(2-bromophenyl)nitromethane | 854634-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)nitromethane
• 英文别名: 1-bromo-2-(nitromethyl)benzene；1-Brom-2-nitromethyl-benzol；a-Bromophenylnitromethane
• CAS: 854634-26-7
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.034
• InChiKey: PUGNFKHOEWNBTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)nitromethane 在 C₃₆H₅₆Cl₃CrN₂O 、 magnesium 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-溴苄胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾配体促进的硝基脱氧硼氢化反应：范围、机制和应用

  摘要：

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12318
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到(2-bromophenyl)nitromethane
  参考文献：
  名称：

  可扩展，易于合成和有效分离芳基硝基甲烷：Victor Meyer反应的复兴

  摘要：

  描述了一种合成和分离芳基硝基甲烷的改进方法。该方法利用了芳基硝基甲烷与反应的主要杂质亚硝酸酯之间在酸度上的显着差异。由该方法得到的芳基硝基甲烷以高收率获得并且是分析纯的，即，它们不需要蒸馏或进一步纯化，这是对祖先维克多·迈耶反应的舒适改进。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.028

文献信息

• Towards Axially Chiral Pyrazole‐Based Phosphorus Scaffolds by Dipeptide‐Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Jia‐Hong Wu、Jian‐Ping Tan、Jia‐Yan Zheng、Jiajia He、Zhenlei Song、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202215720

  日期：2023.3.20

  enantioselective reaction has been developed for the construction of axially chiral arylpyrazole skeletons with phosphorus unit. The reaction proceeds through a sequential Huisgen-type cycloaddition/aromatization process with central-to-axial chirality conversion using a dipeptide-phosphonium salt catalyst. Arylpyrazole-based atropisomeric phosphorus compounds are obtained in high yields with excellent enantioselectivities

  已经开发了一种高度对映选择性反应来构建具有磷单元的轴向手性芳基吡唑骨架。该反应通过一个连续的 Huisgen 型环加成/芳构化过程进行，使用二肽磷盐催化剂进行中心到轴向手性转化。基于芳基吡唑的阻转异构磷化合物以高产率和优异的对映选择性获得。
• HYDROFLUOROHALOCARBON DECOMPOSITION INHIBITOR AND METHOD
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0669305A1

  公开（公告）日：1995-08-30

  A hydrochlorofluorocarbon (HCFC) decomposition inhibitor comprising at least one member selected from among a mixture of an organic acid with an amine, a fluorine-free halohydrocarbon, a carboxylic ester, a nitrile compound, a carbonyl compound and a halogenated nitro compound, and a method of inhibiting the decomposition of HCFC with the inhibitor. The inhibitor is effective in inhibiting for long the decomposition of HCFC used as a blowing agent in the production of polyurethane foam during the storage of the feedstock material, in the course of the production of the foam and during the use of the product.

  一种氯氟烃（HCFC）分解抑制剂，包含至少一种选自有机酸与胺、无氟卤代烃、羧酸酯、腈化合物、羰基化合物和卤代硝基化合物的混合物的成分，以及一种用该抑制剂抑制氯氟烃分解的方法。该抑制剂可有效抑制聚氨酯泡沫塑料生产中用作发泡剂的氟氯烃在原料材料储存期间、泡沫塑料生产过程中和产品使用期间的长期分解。
• 194. The prototropy of the nitromethanes. Part I. Chloro-, bromo-, and nitro-phenylnitromethanes
  作者：R. G. Cooke、A. Killen Macbeth

  DOI：10.1039/jr9380001024

  日期：——
• Wislicenus; Fischer,M., Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2239
  作者：Wislicenus、Fischer,M.

  DOI：——

  日期：——
• US3953488A
  申请人：——

  公开号：US3953488A

  公开（公告）日：1976-04-27