lithium n-butyl tellurolate | 120157-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: lithium n-butyl tellurolate
• 英文别名: BuTeLi；butyltellanyllithium
• CAS: 120157-71-3
• 化学式: C₄H₉LiTe
• 分子量: 191.656
• InChiKey: HRAGACIHTJDBFB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium n-butyl tellurolate 、 2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Lithiated o-Toluates

  摘要：

  由α-溴-o-甲苯酯1制备的碲化物2经过锂-碲交换生成苄基阴离子，这些阴离子可以与醛或酮缩合，得到3,4-二氢异香豆素3。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1538
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 在 碲化氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 lithium n-butyl tellurolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Lithiated o-Toluates

  摘要：

  由α-溴-o-甲苯酯1制备的碲化物2经过锂-碲交换生成苄基阴离子，这些阴离子可以与醛或酮缩合，得到3,4-二氢异香豆素3。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1538
• 作为试剂：
  描述：

  2-氰基溴苄 在 正丁基锂 、 硫酸 、 lithium n-butyl tellurolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 2-[6-(9-Phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-6,7-dihydro-indeno[5,6-d][1,3]dioxol-(5Z)-ylidenemethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of (±)-9,10-dideoxynorribasine

  摘要：

  (±)-9,10-去氧基去氢没食子碱是通过一系列反应合成的，其中关键步骤是在2-(9-苯基芴-9-基)-氨基-1-茚酮6中，通过o-氰基苯甲酰基锂的加成反应，立体控制地形成了C13-C14键。(C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01256-2

文献信息

• Electrotelluration:  A New Approach to Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo0110146

  日期：2002.9.1

  described in which a Michael addition of an alkyl or aryl tellurolate anion occurs onto an activated alkyne with subsequent trapping of a vinyl anion with electrophiles (aldehydes and ketones) other than a proton. This process provides an efficient regio- and stereospecific route to tri- and tetrasubstituted alkenes. Methodologically significant examples of this chemistry were studied in which aryl and alkyl

  描述了一种新颖的电遥测方法，其中烷基或芳基碲酸根阴离子的迈克尔加成发生在活化的炔上，随后用质子以外的亲电子试剂（醛和酮）捕获乙烯基阴离子。该方法为三和四取代的烯烃提供了有效的区域和立体有择途径。研究了该化学方法学上的重要实例，其中在迈克尔反应中将芳基和烷基碲酸根阴离子添加到ω-酮炔基酯中，初始乙烯基阴离子被内部醛分子内捕获。反应中心被不同长度的烷基链束缚，以适度到良好的产率形成高度官能化的五，六，七和八元环。
• 3,4-Dihydroisocoumarins from α-Bromo-o-tolunitrile and Ketones or Aldehydes
  作者：Takahiro Kanda、Shinzi Kato、Takushi Sugino、Nobuaki Kambe、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1055/s-1995-4065

  日期：1995.9

  o-Cyanobenzyllithium (3) was efficiently generated by lithium-tellurium exchange of the corresponding benzylic telluride 2 prepared in situ from lithium butanetellurolate and α-bromo-o-tolunitrile (1). Reaction of ketones or aldehydes with 3 afford substituted 2-hydroxyethylbenzonitriles 4 in high yields. The subsequent acid-catalyzed lactonization gave 3-substituted 3,4-dihydroisocoumarins 5 in good yields. All these successive reactions could be performed in the same reaction flask without isolation of intermediates.

  通过锂碲交换反应，从丁基碲醇锂和α-溴邻甲苯腈（1）原位合成的苄位碲化物（2）高效生成了邻氰苄基锂（3）。酮或醛与（3）反应，以高产率得到取代的2-羟基乙基苯甲腈（4）。随后的酸催化内酯化反应以良好产率得到3-取代的3,4-二氢异香豆素（5）。所有这些连续反应都可以在同一个反应瓶中进行，无需分离中间体。
• Methyl Ester Function: An Intramolecular Electrophilic Trap for the Isolation of Aryltellurenyl Hydroxide and Diorganotellurium Dihydroxide
  作者：K. Selvakumar、Harkesh B. Singh、Nidhi Goel、Udai P. Singh

  DOI：10.1021/om2001553

  日期：2011.7.25

  ellurinyl)isophthalate (7) and methyl 5-tert-butyl-3-oxo-3H-benzo[c][1,2]oxa tellurole-7-carboxylate (9). The telluroxide intermediate 7 readily undergoes a facile elimination reaction to give the elusive aryltellurenyl hydroxide, which is immediately trapped by the adjacent methyl ester functionality to give the cyclic tellurenate ester 9. Similarly, the hydrolysis of 7 with H2O affords the corresponding

  已经研究了在碲氧化物消除反应中提出的形成芳基碲烯基氢氧化物类似物的方法。所述monotelluride二甲基-5-的反应叔丁基-2-（丁基碲）间苯二甲酸酯（6）用H 2 ö 2，得到相应的aryldiacyloxy- Ñ -butyltellurane（8）。在水分存在下6与氧气的反应导致形成8作为主要产物，同时还伴有痕量的5-叔丁基-2-间苯二甲酸二叔丁基（间苯二甲基）间苯二甲酸二甲酯（7）和5-叔丁基-3甲基-oxo-3 H-苯并[ c] [1,2]氧杂碲基-7-羧酸盐（9）。碲氧化物中间体7容易进行消除反应，得到难以捉摸的芳基碲烯基氢氧化物，该氢氧化物立即被相邻的甲酯官能团捕获，得到环状碲酸酯9。类似地，用H 2 O水解7得到相应的二羟基碲烷10，该二羟基碲烷10立即转化为碲烷8。化合物8和9均已通过单晶X射线晶体学研究进行了表征。
• Tellurium in organic synthesis: an approach to the synthesis of (Z,E)-dienic precursors of insect pheromones
  作者：Dennis G. Diego、Rodrigo L.O.R. Cunha、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.005

  日期：2006.10

  A simple and straightforward route to (Z,E)-dienic precursors of insect pheromones was developed. The route features a cross-coupling of a (Z,E)-dienic telluride with an alkyl Lipshutz cuprate.

  开发了一种简单直接的途径制备昆虫信息素的（Z，E）二烯二烯前体。该路线以（Z，E）二烯碲化物与Lipshutz烷基铜酸盐的交叉偶联为特征。
• Carbon–carbon bond formation by means of organotellurium compounds
  作者：R Barrientos-Astigarraga

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00828-7

  日期：2001.3.30

  vinylic halides, phosphates, sulphonates and acetates leading to the Z vinylic telluride exclusively. Tellurides are transmetallated with easily available organometallic reagents to give valuable synthetic building blocks (e.g. organolithiums and organocuprates). Reaction of vinylic tellurides with alkynes under Pd catalysis or with organocuprates gives the coupling products with retention of the double bond

  Z乙烯基碲化物是通过在非还原条件下使用n -BuLi–Te–H 2 O作为加氢灭菌系统对炔烃进行加氢灭菌而制得的。相同的系统促进了含有吸电子基团的烯烃的加氢酯化反应。锂和有机碲酸镁可对乙烯基卤化物，磷酸盐，磺酸盐和乙酸盐进行乙烯基取代，从而独家生成Z乙烯基碲化物。碲化物用容易获得的有机金属试剂进行金属转移，从而得到有价值的合成基础材料（例如，有机锂和有机铜酸盐）。乙烯基碲化物与Pd催化下的炔烃或与有机铜酸盐的反应，使偶联产物保持了双键的几何形状。