5-Acetoxycamptothecin | 714251-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 5-Acetoxycamptothecin
• 英文别名: 5-acetoxy-camptothecin；[(19S)-19-ethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-12-yl] acetate
• CAS: 714251-43-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 406.395
• InChiKey: KRBKMNVFIZQBRR-IAXKEJLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-Acetoxycamptothecin 生成 [(19S)-19-acetyloxy-19-ethyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-12-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Miyasaka, Tadashi; Sawada, Seigo; Nokata, Ken'ichiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 10, p. 1713 - 1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Acetoxycamptothecin
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤生物碱喜树碱的化学修饰：7-C-取代喜树碱的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  20（S）-喜树碱（1）与甲醇的自由基取代反应提供了7-羟甲基喜树碱（2）。1与高于甲醇的伯醇反应生成7-烷基喜树碱（4），其中烷基比所用的醇少1个碳，并且7-羟烷基喜树碱（5）。为了制备7-烷基喜树碱（4），使用醛作为自由基来源，并合成了几种烷基化衍生物。由2. 7-乙基-（4b）和7开始合成7-酰氧基甲基衍生物（6），7-甲醛（7），亚氨基甲基衍生物（10），酸（11），酯（12）和酰胺（13）。丙基喜树碱（4c），酰氧基甲基化合物6a，6c和乙酯（12b）在小鼠中对L1210的抗肿瘤活性高于1。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2574

文献信息

• Process for the direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of campthothecins or mappicene ketones
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20040127711A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A convenient and efficient process for direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of camptothecins (anticancer compounds) and mappicine ketones (antiviral compounds) has been invented by treatment of the parent compounds with alcohols and acids respectively in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) at room temperature. The process is simple, economic and completed within a short period of time.

  一种便捷高效的方法，用于直接制备喜树碱（抗癌化合物）和马皮辛酮（抗病毒化合物）的5-烷氧基和5-酰氧基类似物，是通过在室温下分别用醇和酸处理母体化合物，并在过氧铵硝酸铈（CAN）存在下完成的。该过程简单、经济且在短时间内完成。
• [EN] PROCESS FOR THE DIRECT PREPARATION OF 5-ALKOXY AND 5-ACYLOXY ANALOGUES OF CAMPTHOTHECINS OR MAPPICENE KETONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DIRECTE D'ANALOGUES DE 5-ALCOXY ET DE 5-ACYLOXY DE CAMPTOTHECINES OU DE MAPPICINES CETONES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004055020A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A convenient and efficient process for direct preparation of 5-alkoxy and 5-acyloxy analogues of camptothecins (anticancer compounds) and mappicine ketones (antiviral compounds) has been invented by treatment of the parent compounds with alcohols and acids respectively in the presence of ceric ammonium nitrate (CAN) at room temperature. The process is simple, economic and completed within a short period of time.

  一种便捷高效的方法用于直接制备喜树碱（抗癌化合物）和马皮辛酮（抗病毒化合物）的5-烷氧基和5-酰氧基类似物，该方法是将母体化合物分别与醇和酸在室温下在过氧铵硝酸铈（CAN）存在下处理。该过程简单、经济且在短时间内完成。
• PROCESS FOR THE DIRECT PREPARATION OF 5-ALKOXY AND 5-ACYLOXY ANALOGUES OF CAMPTHOTHECINS OR MAPPICENE KETONES
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1572696A1

  公开（公告）日：2005-09-14
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT FOR NEOPLASMS
  申请人：CombinatoRx, Incorporated

  公开号：EP1883407A1

  公开（公告）日：2008-02-06
• EP1883407A4
  申请人：——

  公开号：EP1883407A4

  公开（公告）日：2009-07-01