methoxy-phenyl-sulfane | 28715-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methoxy-phenyl-sulfane
• 英文别名: methyl benzenesulfenate；Benzenesulfenic acid methyl ester；methoxysulfanylbenzene
• CAS: 28715-70-0
• 化学式: C₇H₈OS
• 分子量: 140.206
• InChiKey: MNJZKOPEHASNIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxy-phenyl-sulfane 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzenesulfenic acid
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸自缩合的模型反应。苯次磺酸甲酯与反式十氢萘-9-次磺酸和2-甲基-2-丙次磺酸反应动力学研究

  摘要：

  2-甲基-2-丙烷次磺酸(1)与芳烃次磺酸甲酯(2)反应定量得到S-芳基2-甲基-2-丙硫代亚磺酸盐，并进行动力学研究。观察到二阶速率依赖性（苯磺酸甲酯 (2a) 中的一阶和次磺酸 (1) 中的一阶），以及小的活化焓 (ΔH‡ = 28 kJ mol−1) 和大的负活化获得了熵（ΔS‡ = -130 JK-1 mol-1）。反式十氢化萘-9-次磺酸 (3) 与次磺酸盐 2 在甲醇-水中的酸性条件下反应的动力学观察到二级依赖性，小活化焓 (ΔH‡ = 30.5 kJ mol-1 )、大的负活化熵 (ΔS‡ = −140 JK−1 mol−1)、大的负 Hammett ρ 值 (ρ = -1.39) 和无溶剂同位素效应（kMeOH/kMeOD = 1.10—1.14 范围内15。64—29.98 °C)。在相同条件下，次磺酸盐 2 的酸性水解动力学提供了相似的活化参数（ΔH‡ = 40.7 kJ

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.211
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl tetrasulfide 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 methoxy-phenyl-sulfane
  参考文献：
  名称：

  Lecher, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 415

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-异丙基悉尼酮 在 methoxy-phenyl-sulfane 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 生成 4-chloro-3-isopropyl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  中性离子化合物的研究-IV：4-硫代亚砜酮衍生物的合成与反应

  摘要：

  通过3-取代的sydnones与DmSO和乙酰氯的反应来制备各种4-甲基硫酮，同时与甲基苯基亚砜和乙酰氯的反应得到4-氯sydnones。用DmSO和甲基苯基亚砜与高氯酸乙酰酯一起处理3-取代的丁酮，然后与氯化钾水溶液回流，分别通过相应的4-二甲基-和4-甲基苯基-高氯酸盐分别得到4-甲基硫代和4-苯基硫代丁酮。用过氧化氢氧化4-甲基硫代syndones得到4-甲基亚磺酰基-和4-甲基磺酰基sydnones。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97015-2

文献信息

• ISOCHROMENE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20150166549A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of formula (I) described herein are useful for inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  根据此处描述的公式(I)的化合物对于抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）以及治疗与PI3K酶相关联的疾病是有用的。
• Electrophilic Sulfides(II) as a Novel Catalyst. V. Structure, Nucleophilicity, and Steric Compression of Stabilized Sulfur Ylides as Observed by¹³C-NMR Spectroscopy
  作者：Haruo Matsuyama、Hiroshi Minato、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.50.3393

  日期：1977.12

  13C chemical shifts and 13C–H spin coupling constants (179.7 Hz) of the ylide carbons of two dialkylsulfonium phenacylides show that the ylide carbons are basically sp2. Large upfield shifts (−9.5–−11.8 ppm) of carbonyl carbon signals (δC 181.7 and 179.2) of the ylides from those of the corresponding salts (δC 191.2 and 191.0) suggest significant contribution of a betaine structure. The 13C-NMR spectrum

  两种二烷基锍苯内酯的叶立德碳的 13C 化学位移和 13C-H 自旋耦合常数 (179.7 Hz) 表明叶立德碳基本上是 sp2。叶立德的羰基碳信号（δC 181.7 和 179.2）与相应盐（δC 191.2 和 191.0）的羰基碳信号（δC 181.7 和 179.2）的大高场偏移（-9.5–-11.8 ppm）表明甜菜碱结构的重要贡献。甲基异丙基苯甲酰锍的 13C-NMR 谱显示异丙基的两个非等价甲基信号（δC 17.9 和 18.4）。用几种烷基锍双（甲氧基羰基）甲基化物和三烷基锍盐观察到对叶立德碳化学位移的空间γ效应。
• Enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Huan Guan、Haining Wang、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.006

  日期：2012.3

  This paper describes Brønsted acid catalyzed enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins. Enantiomerically enriched tetrahydrofurans are formed with up to 63% ee with dibenzoyl-d-tartaric acid and its derivatives as catalyst. Chiral β-carboxyl sulfides and selenides have also been obtained with up to 50% and 84% ee, respectively, via enantioselective desymmetrization of thiiranium

  本文介绍了布朗斯台德酸催化的烯烃的对映选择性氧亚磺酰基化和氧硒烯化。对映体富集的四氢呋喃与多达63形成％ee的与二苯甲酰基d -酒石酸以及其作为催化剂的衍生物。在催化量的手性联萘酚衍生的N-三氟乙磷酰胺存在下，通过对ira和硒离子进行对映选择性脱对称，还获得了分别具有高达50％和84％ee的手性β-羧基硫化物和硒化物。
• Unified Approach to Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl-Sulfonamides
  作者：František Zálešák、Ondřej Kováč、Eliška Lachetová、Nikola Št’astná、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00317

  日期：2021.9.3

  unified approach to N-substituted and N,N-disubstituted benzothiazole (BT) sulfonamides. Our approach to BT-sulfonamides starts from simple commercially available building blocks (benzo[d]thiazole-2-thiol and primary and secondary amines) that are connected via (a) a S oxidation/S–N coupling approach, (b) a S–N coupling/S-oxidation sequence, or via (c) a S-oxidation/S–F bond formation/SuFEx approach. The

  在本文中，我们报告了N-取代和N,N-二取代苯并噻唑 (BT) 磺酰胺的统一方法。我们的 BT-磺酰胺方法从简单的市售构件（苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和伯胺和仲胺）开始，它们通过（a）S 氧化/S-N 偶联方法连接，（b）a S-N 偶联/S-氧化序列，或通过（c）S-氧化/S-F 键形成/SuFEx 方法。在不稳定的N-H键Ñ单烷基化BT-磺酰胺（对ķ一个（BTSO 2 N（ħ)Bn) = 3.34 ± 0.05) 进一步使我们能够开发一种简单的弱碱促进 N-烷基化方法和立体选择性微波促进 Fukuyama-Mitsunobu 反应。在 Chan-Lam 偶联反应的帮助下，获得了N-烷基-N-芳基 BT-磺酰胺。开发的方法进一步用于鬼臼毒素和几种氨基醇的立体和化学选择性转化。
• The Synthesis and Antimicrobial Activity of Heterocyclic Derivatives of Totarol
  作者：Michelle B. Kim、Terrence E. O'Brien、Jared T. Moore、David E. Anderson、Marie H. Foss、Douglas B. Weibel、James B. Ames、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ml3001775

  日期：2012.10.11

  The synthesis and antimicrobial activity heterocyclic analogs of the diterpenoid totarol are described. An advanced synthetic intermediate with a ketone on the A-ring is used to attach fused heterocycles and a carbon-to-nitrogen atom replacement is made on the B-ring by de novo synthesis. A-ring analogs with an indole attached exhibit, for the first time, enhanced antimicrobial activity relative to

  描述了二萜类总酚的合成和抗菌活性杂环类似物。使用在A环上带有酮的高级合成中间体连接稠合的杂环，并通过从头合成在B环上进行碳氮原子取代。相对于母体天然产物，带有吲哚的A-环类似物首次展现出增强的抗菌活性。初步实验表明，吲哚类似物没有针对鱼油中假设的细菌细胞分裂蛋白FtsZ。