2-<8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthylthio>-benzoic acid | 141871-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthylthio>-benzoic acid
• 英文别名: 2-({8-[(Methylamino)carbonyl]-1-naphthyl}thio)benzoic acid；2-[8-(methylcarbamoyl)naphthalen-1-yl]sulfanylbenzoic acid
• CAS: 141871-08-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 337.399
• InChiKey: APJXRVHDQFCGQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  44.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthylthio>-benzoic acid 在 chloroamine-T 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(RS)-2-{[8-(methylcarbamoyl)-1-naphthyl]sulfinyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NS(IV)O和NS+(IV)⋰O体系的比较

  摘要：

  摘要 制备了三种在轴向位置具有 N 和 O 杂原子并具有五元和六元螺环 ( 4–6 ) 的新型螺硫醚，以及偶极离子 7 与甲醇的分子络合物，并确定了它们的分子结构。 X射线衍射。螺硫醚 4-6 的分子结构显示出略微扭曲的几何形状，而偶极离子 7 的分子结构在中心硫周围显着扭曲。4-6 中 SN 和 SO 的轴向原子间距离分别为 1.71 至 1.74 A 和 2.13 至 2.225 A（7 为 1.69 和 2.60 A）。对于螺环嘧啶 4-6（7 为 157 和 104°），轴向 NSO 和赤道 C ar SC 角分别位于 174-179° 和 104-105° 的区间内。所研究的所有化合物中的 SC r 键长与典型的 S(IV)C r 键 (1.76–1.82 A) 相似。还比较了螺硫醚 4-6 和环状锍盐 1a-3 的结构参数以及具有与所研究的螺硫醚类似结构的分子复合物

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)87004-s
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 N-methyl-8-iodo-1-naphthamide 在 copper(I) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-<8-(N-methylcarbamoyl)-1-naphthylthio>-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NS(IV)O和NS+(IV)⋰O体系的比较

  摘要：

  摘要 制备了三种在轴向位置具有 N 和 O 杂原子并具有五元和六元螺环 ( 4–6 ) 的新型螺硫醚，以及偶极离子 7 与甲醇的分子络合物，并确定了它们的分子结构。 X射线衍射。螺硫醚 4-6 的分子结构显示出略微扭曲的几何形状，而偶极离子 7 的分子结构在中心硫周围显着扭曲。4-6 中 SN 和 SO 的轴向原子间距离分别为 1.71 至 1.74 A 和 2.13 至 2.225 A（7 为 1.69 和 2.60 A）。对于螺环嘧啶 4-6（7 为 157 和 104°），轴向 NSO 和赤道 C ar SC 角分别位于 174-179° 和 104-105° 的区间内。所研究的所有化合物中的 SC r 键长与典型的 S(IV)C r 键 (1.76–1.82 A) 相似。还比较了螺硫醚 4-6 和环状锍盐 1a-3 的结构参数以及具有与所研究的螺硫醚类似结构的分子复合物

  DOI：

  10.1016/0022-2860(93)87004-s

文献信息

• Hydrogen bonded molecular complexes of cyclic carboxyaryl sulfonium salts with chlorides: syntheses and molecular structures
  作者：Dénes Szabó、István Kapovits、Árpád Kucsman、Mátyás Czugler、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1039/c39920000571

  日期：——

  Intermediates of spirosulfurane formations are prepared from carboxyaryl sulfides with chlorinating agent; the molecular structures determined by X-ray diffraction show disorted trigonal bipyramidal geometry about the sulfur atom with S+⋯ O, S+⋯ Cl– and O–H ⋯ Cl– interactions.

  通过 X 射线衍射测定的分子结构显示，硫原子具有 S+⋯O、S+⋯Cl- 和 O-H ⋯Cl-相互作用的扭曲三叉双锥几何结构。
• Hypervalent S–Cl bond in cyclic acylaminochloro-λ4-sulfanes: a comparison of N–S–Cl, N–S+ClO−4 and N–S+⋯OC bond systems
  作者：Dénes Szabó、István Kapovits、Árpád Kucsman、Péter Nagy、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00543-2

  日期：1999.2

  1.66 to 1.73 A, point to a strong covalent bond in all compounds investigated. In λ4-sulfanes the axial S–Cl hypervalent bond (2.69 A in 5, 3.10 A in 6) is rather long and markedly polarized. In methoxycarbonyl-substituted acylaminosulfonium salts the interatomic S⋯O distances are 2.41 A (in 9) and 2.74 A (in 10). The individual S–N, S–Cl, S⋯O and S–Car bond lengths, as well as the N(ax)–S–X(ax) (X=Cl

  摘要 两种含有五元或六元杂环的环状酰氨基氯-λ4-硫烷（5 和 6），以及它们的环状酰氨基锍盐类似物（7 和 8）与 S⋯O 紧密接触（9 和 10） )，已制备并通过 X 射线衍射确定其分子结构。化合物 5、6、9 和 10 表现出围绕中心硫原子的三角双锥构型，氮和氯（在 5 和 6 中）或氮和氧原子（在 9 和 10 中）处于轴向位置。在锍盐 7 和 8 中，硫的键角与类似的 λ4-硫烷 5 和 6 的键角相似。 原子间 S-N 距离为 1.66 到 1.73 A，表明所有化合物中都有强共价键调查。在 λ4-硫烷中，轴向 S-Cl 高价键（2.69 A in 5, 3. 6) 中的 10 A 相当长且明显极化。在甲氧基羰基取代的酰基氨基锍盐中，原子间 S⋯O 距离为 2.41 A（在 9 中）和 2.74 A（在 10 中）。单个 S–N、S–Cl、S⋯O 和 S–Car 键长，以及 N(ax)–S–X(ax)