3,5,6,8-四溴-1,10-菲咯啉 | 66127-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 3,5,6,8-四溴-1,10-菲咯啉
• 中文别名: 3,5,6,8-四溴-1,10-邻二氮杂菲
• 英文名称: 3,5,6,8-tetrabromo-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,5,6,8-tetrabromophenanthroline
• CAS: 66127-00-2
• 化学式: C₁₂H₄Br₄N₂
• 分子量: 495.793
• InChiKey: BAPJVWLAFSQLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  356°C(lit.)
• 沸点：
  523.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318,H413
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6,8-四溴-1,10-菲咯啉 、 (苯乙炔基)氯化锌 在 tetrakis(p-tolyl)oxalamidinato-bis[acetylacetonatopalladium(II)] 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到3,5,6,8-tetra(phenylacetylene)phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  无核Sonogashira反应和Negishi反应中作为催化剂的钯的双核和三核草酰胺酸配合物

  摘要：

  双核络合物[（acac）Pd（oxam）Pd（acac）] 1（oxam：四苯基草酸a胺）由H 2 oxam和Pd（acac）2制备，产率极高。通过元素分析，质谱，1 H NMR，13 C NMR光谱和以固态通过X射线单晶衍射分析对络合物进行表征。图1的化合物由双金属中心对称单元组成，其中平面的氧杂配体以双螯合方式起作用。每个钯中心均处于平面环境中。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.07.061
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 反应 31.0h， 以52%的产率得到3,5,6,8-四溴-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  四溴菲咯啉-钌配合物的区域选择性功能化

  摘要：

  讨论了基于 3,5,6,8-四溴菲咯啉的新型聚吡啶钌配合物的结构、光物理和化学表征以及反应性。分子水平上的信号存储对化学来说是一个巨大的挑战。1 将不同的官能团选择性地连接到金属络合物的一个配体上的可能性可能会开辟通往能够以预先指定的顺序处理各种外部刺激的更高整合分子单元的途径。这一概念的实施需要具有大量潜在连接基团的配体，这些基团可以选择性地进行转化。2 3-溴-和 3,8-二溴菲咯啉已被证明可用于制备单核 3 和多异核配合物。4 这些系统的应用范围很广从 DNA 光探针 5 到催化中的金属配体。

  DOI：

  10.1002/ejic.200400163

文献信息

• Identification of an Iridium(III)-Based Inhibitor of Tumor Necrosis Factor-α
  作者：Tian-Shu Kang、Zhifeng Mao、Chan-Tat Ng、Modi Wang、Wanhe Wang、Chunming Wang、Simon Ming-Yuen Lee、Yitao Wang、Chung-Hang Leung、Dik-Lung Ma

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00112

  日期：2016.4.28

  The novel iridium(III) complex 1 was verified as a potent inhibitor of the TNF-α–TNFR protein–protein interaction in vitro and in cellulo. The iridium(III) center plays a critical role in organizing the structure of the bioactive metal complex, as the isolated ligands were found to be completely inactive. Both iridium enantiomers inhibited TNF-α-induced NF-κB activity and TNF-α–TNFR binding. 1 represents

  新型铱（III）配合物1在体外和纤维素中均被证明是TNF-α-TNFR蛋白-蛋白相互作用的有效抑制剂。铱（III）中心在组织生物活性金属配合物的结构中起关键作用，因为发现孤立的配体是完全无活性的。两种铱对映体均抑制TNF-α诱导的NF-κB活性和TNF-α-TNFR结合。图1代表了有希望的支架，用于进一步开发更有效的有机金属TNF-α抑制剂。
• Unexpected photostability improvement of aromatics in polyfluorinated solvents
  作者：Haoran Sun、Anjaneyulu Putta、Justin P. Kloster、Usha K. Tottempudi

  DOI：10.1039/c2cc35591d

  日期：——

  The photostability of aromatic compounds in the presence of air is significantly improved through perfluoroalkylation of the corresponding aromatic cores and use of polyfluorinated solvents despite higher O(2) concentration in polyfluorinated solvents than in hydrocarbon solvents.

  尽管存在于空气中的O（2）浓度高于烃类溶剂中的O（2）浓度，但通过相应芳族核的全氟烷基化和使用多氟化溶剂，可以显着提高芳香化合物在空气中的光稳定性。
• GOLD(III) COMPLEXES AS ANTICANCER AGENTS AND A METHOD OF TREATING CANCER
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US20190023721A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Gold(III) complexes containing mixed ligands. A method of treating cancer with these complexes is disclosed. The complexes are cytotoxic to prostate, breast, ovarian, and Hodgkin lymphoma cancer cell lines. These complexes were either more potent than cisplatin or had similar potency to cisplatin.

  含有混合配体的金(III)配合物。公开了使用这些配合物治疗癌症的方法。这些配合物对前列腺、乳腺、卵巢和霍奇金淋巴瘤癌细胞系具有细胞毒性。这些配合物要么比顺铂更有效，要么与顺铂具有类似的效力。
• Novel and Simple Synthesis of Brominated 1,10-Phenanthrolines
  作者：Drahomír Výprachtický、Dana Kaňková、Veronika Pokorná、Ivan Kmínek、Vagif Dzhabarov、Věra Cimrová

  DOI：10.1071/ch13711

  日期：——

  A novel, simple, and reasonably efficient synthesis of 3,8-dibromo-1,10-phenanthroline, 3,6-dibromo-1,10-phenanthroline, 3,5,8-tribromo-1,10-phenanthroline, and 3,5,6,8-tetrabromo-1,10-phenanthroline is presented herein. The crucial role of a new catalyst (sulfur dichloride – SCl2) for the bromination of 1,10-phenanthroline is reported. The bromination of 1,10-phenanthroline monohydrate in the presence of SCl2 and pyridine yielded the brominated compounds, previously only possible through the complicated multi-step and tedious Skraup synthesis method. The application of the bromination catalyst SCl2 as a medium-strength Lewis acid is demonstrated for the first time, and the results are compared with the behaviours of known weak (sulfur chloride – S2Cl2) and strong (thionyl chloride – SOCl2) bromination catalysts. A reaction mechanism was proposed.

  本文介绍了一种新颖、简单和相当高效的 3,8-二溴-1,10-菲罗啉、3,6-二溴-1,10-菲罗啉、3,5,8-三溴-1,10-菲罗啉和 3,5,6,8-四溴-1,10-菲罗啉的合成方法。报告了一种新催化剂（二氯化硫-SCl2）在 1,10-菲罗啉溴化过程中的关键作用。在 SCl2 和吡啶存在下，1,10-菲罗啉一水合物发生溴化反应，生成了溴化化合物，而这在以前只能通过复杂的多步骤和繁琐的 Skraup 合成法实现。该研究首次证明了作为中等强度路易斯酸的溴化催化剂 SCl2 的应用，并将研究结果与已知的弱（硫酰氯 - S2Cl2）和强（亚硫酰氯 - SOCl2）溴化催化剂的行为进行了比较。提出了一种反应机理。
• Synthesis and Properties of Tetrasubstituted 1,10‐Phenanthrolines and Their Ruthenium Complexes
  作者：Bernhard Schäfer、Helmar Görls、Susann Meyer、William Henry、Johannes G. Vos、Sven Rau

  DOI：10.1002/ejic.200600933

  日期：2007.9

  coupling reactions. The solid-state structure of 3,5,6,8-tetraphenylphenanthroline is reported. The investigation of the photophysical properties of the free ligands reveals a pronounced effect of the aryl substitution on absorption and emission properties. These properties are mirrored in the corresponding complexes, which possess room-temperature emission lifetimes of up to 2833 ns.(© Wiley-VCH Verlag

  [Ru(tbbpy)2(phen-R4)]2+ (tbbpy = 4,4'-di-tert-butyl-2, 2'-联吡啶；phen = 1,10-菲咯啉；R 表示在 3-、5-、6-和 8-位被苯基、4-叔丁基苯基和对联苯基取代）和同配基 [Ru(描述了 phen-R'4)3]2+ (R' = 4-叔丁基苯基)。使用 Suzuki 型偶联反应以高产率获得 phen-R4 配体。报道了 3,5,6,8-四苯基菲咯啉的固态结构。对游离配体的光物理性质的研究揭示了芳基取代对吸收和发射性质的显着影响。这些属性反映在相应的复合体中，