2-((2-methoxyphenyl)thio)benzoic acid | 57275-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2-methoxyphenyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2'-Methoxyphenylthio)-benzoesaeure；2-(o-Methoxyphenylthio)-benzoic acid；2-[(2-Methoxyphenyl)sulfanyl]benzoic acid；2-(2-methoxyphenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 57275-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• mdl: MFCD17315934
• 分子量: 260.313
• InChiKey: SIIYVMBKPLKCIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  389.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-methoxyphenyl)thio)benzoic acid 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 11H-dibenzo<1,4>-oxathiepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 6-(aminoalkyl) derivatives of 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin

  摘要：

  用乙酸酐加热2-(2-羟基苯硫基)苯甲酸（XX），得到二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己酮（XXII）。用三溴化硼对2-(2-甲氧基苯硫基)苄溴（XI）进行去甲基化处理，然后在二甲基亚砜中用水合氢氧化钠处理，得到6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯（I），随后用氯气或N-溴代琥珀酰亚胺氧化只得到不良的2-卤代衍生物II和III。2-(2-甲氧基苯硫基)苯甲醛（XII）与氯仿和50%水合氢氧化钠在三乙基苄基氯化铵的存在下发生反应，得到α-氯代酸（XIX），再用三溴化硼去甲基化处理，随后在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到以6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯-6-羧酸（IV）为主的混合物。通过2-(2-氟苯硫基)苯甲醛（XXIV）与相应的格氏试剂发生反应得到氨基醇XXV-XXVIII，然后用二甲基甲酰胺中的氢氧化钠进行环化反应，得到标题化合物V-VIII。化合物V和VI显示出抗利血平作用，可被视为潜在的抗抑郁药物，而化合物VIII具有强烈的中枢抑制活性，导致共济失调、低体温，并增强神经阻滞剂的痉挛作用（具有镇静药的特性）。

  DOI：

  10.1135/cccc19821367
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 硫代水杨酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以93%的产率得到2-((2-methoxyphenyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学从紫外到可见光转移的三重敏化剂的合理设计

  摘要：

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05069

文献信息

• Photochemistry of hydroxamic acids
  作者：B.D. Hosangadi、P.N. Chhaya、M.M. Nimbalkar、N.R. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87717-6

  日期：1987.1

  Photochemical reactions of hydroxamic acids have been studied. The intermediacy of a RCONH radical is postulated, based on oxidations achieved with DCA under photochemical conditions.

  已经研究了异羟肟酸的光化学反应。根据在光化学条件下用DCA进行的氧化，推测RCONH自由基的中间体。
• Anti-allergic and anti-thromboembolic 6H-dibenz-[b,e][1,4]-oxathiepin
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04663307A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  Novel 6H-dibenz[b,e][1,4]oxathiepin derivatives of the Formulae I and IA are employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma. ##STR1##

  式I和IA的新型6H-二苯并[b，e][1,4]噁硫辛衍生物被用于治疗和控制过敏症状，如过敏性哮喘。##STR1##
• Anti-asthmatic tetrazolyl 6H-dibenz-[B,E]-[1,4]-oxathiepin derivatives,
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04699917A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  Novel 6H-dibenz[b,e][1,4]oxathiepin derivatives of the formulae I and Ia are employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma. ##STR1##

  式子I和Ia的新型6H-二苯[b，e][1,4]噁嗪衍生物被用于治疗和控制过敏症，如过敏性哮喘。
• 6H-Dibenz[b,e][1,4]oxathiepin derivatives
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04472586A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  Novel 6H-dibenz[b,e][1,4]oxathiepin derivatives of the formulae I and IA are employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma. ##STR1##

  式子I和IA的6H-二苯[b，e][1,4]噁硫脲衍生物被用于治疗和控制过敏性疾病，如过敏性哮喘。 ## STR1 ##
• Optical recording media with triplet-sensitzed isomerization
  申请人：Farid Y. Samir

  公开号：US20050136357A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The invention relates to an optical recording material comprising: a polymeric matrix; a dewarbenzene derivative reactant capable of undergoing isomerization to a benzene product upon triplet excitation, thereby causing a change in optical properties; and a sensitizer capable of absorbing actinic radiation to cause triplet energy transfer to said reactant, wherein the algebraic sum of the excitation energy of said sensitizer and its reduction potential is at least 0.05 eV less than the oxidation potential of said reactant, thereby precluding one-electron oxidation of said reactant. The invention further relates to an optical device comprising regional variations in concentrations of reactants and products produced by triplet chain isomerization, thereby providing a pattern of intelligence.

  本发明涉及一种光记录材料，包括：聚合物基质；一种能够在三重激发下发生异构化为苯产物的二茂苯衍生物反应物，从而引起光学性质的变化；以及一种敏化剂，能够吸收光致辐射，使三重能量传递到所述反应物，其中所述敏化剂的激发能和还原电位的代数和至少比所述反应物的氧化电位低0.05 eV，从而排除了所述反应物的单电子氧化。本发明还涉及一种光学装置，其中包括由三重链异构化产生的反应物和产物浓度的区域变化，从而提供智能图案。