2-[(2-methoxyphenyl)sulfanyl]benzaldehyde | 83193-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(2-methoxyphenyl)sulfanyl]benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenylthio)benzaldehyde；2-(2-Methoxyphenylthio)-benzaldehyd；2-(2-Methoxyphenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 83193-30-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: BVNRYOIUKQDUSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107.5-109.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-methoxyphenyl)sulfanyl]benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(1-(2-(2-methoxyphenylthio)phenyl)-2-propyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Urban, Jiri; Sedivy, Zdenek; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 4, p. 1077 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 铜 、 乙酸乙酯 作用下， 以 氢氧化钾 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-[(2-methoxyphenyl)sulfanyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: Synthesis of 6-(aminoalkyl) derivatives of 6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin

  摘要：

  用乙酸酐加热2-(2-羟基苯硫基)苯甲酸（XX），得到二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己酮（XXII）。用三溴化硼对2-(2-甲氧基苯硫基)苄溴（XI）进行去甲基化处理，然后在二甲基亚砜中用水合氢氧化钠处理，得到6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯（I），随后用氯气或N-溴代琥珀酰亚胺氧化只得到不良的2-卤代衍生物II和III。2-(2-甲氧基苯硫基)苯甲醛（XII）与氯仿和50%水合氢氧化钠在三乙基苄基氯化铵的存在下发生反应，得到α-氯代酸（XIX），再用三溴化硼去甲基化处理，随后在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到以6H-二苯并[b,e]-1,4-噁硫杂环己烯-6-羧酸（IV）为主的混合物。通过2-(2-氟苯硫基)苯甲醛（XXIV）与相应的格氏试剂发生反应得到氨基醇XXV-XXVIII，然后用二甲基甲酰胺中的氢氧化钠进行环化反应，得到标题化合物V-VIII。化合物V和VI显示出抗利血平作用，可被视为潜在的抗抑郁药物，而化合物VIII具有强烈的中枢抑制活性，导致共济失调、低体温，并增强神经阻滞剂的痉挛作用（具有镇静药的特性）。

  DOI：

  10.1135/cccc19821367

文献信息

• 手性硫醚-膦化合物及其制备方法
  申请人：百色学院

  公开号：CN113980053A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明公开了一种其结构式为式I，式I中，R1表示4‑甲基苯基、4‑溴苯基、2,6‑二甲基苯基、2‑甲基苯基、2‑甲氧基苯基、2‑萘基、苄基或叔丁基，R2表示苯基或1,1’‑联萘基。本发明还公开了手性硫醚‑膦化合物的制备方法。本发明还公开了催化剂及其用途。本发明通过硫酚、手性胺和酚构建硫醚‑膦配体库，制备得到的手性硫醚‑膦化合物可作为钯催化的不对称烯丙基烷基化反应的手性配体。
• Preparation of Functionalized Aryl Magnesium Reagents by the Addition of Magnesium Aryl Thiolates and Amides to Arynes
  作者：Wenwei Lin、Ioannis Sapountzis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200500443

  日期：2005.7.4
• A concise synthesis of ortho-substituted aryl-acrylamides—potent activators of soluble guanylyl cyclase
  作者：Henry Q. Zhang、Zhiren Xia、Teodozyj Kolasa、Jurgen Dinges

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.161

  日期：2003.11

  Horner-Emmons reaction of phosphonate amides with aldehydes leads to generation of o-substituted aryl-acrylamides. These compounds have been shown to be useful to quickly establish structure-activity relationships (SAR) for soluble guanylyl cyclase (sGC) activator drug discovery. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• URBAN, JIRI;SEDIVY, ZDENEK;HOLUBEK, JIRI;SVATEK, EMIL;RYSKA, MIROSLAV;KOR+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 1077-1098
  作者：URBAN, JIRI、SEDIVY, ZDENEK、HOLUBEK, JIRI、SVATEK, EMIL、RYSKA, MIROSLAV、KOR+

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;DLABAC, A.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 5, 1367-1381
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、DLABAC, A.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——