(2,6-diphenyl-4H-pyran-4-ylidene)acetaldehyde | 20399-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2,6-diphenyl-4H-pyran-4-ylidene)acetaldehyde
• 英文别名: 4-(formylmethylidene)-2,6-diphenyl-4H-pyran；4-(formylmethylene)-2,6-diphenyl-4H-pyran；2,6-diphenyl-4-formylmethylene-1H-pyran；2,6-diphenyl-4-formylmethylene-4H-pyran；(2,6-diphenyl-pyran-4-ylidene)-acetaldehyde；2-(2,6-diphenylpyran-4-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 20399-89-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: SGZMEHULROLILN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-diphenyl-4H-pyran-4-ylidene)acetaldehyde 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1,3-dimethyl-6-<3-<1-methyl-2,6-diphenyl-4(4H)-pyridylylidene>>-1-propenyl-2-phenylcycloheptapyrrolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Polymethine dyes based on 2-azoniaazulene

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01165007
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Diphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 三乙胺 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (2,6-diphenyl-4H-pyran-4-ylidene)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enamines from iodine oxidation of trialkylamines. 1. Electrophilic capture by cationic heterocyclic rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a004

文献信息

• Proaromatic pyranylidene chalcogen analogues and cyclopenta[ c ]thiophen-4,6-dione as electron donors and acceptor in efficient charge-transfer chromophores
  作者：Parmeshwar Solanke、Sylvain Achelle、Nolwenn Cabon、Oldřich Pytela、Alberto Barsella、Bertrand Caro、Françoise Robin-le Guen、Jan Podlesný、Milan Klikar、Filip Bureš

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.008

  日期：2016.11

  Fifteen new push-pull chromophores based on a proaromatic pyranylidene donor and its chalcogen analogues and various electron acceptor moieties were synthesized in a straightforward manner. These model molecules were designed and prepared to investigate the concept of proaromaticity as a tool to tune the fundamental properties of push-pull systems. All target chromophores with systematically varied

  以一种直接的方式合成了15个新的推拉发色团，这些团基于原芳香族吡喃亚基供体及其硫属类似物和各种电子受体部分。设计并准备了这些模型分子，以研究亲芳香性的概念，以此作为调节推挽系统基本特性的工具。通过电化学，吸收光谱和EFISH实验结合DFT计算，进一步研究了结构变化的所有目标发色团。利用硫族/受体取代，π系统的延伸以及沿吡喃环的取代位置等结构变化，HOMO-LUMO间隙可在2.18至1.41 eV的范围内调整。一个新的强大的吸电子部分c ]噻吩-4，6-二酮（ThDione）也已经开发出来。
• Studies of 2-Azaazulenium Derivatives: Unsymmetrical Trimethine Cyanine Dyes Bearing a 2-Azaazulenium Moiety as One of the Terminal Groups
  作者：Julia Bricks、Aleksey Ryabitskii、Alexei Kachkovskii

  DOI：10.1002/chem.201000366

  日期：2010.8.2

  donor properties are provided with the participation of the HOMO−1, in contrast to the typical Brooker’s terminal residues with their donor HOMOs. The new classification of the terminal groups of cyanine dyes, and hence the classification of types of unsymmetrical cyanines, is proposed. It is shown that the nature of the higher electron transitions (delocalized or local) in the cyanine dyes depends

  我们在此报告了一系列从2-氮杂氮杂烯衍生的对称和不对称三甲胺花青染料的合成，结合了其分子几何结构和电子结构以及最低电子跃迁的性质的光谱和量子化学研究。基于对吸收和13的计算和实验数据的分析13 C NMR光谱表明，可以将2-氮杂氮烯残基视为弱碱性末端基团。与典型的布鲁克及其供体HOMO的末端残基形成对比，其供体性质是由HOMO-1参与提供的。提出了花青染料端基的新分类，因此提出了不对称花青类型的分类。结果表明，花青染料中较高电子跃迁的性质（离域或局部）取决于其类型。在混合类型的不对称三甲胺花青中，在它们的吸收光谱中观察到负偏差。
• Synthesis and spectral properties of merocyanine dyes based on fluorene and its derivatives
  作者：I. V. Kurdyukova、N. A. Derevyanko、A. A. Ishchenko、D. D. Mysyk

  DOI：10.1134/s1070363212040172

  日期：2012.4

  hexamethine merocyaninyes, the derivatives of fluorene, diphenyl 9H-fluorene-2,7-disulfonate, and bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) 9H-fluorene-2,7-disulfonate, as well as the derivatives of the heterocycles of moderate (indolylidene and benzotiazolylidene), weak (benzo[c,d]indolylidene and 2,6-diphenylpyrane) and strong (2,6-diphenylpyridine) electron-donor properties were synthesized and their absorption

  二，四和六甲亚甲基花青素，芴，二苯基9 H-芴-2,7-二磺酸盐和双（2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基）9 H的衍生物-芴-2,7-二磺酸盐，以及中度（吲哚基和苯并噻唑基亚烷基），弱度（苯并[ c，d ]吲哚基和2,6-二苯基吡喃）和强度（2,6-二苯基吡啶）杂环的衍生物合成了电子给体性质，研究了它们在不同极性溶剂中的吸收光谱。进行了合成花色素的电子结构的量子化学分析，并以B3LYP / 6-31G（d，p）为基础，通过DFT和TDDFT方法发现了其中的电子跃迁类型。
• Synthesis of electron donor–acceptor polyunsaturated methylenepyran Fischer type carbene complexes: dynamic 1H-NMR study and solvatochromic properties
  作者：F Robin-Le Guen、P Le Poul、B Caro、R Pichon、N Kervarec

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00940-2

  日期：2001.4

  Condensation of α and γ methylenepyran aldehydes with the Fischer carbene complexes (CO)5MC(OCH3)Me (M=Cr, W) or (CO)5WC(OCH3)CHCH–CH3 in the presence of ClSiMe3/NEt3 yield donor acceptor complexes, in which the electron donating group is connected to the organometallic accepting group by a conjugated ethylenic spacer. 1H- and 13C-NMR studies, suggest that the carbene fragment and the unsaturated chain lie

  α和γmethylenepyran醛与所述费卡宾络合物（CO）的缩合5 MC（OCH 3）Me（M =的Cr，W）或（CO）5 WC（OCH 3）CHCH-CH 3在ClSiMe 3 / NEt 3的存在会产生给体受体配合物，其中给电子基团通过共轭乙烯间隔基连接到有机金属接受基团上。1 H-和13 C-NMR研究表明，卡宾片段和不饱和链位于同一平面内，从而允许杂环的氧原子和金属通过间隔基之间的介晶相互作用。报告了获得的分子的正溶剂变色现象。
• Quenching of singlet oxygen by 4-[2-(N,N-dimethylhydrazono)ethylidene]-2,6-diphenyl-4H-pyran
  作者：Takeshi Akasaka、Masaru Nakagawa、Wataru Ando

  DOI：10.1021/jo00373a028

  日期：1986.11