O-n-butyl benzenesulphenate | 58431-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-n-butyl benzenesulphenate
• 英文别名: n-butyl benzenesulfenate；Butoxysulfanylbenzene
• CAS: 58431-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: AYKANWFKYXEEOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-n-butyl benzenesulphenate 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以17%的产率得到4-(phenylthio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烷基苯磺酸盐的光解作用对未活化的δ-碳原子的区域选择性自由基苯硫磺化

  摘要：

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01477-1
• 作为产物：
  描述：

  苯次磺酰氯 反应 25.0h， 生成 O-n-butyl benzenesulphenate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Esters of Benzenesulphenic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31071

文献信息

• Regioselective free radical phenylsulfenation of a non-activated δ-carbon atom by the photolysis of alkyl benzenesulfenate
  作者：Goran Petrović、Radomir N Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01477-1

  日期：2003.1

  A regioselective free radical introduction of a phenylthio group onto a non-activated δ-carbon atom was achieved by photolysis of alkyl benzenesulfenates in the presence of hexabutylditin, and δ-phenylthio alcohols were obtained in 35–91% yields. δ-Phenylsulfenylation of a non-activated carbon atom induced only by irradiation of alkyl benzenesulfenates (without initiation by hexabutylditin) also occurs

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。
• Liu, Lunzu; Li, Guowei; Zhang, Zhongbiao, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 84, # 1-4, p. 1 - 8
  作者：Liu, Lunzu、Li, Guowei、Zhang, Zhongbiao、Cao, Ruzhen、Zhang, Shukui

  DOI：——

  日期：——
• ARMITAGE, D. A., SYNTHESIS, 1984, N 12, 1042-1044
  作者：ARMITAGE, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Esters of Benzenesulphenic Acid
  作者：D. A. Armitage

  DOI：10.1055/s-1984-31071

  日期：——
• PHENYLSULFENYLATION OF NONACTIVATED d-CARBON ATOM BY PHOTOLYSIS OF ALKYL BENZENESULFENATES: PREPARATION OF 2-PHENYLTHIO-5-HEPTANOL
  作者：Petrovic, Goran、Saicic, Radomir N.、Cekovic, Zivorad、Li, Fangzheng、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0244

  日期：——