3-异丙基悉尼酮 | 6939-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-异丙基悉尼酮
• 英文名称: 3-Isopropyl-sydnon
• 英文别名: 3-Isopropylsydnone；3-propan-2-yloxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 6939-17-9
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: MOPOHBGHMCTYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丙基悉尼酮 在 methoxy-phenyl-sulfane 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 生成 4-chloro-3-isopropyl-sydnone
  参考文献：
  名称：

  中性离子化合物的研究-IV：4-硫代亚砜酮衍生物的合成与反应

  摘要：

  通过3-取代的sydnones与DmSO和乙酰氯的反应来制备各种4-甲基硫酮，同时与甲基苯基亚砜和乙酰氯的反应得到4-氯sydnones。用DmSO和甲基苯基亚砜与高氯酸乙酰酯一起处理3-取代的丁酮，然后与氯化钾水溶液回流，分别通过相应的4-二甲基-和4-甲基苯基-高氯酸盐分别得到4-甲基硫代和4-苯基硫代丁酮。用过氧化氢氧化4-甲基硫代syndones得到4-甲基亚磺酰基-和4-甲基磺酰基sydnones。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97015-2
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基甘氨酸 在 盐酸 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-异丙基悉尼酮
  参考文献：
  名称：

  Greco,C.V. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 861 - 865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu‐Promoted Sydnone Cycloadditions of Alkynes: Scope and Mechanism Studies
  作者：Júlia Comas‐Barceló、Robert S. Foster、Béla Fiser、Enrique Gomez‐Bengoa、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201406118

  日期：2015.2.16

  reaction of sydnones and terminal alkynes, providing significant reduction in reaction times. Specifically, the use of Cu(OTf)2 is found to provide 1,3‐disubstituted pyrazoles, whereas simply switching the promoter system to Cu(OAc)2 allows the corresponding 1,4‐isomers to be produced. The mechanism of the Cu‐effect in each case has been investigated by experimental and theoretical studies, and they

  已发现铜盐可促进sydnones和末端炔烃的环加成反应，从而显着缩短反应时间。具体而言，发现使用Cu（OTf）2可以提供1,3-二取代的吡唑，而简单地将启动子系统转换为Cu（OAc）2则可以生产相应的1,4-异构体。通过实验和理论研究已经研究了每种情况下Cu的作用机理，他们认为Cu（OTf）2通过路易斯酸活化了sydnone起作用，而Cu（OAc）2促进了反应性Cu I乙酰化物的形成。。
• 一种化合物及其制备方法和应用
  申请人：辽宁孚音生物科技有限公司

  公开号：CN111269222B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明涉及一种化合物及其制备方法和应用，将斯德酮与PBTs类化合物连接起来制备得到的化合物，包括这种化合物和/或其在药效学上可接受的盐的药物组合物不仅抗癌作用显著，有许多化合物的抗癌效果比(‑)‑Antofine还好，并且对于动物没有明显的毒性，同时还具有抗病毒的活性，能够用于制备预防和/或治疗癌症和/或抗病毒药物。
• Plant growth‐regulating activity of α‐([sydnon‐ and sydnone imin]‐4‐yl‐thio)acetylferrocenes
  作者：Natalia V. Kalganova、Natalia G. Frolova、Ivan A. Godovikov、Alexander F. Smol'yakov、Elena G. Kononova、Iliya A. Cherepanov

  DOI：10.1002/aoc.7471

  日期：2024.6

  The convenient method for the synthesis of α-([sydnon- and sydnone imin]-4-yl-thio)acetylferrocenes was elaborated. A growth-regulating activity of these ferrocene derivatives as well as their antidote activity against Metsulfuron-Methyl (Zinger WP) herbicide was investigated in vegetation experiments on corn seedlings. The high dose-dependent growth regulating activity of a number of the ferrocenes

  详细阐述了α-([苯乙烯亚胺和苯乙烯亚胺]-4-基硫基)乙酰基二茂铁的简便合成方法。在玉米幼苗的植被实验中研究了这些二茂铁衍生物的生长调节活性及其对甲磺隆（Zinger WP）除草剂的解毒活性。发现了许多带有介离子杂环取代基（悉尼酮或悉尼酮亚胺）的二茂铁的高剂量依赖性生长调节活性。
• Synthesis of Sydnones as Potential Therapeutic Agents
  作者：Lemont B. Kier、Devindra Dhawan

  DOI：10.1002/jps.2600511110

  日期：1962.11
• Petride, Horia; Cort, Antonella Dalla; Florea, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 3, p. 249 - 259
  作者：Petride, Horia、Cort, Antonella Dalla、Florea, Cristina、Cǎproiu, Miron

  DOI：——

  日期：——