((4-decylphenyl)ethynyl)trimethylsilane | 744246-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-decylphenyl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(4-Decylphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 744246-56-8
• 化学式: C₂₁H₃₄Si
• 分子量: 314.586
• InChiKey: LUJFSPQJMJFEES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-decylphenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-bis[2-(4-decylphenyl)ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Solution Processable Symmetric 4-Alkylethynylbenzene End-Capped Anthracene Derivatives

  摘要：

  在 Sonogashira 偶联反应条件下合成了由蒽和 4-烷基乙炔基苯端帽低聚物组成的新的 OTFT 候选材料。通过傅立叶变换红外光谱、质量、紫外可见光和聚光发射光谱分析、循环伏安法（CV）、差示扫描量热法（DSC）、热重分析（TGA）、$^1H$-NMR 和 $^{13}C$-NMR，对所有低聚物进行了表征。对其物理性质的研究表明，这些低聚物具有较高的氧化电位和热稳定性。通过在硅/$SiO_2$上旋涂 DHPEAnt 和 DDPEAnt 薄膜，制备了顶接触 OTFT。使用DHPEAnt和DDPEAnt制备的器件显示，溶液加工的OTFT的空穴场效应迁移率分别为$4.0{\times}10^{-3}cm^^2$/Vs和$2.0{\times}10^{-3}cm^^2$/Vs。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.541
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 二乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 辛醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 ((4-decylphenyl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从漆树酸衍生化合物集合中发现新型 5-脂氧合酶激活剂

  摘要：

  脂肪氧化酶 (LOX) 和环氧合酶 (COX) 将多不饱和脂肪酸代谢为炎症信号分子。调节这些酶的活性可能为治疗炎性疾病提供新方法。在这项研究中，我们筛选了新型漆树酸衍生物作为人类 5-LOX 和 COX-2 活性的调节剂。有趣的是，一种新型的水杨酸衍生物23a被鉴定为人 5-LOX 的一种令人惊讶的有效激活剂。该化合物显示出对人 5-LOX 激活剂三磷酸腺苷 (ATP) 的非竞争性激活和对底物亚油酸的非必需混合型激活，同时对底物花生四烯酸的转化没有影响。动力学分析证明了亚油酸转化的非必要激活，其K A为 8.65 μM，αK A为 0.38 μM，β值为 1.76。同样有趣的是，一个可比较的导数23d显示出对亚油酸转化的混合型抑制作用。这些观察结果表明人 5-LOX 中存在不同于 ATP 结合位点的变构结合位点。与花生四烯酸相比，23a和23d对亚油酸转化的激活和抑制行为通过对接研究合理化

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.015

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of Semiconducting Polymers Containing Benzodithiophene with Alkyl Phenylethynyl Substituents
  作者：Prakash Sista、Hien Nguyen、John W. Murphy、Jing Hao、Daniel K. Dei、Kumaranand Palaniappan、John Servello、Ruvini S. Kularatne、Bruce E. Gnade、Bofei Xue、Paul C. Dastoor、Michael C. Biewer、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1021/ma101709h

  日期：2010.10.12

  Semiconducting polymers containing benzodithiophene with decyl phenylethynyl and hexadecyl phenylethynyl substituents have been synthesized by Sidle coupling polymerization. The optoelectronic properties of the synthesized polymers have been investigated. The synthesized polymers were tested in bulk heterojunction solar cells.
• Phenyl dialkynylcarbinols, a Bioinspired Series of Synthetic Antitumor Acetylenic Lipids
  作者：Margaux Bossuat、Pauline Rullière、Nadège Preuilh、Antonio Peixoto、Etienne Joly、Jean-Guillaume Gomez、Maroua Bourkhis、Frédéric Rodriguez、Fernanda Gonçalves、Isabelle Fabing、Hafida Gaspard、Vania Bernardes-Génisson、Valérie Maraval、Stéphanie Ballereau、Remi Chauvin、Sébastien Britton、Yves Génisson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00859

  日期：2023.10.26
• Discovery of a novel activator of 5-lipoxygenase from an anacardic acid derived compound collection
  作者：Rosalina Wisastra、Petra A.M. Kok、Nikolaos Eleftheriadis、Matthew P. Baumgartner、Carlos J. Camacho、Hidde J. Haisma、Frank J. Dekker

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.015

  日期：2013.12

  human 5-LOX. This compound showed both non-competitive activation towards the human 5-LOX activator adenosine triphosphate (ATP) and non-essential mixed type activation against the substrate linoleic acid, while having no effect on the conversion of the substrate arachidonic acid. The kinetic analysis demonstrated a non-essential activation of the linoleic acid conversion with a KA of 8.65 μM, αKA of

  脂肪氧化酶 (LOX) 和环氧合酶 (COX) 将多不饱和脂肪酸代谢为炎症信号分子。调节这些酶的活性可能为治疗炎性疾病提供新方法。在这项研究中，我们筛选了新型漆树酸衍生物作为人类 5-LOX 和 COX-2 活性的调节剂。有趣的是，一种新型的水杨酸衍生物23a被鉴定为人 5-LOX 的一种令人惊讶的有效激活剂。该化合物显示出对人 5-LOX 激活剂三磷酸腺苷 (ATP) 的非竞争性激活和对底物亚油酸的非必需混合型激活，同时对底物花生四烯酸的转化没有影响。动力学分析证明了亚油酸转化的非必要激活，其K A为 8.65 μM，αK A为 0.38 μM，β值为 1.76。同样有趣的是，一个可比较的导数23d显示出对亚油酸转化的混合型抑制作用。这些观察结果表明人 5-LOX 中存在不同于 ATP 结合位点的变构结合位点。与花生四烯酸相比，23a和23d对亚油酸转化的激活和抑制行为通过对接研究合理化
• Solution Processable Symmetric 4-Alkylethynylbenzene End-Capped Anthracene Derivatives
  作者：Sang-Hun Jang、Hyun-Jin Kim、Min-Ji Hwang、Eun-Bin Jeong、Hui-Jun Yun、Dong-Hoon Lee、Yun-Hi Kim、Chan-Eon Park、Yong-Jin Yoon、Soon-Ki Kwon、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.541

  日期：2012.2.20

  New candidates composed of anthracene and 4-alkylethynylbenzene end-capped oligomers for OTFTs were synthesized under Sonogashira coupling reaction conditions. All oligomers were characterized by FT-IR, mass, UV-visible, and PL emission spectrum analyses, cyclic voltammetry (CV), differential scanning calorimetry (DSC), thermal gravimetric analysis (TGA), $^1H$-NMR, and $^13}C$-NMR. Investigation of their physical properties showed that the oligomers had high oxidation potential and thermal stability. Thin films of DHPEAnt and DDPEAnt were characterized by spin coating them onto Si/$SiO_2$ to fabricate top-contact OTFTs. The devices prepared using DHPEAnt and DDPEAnt showed hole field-effect mobilities of $4.0\times}10^-3}cm^2$/Vs and $2.0\times}10^-3}cm^2$/Vs, respectively, for solution-processed OTFTs.

  在 Sonogashira 偶联反应条件下合成了由蒽和 4-烷基乙炔基苯端帽低聚物组成的新的 OTFT 候选材料。通过傅立叶变换红外光谱、质量、紫外可见光和聚光发射光谱分析、循环伏安法（CV）、差示扫描量热法（DSC）、热重分析（TGA）、$^1H$-NMR 和 $^13}C$-NMR，对所有低聚物进行了表征。对其物理性质的研究表明，这些低聚物具有较高的氧化电位和热稳定性。通过在硅/$SiO_2$上旋涂 DHPEAnt 和 DDPEAnt 薄膜，制备了顶接触 OTFT。使用DHPEAnt和DDPEAnt制备的器件显示，溶液加工的OTFT的空穴场效应迁移率分别为$4.0\times}10^-3}cm^^2$/Vs和$2.0\times}10^-3}cm^^2$/Vs。