己酸,6-[(2,5-二羰基-1-吡咯烷基)氧代]-6-羰基- | 118380-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己酸,6-[(2,5-二羰基-1-吡咯烷基)氧代]-6-羰基-
• 英文名称: hexanedioic acid mono-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester
• 英文别名: 6-((2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-6-oxohexanoic acid；6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-6-oxohexanoic acid
• CAS: 118380-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆
• 分子量: 243.216
• InChiKey: JWUFSYXQWPXFIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸,6-[(2,5-二羰基-1-吡咯烷基)氧代]-6-羰基- 在 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-[(E)-7-(2,5-dioxodithiolan-3-yl)hept-4-enyl] 6-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(7-hydroxyhept-3-enyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide, a core functionality of antibiotic leinamycin

  摘要：

  5-(7-Hydroxyhept-3-enyl)- 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 1 possessing both the 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide five-membered ring and the double bond at the gamma position of the heterocycle, characteristic of the antibiotic leinamycin, was synthesized. In addition, the activated ester form of 1 was prepared that may be useful for coupling 1 to certain DNA-binding agents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01600-9
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 己二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到己酸,6-[(2,5-二羰基-1-吡咯烷基)氧代]-6-羰基-
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Leinamycin 的核心功能 5-(7-Hydroxyheptyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-Oxide 的合成

  摘要：

  5-(7-Hydroxyheptyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 是在我们的实验室中设计和合成的，其中包含 1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 的杂环，是抗生素的反应核心莱那霉素。此外，还制备了 5-(7-hydroxyheptyl)-1,2-dithiolan-3-one 1-oxide 的活化酯，这可能有助于将这种 DNA 切割功能与某些 DNA 结合剂偶联。

  DOI：

  10.1080/10426500307862

文献信息

• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021021535A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Glucose-responsive insulin conjugates that contain one or more trisaccharides are provided. Such insulin conjugates may display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose, even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule.

  提供含有一种或多种三糖的对葡萄糖反应的胰岛素结合物。这样的胰岛素结合物可能显示出对葡萄糖或α-甲基甘露糖等糖类的全身浓度有响应的药代动力学（PK）和/或药效学（PD）特征，即使在没有外源性多价糖类结合分子的存在下，给予需要它的受试者。
• Chemical Synthesis and Immunological Evaluation of a Pentasaccharide Bearing Multiple Rare Sugars as a Potential Anti‐pertussis Vaccine
  作者：Peng Wang、Chang‐xin Huo、Shuyao Lang、Kyle Caution、Setare Tahmasebi Nick、Purnima Dubey、Rajendar Deora、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201915913

  日期：2020.4.16

  With the infection rate of Bordetella pertussis at a 60‐year high, there is an urgent need for new anti‐pertussis vaccines. The lipopolysaccharide (LPS) of B. pertussis is an attractive antigen for vaccine development. With the presence of multiple rare sugars and unusual glycosyl linkages, the B. pertussis LPS is a highly challenging synthetic target. In this work, aided by molecular dynamics simulation

  随着百日咳博德特氏菌的感染率达到60年来的最高水平，迫切需要新的抗百日咳疫苗。百日咳博德特氏菌的脂多糖（LPS）是用于疫苗开发的有吸引力的抗原。由于存在多种稀有糖和异常的糖基键，百日咳博德特氏菌LPS是一个极富挑战性的合成目标。在这项工作中，借助于分子动力学模拟和建模，首次化学合成了百日咳-LPS-样五糖。将五糖与作为疫苗候选物的强力载体噬菌体Qβ缀合。用缀合物诱导的强大抗抗IgG IgG免疫小鼠，IgG效价达到数百万个酶联免疫吸附测定（ELISA）单位。产生的抗体持久且可加强，可识别百日咳博德特氏菌的多种临床菌株，突出了Qβ-聚糖作为新型抗百日咳疫苗的潜力。
• [EN] GLUCOSE RESPONSIVE INSULIN COMPRISING A TRI-VALENT SUGAR CLUSTER FOR TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INSULINE SENSIBLE AU GLUCOSE COMPRENANT UN GROUPE DE SUCRE TRIVALENT POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018175272A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  An insulin conjugate comprising or consisting of a tri-valent sugar cluster is described. In particular aspects, the insulin conjugate displays a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  描述了一种含有三价糖团的胰岛素共轭物。在特定方面，该胰岛素共轭物显示出对系统中的糖类浓度（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应性的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要该胰岛素共轭物的受试者施用时，不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）的存在。
• [EN] OLIGOSACCHARIDES AND OLIGOSACCHARIDE-PROTEIN CONJUGATES DERIVED FROM CLOSTRIDIUM DIFFICILE POLYSACCARIDE PS-I, METHODS OF SYNTHESIS AND USES THEREOF, IN PARTICULAR AS VACCINES AND DIAGNOSTIC TOOLS<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES ET CONJUGUÉS D'OLIGOSACCHARIDES-PROTÉINES PROVENANT DE POLYSACCARIDES PS-I DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION, EN PARTICULIER EN TANT QUE VACCINS ET OUTILS DE DIAGNOSTIC
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013017254A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates to a synthetic oligosaccharide representing part of the repeating unit of the Clostridium difficile glycopolymer PS-I and having the sequence of the pentasaccharide a-L-Rhap- ( 1→3 ) -β-D-Glcp- ( 1→4 ) - [a-L-Rhap- ( 1→3 ] -a-D-Glcp- ( 1→2 ) -a-D-Glcp or a synthetic fragment or derivative thereof. Preferably, the claimed synthetic oligosaccharide bears at least one linker L for conjugation to a carrier protein or for immobilization on a surface. Further aspects of the invention relate to advantageous methods for synthesizing said synthetic oligosaccharide and oligosaccharide-protein conjugate as well as to uses thereof, in particular as vaccines and diagnostic tools.

  该发明涉及一种合成的寡糖，代表Clostridium difficile糖聚合物PS-I的重复单元的一部分，并具有五糖基序列a-L-Rhap-（1→3）-β-D-Glcp-（1→4）-[a-L-Rhap-（1→3]-a-D-Glcp-（1→2）-a-D-Glcp或其合成片段或衍生物。优选，所述的合成寡糖至少带有一个连接子L，用于与载体蛋白共轭或固定在表面上。该发明的进一步方面涉及有利的合成所述合成寡糖和寡糖-蛋白共轭的方法，以及它们的用途，特别是作为疫苗和诊断工具。
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。