3-phenylimino-1-methyl-2-indolinone | 80110-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylimino-1-methyl-2-indolinone
• 英文别名: (Z)-1-methyl-3-(phenylimino)indolin-2-one
• CAS: 80110-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LUEXNLDVPSVDKD-PEZBUJJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 3-phenylimino-1-methyl-2-indolinone 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到1'-methyl-3-phenylspiro[1,3-benzothiazine-2,3'-indole]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Joshi; Jain; Nishith, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 11, p. 625 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 、 亚硝基苯 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-phenylimino-1-methyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  芳基乙酸酯与亚硝基芳烃的碱催化反应中的氮/亚胺选择性开关：联合实验和计算研究

  摘要：

  在此，我们报告了在2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基过氢-1,3，室温下使用2-重氮磷（BEMP）。取决于取代模式和芳基部分的性质，可以观察到向亚胺形成的转换。在机械框架由实验和理论研究投入推敲，指向形成亚硝基羟醛中间体，其命运朝向竞争性途径，即氢化物转移或消除一个，将取决于NOH / CH α相对酸度。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000855

文献信息

• Diastereoselective Construction of 3-Aminooxindoles with Adjacent Stereocenters: Stereocontrolled Addition of γ-Substituted Allylindiums to Isatin Ketimines
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Soniya Rani、Shivam Mahajan、Jagmohan Solanki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201500340

  日期：2015.7

  The diastereoselective construction of 3-allyl-3-aminooxindoles that have two adjacent stereocenters has been achieved by the In-promoted Barbier-type addition of γ-substituted allylic halides to the C=N bond of isatin ketimines. The reactions of cinnamyl-, crotyl-, and geranylindium compounds with isatin ketimines proceeded in either aqueous or alcohol solution. The addition of a cyclohexenylindium

  具有两个相邻立体中心的 3-allyl-3-aminooxindoles 的非对映选择性构建已通过 In-promoted Barbier 型加成 γ-取代的烯丙基卤化物到靛红酮亚胺的 C=N 键实现。肉桂基、巴豆基和香叶基化合物与靛红酮亚胺的反应在水溶液或醇溶液中进行。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中将环己烯基添加到靛红酮亚胺中，并将 4-溴巴豆酸乙酯添加到乙醇中的靛红酮亚胺中，得到基于羟吲哚的 β-氨基酸支架。在所有这些方法中，筛选反应条件以获得具有非常高立体选择性的相应3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。此外，还提出了合理的 TS 模型，和代表性的合成转化是通过使用基于羟吲哚的 β-氨基酸支架进行的。此外，通过单晶 X 射线结构分析明确确定了代表性化合物的立体化学。
• Reactions of α-diazoketones with indolinone imines: Synthesis of new 1,3,3-triaryl-1′-methylspiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones
  作者：Girija S. Singh、Boycie J. Mmolotsi

  DOI：10.1002/jhet.5570430636

  日期：2006.11

  The paper describes the synthesis of new 1,3,3-triary-1′-methylspiro[azetidine-2,3′-indoline]-2′,4-diones from reaction of the 2-diazo-1,2-diarylethanones with 3-arylimino-1-methyl-2-indolinones. The compounds have been characterized by satisfactory analytical and spectral (IR, 1H NMR and 13C NMR) data. The diarylketenes, generated in situ from thermal decomposition of the 2-diazo-1,2-diarylethanones

  该论文描述了由2-重氮基1,2-二芳基酮与二恶唑酮的反应合成新的1,3,3-triary-1'-甲基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚] -2'，4-二酮。 3-芳基-1-甲基-2-吲哚满酮。通过令人满意的分析和光谱（IR，1 H NMR和13 C NMR）数据对化合物进行了表征。由2-重氮-1，2-二芳基酮的热分解原位生成的二芳基乙烯酮与偶氮甲碱键优先于羰基反应，导致形成产物。
• 3-Component palladium–indium mediated diastereoselective cascade allylation of imines with allenes and aryl iodidesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b202940e/
  作者：Ian R. Cooper、Ronald Grigg、William S. MacLachlan、Mark Thornton-Pett、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/b202940e

  日期：2002.6.19

  A new palladium–indium diastereoselective cascade allylation of imines using allenes and aryl iodides is described; N-tosyl and N-aryl homoallyl amines were obtained in moderate to good yields and excellent diastereoselectivity was observed when enantiomerically pure N-tert-butanesulfinyl imines were employed in the cascade.

  该研究描述了一种利用烯和芳基碘化物对亚胺进行非对映选择性级联烯丙基化的新钯铟方法；在级联反应中使用对映体纯的 N-叔丁烷亚磺酰亚胺时，可获得 N-对甲基苯磺酰亚胺和 N-芳基均烯丙基胺，产率为中等到良好，并观察到极好的非对映选择性。
• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Yne-Enones with Iminooxindoles, Access to 3,2′-Pyrrolidinyl-Spirooxindole Derivatives
  作者：Yijun Liu、Xiaojiang Shen、Pengyan Zhu、Jiang-miao Hu、Xuanjun Wang、Shulin Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01395

  日期：2024.6.7

  Herein, a gold-catalyzed cascade reaction of yne-enones with iminooxindoles has been developed through a cascade cycloisomerization/(3 + 2) annulation process. This approach provides a straightforward and efficient route for the synthesis of functionalized 3,2′-pyrrolidinyl-spirooxindoles in high reactivity and broad substrate scope with excellent cis-selectivity. Moreover, the subsequent functionalization

  在此，通过级联环异构化/(3 + 2)环化过程开发了金催化的炔烯酮与亚氨基氧吲哚的级联反应。该方法为合成功能化 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚提供了一种简单有效的途径，具有高反应活性、广泛的底物范围和优异的顺式选择性。此外，呋喃单元的后续官能化允许螺吲哚衍生物的多样化合成，这些衍生物已表现出良好的抗肿瘤活性。
• Mass spectral fragmentation and rearrangement of isatin derivatives
  作者：Norton P. Peet、Robert J. Barbuch

  DOI：10.1002/oms.1210190405

  日期：1984.4

  AbstractMass spectral fragmentation pathways were formulated for 1‐alkylisatins, 1‐alkyl‐3‐arylimino‐2‐indolinones and 3‐arylimino‐2‐indolinons bearing no substituent at the 1‐position. Deuterium‐labelled and 13C‐labelled compounds were utilized in this study. An interesting rearrangement of the 1‐alkyl compounds, in which the 1‐alkyl substituent is incorporated into a fulvene ion, was established.