(E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 81226-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 81226-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: DBXDWKVTMRWZDM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(2,6-dichlorobenzyl)-4-phenylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-Trisubstituted thiazole derivatives as HIV-1 NNRTIs effective on both wild-type and mutant HIV-1 reverse transcriptase: Optimization of the substitution of positions 4 and 5

  摘要：

  In our previous work, novel 2,4,5-trisubstituted thiazole derivatives (TSTs) were synthesized, and their activities were evaluated against HIV-1 reverse transcriptase. Some interesting results were obtained, which led us to a new discovery regarding these TST5. In the present study, 21 new 2,4,5-trisubstituted thiazole derivatives were rationally designed and synthesized as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) in accordance with our previous study. Among the synthesized target compounds, compounds 14, 16, 17, and 19 showed more potent inhibitory activities against HIV-1 with an IC50 value of 0.010 mu M. Compounds 4, 9, 10, 11, 13 and 16 were further tested on nine NNRTI-sresistant HIV-1 strains, and all of these compounds exhibited inhibitory effects. A molecular docking study was conducted, and the results showed a consistent and stable binding mode for the typical compounds. These results have provided deeper insights and SAR of these types of NNRTIs. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.047
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  与姜黄素有关的芳族烯酮的合成及生物学评价。

  摘要：

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.054

文献信息

• Synthesis of xylal‐ and arabinal‐based crown ethers and their application as asymmetric phase transfer catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.23149

  日期：2020.1

  from l‐ and d‐xylose, and l‐ and d‐arabinose, respectively. These monosaccharide‐based chiral macrocycles were tested as phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions. The xylal‐based crown compounds proved to be efficient catalysts in a few liquid‐liquid phase reactions. The epoxidation of trans‐chalcone and the Darzens condensation of α‐chloroacetophenone with benzaldehyde took place with

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。
• Conjugate Additions of α,β-Unsaturated Ketones with Arylzinc Species That Form in situ from Diethylzinc and Arylboronic Acids
  作者：Liu-Zhu Gong、Lin Dong、Yan-Jun Xu、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2004-822339

  日期：——

  Conjugate addition of α,β-unsaturated ketones with arylzinc species that form in situ from diethylzinc and a series of arylboronic acids by boron-zinc exchange reactions were investigated. 1,4-Addition products were formed in yields of 34-93%.

  研究了通过硼-锌交换反应由二乙基锌和一系列芳基硼酸原位形成的 α,β-不饱和酮与芳基锌物质的共轭加成。以 34-93% 的产率形成 1,4-加成产物。
• Iron catalyzed enantioselective sulfa-Michael addition: a four-step synthesis of the anti-asthma agent Montelukast
  作者：James D. White、Subrata Shaw

  DOI：10.1039/c4sc00051j

  日期：——

  catalyzes asymmetric addition of thiols to α,β-unsaturated ketones under mild conditions. The reaction (sulfa-Michael addition) produces β-thioketones in excellent yield and high enantiomeric excess from a wide range of aliphatic and aromatic thiols using chalcones and other conjugated enones as Michael acceptors. With α-substituted α,β-unsaturated ketones as acceptors, the addition shows strong preference

  基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的salen配体与氯化铁形成铁（III）配合物，可在温和条件下催化硫醇向α，β-不饱和酮的不对称加成。使用查耳酮和其他共轭烯酮作为迈克尔受体，该反应（磺胺-迈克尔加成反应）可从多种脂族和芳族硫醇中以优异的收率和较高的对映体过量生成β-硫酮。用α-取代的α，β-不饱和酮作为受体，与顺反非对映异构体相比，添加物对顺式非对映异构体表现出强烈的偏好（通常> 50 ：1）。（R的不对称合成）-孟鲁司特，其钠盐为市售抗哮喘药Singulair®，是通过将铁（III）-salen络合物催化的硫醇共轭加成在四分子中合成的α，β-不饱和酮而设计的。组分，一锅串联的迈克尔-奥尔多缩合反应。（R）-孟鲁司特的反应顺序由可商购材料经四步以72％的总收率进行。我们催化的不对称磺胺-迈克尔加成反应的机理得到了改进，该机理使烯酮受体与双环骨架下的开放下象限中铁-沙仑
• The Synthesis of Hydrobenzoin-Based Monoaza Crown Ethers and Their Application as Recyclable Enantioselective Catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、Attila Oláh、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1007/s10562-019-03013-0

  日期：2020.4

  Abstract New recyclable monoaza-15-crown ethers have been synthesized starting from ( R , R )-(+)- and ( S , S )-(−)-hydrobenzoin. These macrocycles proved to be efficient and reusable phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions under mild conditions. The asymmetric epoxidation of trans -chalcone took place with up to 81% ee, while using other chalcone derivatives, the products were formed

  摘要 以 ( R , R )-(+)- 和 ( S , S )-(-)- 氢安息香为原料合成了新的可回收单氮杂-15-冠醚。在温和条件下的一些不对称反应中，这些大环被证明是有效且可重复使用的相转移催化剂。反式查耳酮的不对称环氧化反应的 ee 高达 81%，而使用其他查耳酮衍生物时，生成的产物 ee 高达 68-88%。还使用溴丙二酸二乙酯在一些缺电子烯烃的环丙烷化中测试了基于氢安息香的套索醚，以提供具有良好对映选择性（54-75% ee）的产物。催化剂通过成盐回收，然后萃取，并在不损失活性和对映选择性影响的情况下重复使用。
• Catalyzed Claisen–Schmidt reaction by protonated aluminate mesoporous silica nanomaterial focused on the (E)-chalcone synthesis as a biologically active compound
  作者：Mohammad Reza Sazegar、Shaya Mahmoudian、Ali Mahmoudi、Sugeng Triwahyono、Aishah Abdul Jalil、Rino R. Mukti、Nur H. Nazirah Kamarudin、Monir K. Ghoreishi

  DOI：10.1039/c5ra23435b

  日期：——

  catalyzed the synthesis of (E)-chalcones through the Claisen–Schmidt reaction. Chalcone derivatives have been applied as biologically active compounds with anti-cancer, anti-inflammatory and diuretic pharmacological activities. The products were obtained via reactions on the protonic acid sites of HAlMSN. The significant advantages of this reaction are high yield, easy work up, short reaction time and also

  介孔二氧化硅结构（MSN）是使用溶胶-凝胶法合成的，然后进行铝接枝和质子化，然后表示为HAlMSN（Si / Al = 18.9）。N 2的物理吸附证实了具有3.38 nm孔径的中孔结构。27 Al NMR显示存在骨架和骨架外的铝结构，这导致形成很强的Lewis和Brønsted酸性位。HAlMSN通过Claisen-Schmidt反应催化（E）-查耳酮的合成。查耳酮衍生物已被用作具有抗癌，抗炎和利尿药理活性的生物活性化合物。产品是通过以下途径获得的HAlMSN质子酸位点上的反应 该反应的显着优点是产率高，易于后处理，反应时间短以及与各种有机溶剂的相容性。得到的产物在298 K下具有97％的优异转化率。结果表明，与吸电子取代基相比，给电子取代基表现出更高的转化率。通过将其重复使用五次以生产（E）-查耳酮来研究催化剂的稳定性，并且其催化活性仅略微降低。最高产品（E在苯甲醛/苯乙酮的摩尔比为1