-phenylethanone；2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-phenylethanone
• CAS: 245106-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS₂
• mdl: MFCD01464855
• 分子量: 250.345
• InChiKey: JRJQODQUYKWHKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑的意外分子内加成消除反应合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物

  摘要：

  基于噻二唑环上的新排列以及分子内加成消除反应，开发了一种新的合成用于1,3,4-thiadiazol-2（3 H）-one衍生物的方法。 为此，从5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（1）开始，3-（（未）取代的苄基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2的衍生物（3 ħ） -酮（7A-G）和（（未）取代的苯基）-2-氧代乙基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H ^） -酮（10-15）分别为合成（产率分别为81–88％和63–71％）。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱以及元素分析，质谱和X射线衍射分析（化合物3c，7b-f和10）技术对所有合成化合物的结构进行表征。 这项研究为合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物提供了一种新的有效反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.006
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-杂芳基硫烷基-4-芳基1,2,3-硒代/噻二唑的合成与表征

  摘要：

  2-甲基-5-[（4-芳基-1,2,3-硒基二氮杂-5-基）硫烷基] -1,3,4-噻二唑，5- [4-芳基-1,2-的合成及光谱表征，3-selenadiazol-5-yl] sulfanyl-1-phenyl-1 H -1,2,3,4-tetraazoles，4-aryl-5-[（5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2- ）]，1,2,3-噻二唑和5- [4-芳基-1,2,3-噻二唑-5-基]硫烷基-1-苯基-1 H -1,2,3,4-四唑已经报道。 2-甲基-5-[（4-芳基-1,2,3-硒基二氮杂-5-基）硫烷基] -1,3,4-噻二唑，5- [4-芳基-1,2-的合成及光谱表征，3-selenadiazol-5-yl] sulfanyl-1-phenyl-1 H -1,2,3,4-tetraazoles，4-aryl-5-[（5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0160-x

文献信息

• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。
• 一种α-杂环硫醚酮类化合物的制备方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106986843A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明提供了一种高效合成含不同杂环硫醚酮类衍生物的方法，其采用KI作为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，在室温条件下以羰基类化合物与苯并杂环硫醇作为反应底物，反应体系加入了DMSO作为溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，室温条件下即可发生，安全可靠；所得目标产物产率最高达94%。该方法解决了传统杂环硫醚化反应底物昂贵，需要多步反应，以及反应条件苛刻等不足，具有良好的工业应用前景。
• KI/K2S2O8-Mediated α-C–H Sulfenylation of Carbonyl Compounds with (Hetero)Aryl Thiols
  作者：Tao Yang、Congshan Zhou、Zan Yang、Jiao Li、Jie Hua、Jianmin Yi

  DOI：10.1055/s-0036-1588483

  日期：2017.10

  A new and facile KI/K2S2O8-mediated α-C–H sulfenylation of carbonyl compounds with (hetero)aryl thiols was developed for the formation of C–S bond at room temperature. This method provided a simple process for the synthesis of β-keto thioethers in moderate to excellent yields. A variety of carbonyl compounds and (hetero)aryl thiols were tolerated in this reaction.

  开发了一种新的、简便的 KI/K2S2O8 介导的羰基化合物与（杂）芳基硫醇的 α-C-H 磺基化，用于在室温下形成 C-S 键。该方法提供了一种以中等至极好的收率合成 β-酮硫醚的简单方法。在该反应中可以耐受多种羰基化合物和（杂）芳基硫醇。
• Synthesis of 3-heteroarylthioquinoline derivatives and their in vitro antituberculosis and cytotoxicity studies
  作者：Selvam Chitra、Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Paramasivam Manisankar、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.046

  日期：2011.10

  A series of 3-heteroarylthioquinoline derivatives has been synthesized by the Friedlander annulation of 2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-aryl-1-ethanone/2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-aryl-1-ethanone/1-aryl-2-[(2-phenyl-2H-1,2,3,4-tetraazol-5-yl)sulfanyl]-1-ethanone with 2-aminobenzophenone in good yields using YbCl3 as the catalyst. These compounds have been screened for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB) and among the 21 compounds screened, 2-[2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3-quinolyl]sulfanyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (5d) and 2-[2-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-3-quinolyl]sulfanyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (5c) were found to be the most active compounds with MIC of 3.2 and 3.5 mu M respectively against MTB. The cytotoxic effects against mouse fibroblasts (NIH 3T3) in vitro were evaluated for 5c and 5d, which displayed no toxic effects (IC50 > 1000 mu M) against the mouse fibroblast cell line NIH 3T3. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one derivatives via an unexpected intramolecular addition-elimination reaction of 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Hakan Tahtaci、Mustafa Er、Tuncay Karakurt、Kemal Sancak

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.006

  日期：2017.7

  respectively). The structures of all synthesized compounds were characterized using IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy, and elemental analysis, mass spectroscopy and X-ray diffraction analysis (compounds 3c, 7b-f and 10) techniques. This study presents a new and effective reaction path for the synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one derivatives.

  基于噻二唑环上的新排列以及分子内加成消除反应，开发了一种新的合成用于1,3,4-thiadiazol-2（3 H）-one衍生物的方法。 为此，从5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇（1）开始，3-（（未）取代的苄基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2的衍生物（3 ħ） -酮（7A-G）和（（未）取代的苯基）-2-氧代乙基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H ^） -酮（10-15）分别为合成（产率分别为81–88％和63–71％）。使用IR，1 H NMR和13 C NMR光谱以及元素分析，质谱和X射线衍射分析（化合物3c，7b-f和10）技术对所有合成化合物的结构进行表征。 这项研究为合成1,3,4-噻二唑-2（3 H）-one衍生物提供了一种新的有效反应途径。