N-allyl-N-(triisopropylsilyl)amine | 300543-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-allyl-N-(triisopropylsilyl)amine
• 英文别名: N-triisopropylsilyl allylamine；1,1,1-Tri(propan-2-yl)-N-(prop-2-en-1-yl)silanamine；N-tri(propan-2-yl)silylprop-2-en-1-amine
• CAS: 300543-17-3
• 化学式: C₁₂H₂₇NSi
• 分子量: 213.439
• InChiKey: UUKNZRBHTNHPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到N-allyl-N-(triisopropylsilyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N-Allyl-N-tert-butyldimethylsilylamine for chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition to tert-butyl alkenoatesElectronic supplementary information (ESI) available: general procedure for addition reaction, deallylation, silylation of allylamine and data for compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405347h/

  摘要：

  手性配体催化的锂N-烯丙基-N-(叔丁基二甲基硅基)胺与烯酯的非对称共轭加成反应顺利进行，经过脱硅化处理后，得到相应的3-烯丙基氨基烷酸酯，具有高的对映选择性和高的产率。氮原子上的烯丙基很容易被去除，从而获得3-氨基烷酸酯。

  DOI：

  10.1039/b405347h

文献信息

• Dianion Aggregates Derived from Lithiation of <i>N</i>-Silyl Allylamine
  作者：Paul G. Williard、Madeleine A. Jacobson

  DOI：10.1021/ol006045m

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] Three different N-silyl-protected allylamines, i.e., N-TMS, N-TBDMS, and N-TIPS allylamine, were lihtiated by reaction with excess n-butyllithium. Crystallization of the resulting dianions and X-ray structure determination yields three uniquely different aggregates.

  [反应：见正文]通过与过量的正丁基锂反应，液化了三种不同的N-甲硅烷基保护的烯丙胺，即N-TMS，N-TBDMS和N-TIPS烯丙胺。生成的二价阴离子的结晶和X射线结构的确定产生了三个唯一不同的聚集体。
• N-Allyl-N-tert-butyldimethylsilylamine for chiral ligand-controlled asymmetric conjugate addition to tert-butyl alkenoatesElectronic supplementary information (ESI) available: general procedure for addition reaction, deallylation, silylation of allylamine and data for compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b405347h/
  作者：Hirohisa Doi、Takeo Sakai、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/b405347h

  日期：——

  The chiral ligand controlled asymmetric conjugate addition reaction of lithium N-allyl-N-(tert-butyldimethylsilyl)amide to alkenoates proceeded smoothly to give, after protodesilylation, the corresponding 3-allylaminoalkanoates with high enantioselectivities in high yields. The allyl group on the nitrogen atom was easily removable to afford 3-aminoalkanoates.

  手性配体催化的锂N-烯丙基-N-(叔丁基二甲基硅基)胺与烯酯的非对称共轭加成反应顺利进行，经过脱硅化处理后，得到相应的3-烯丙基氨基烷酸酯，具有高的对映选择性和高的产率。氮原子上的烯丙基很容易被去除，从而获得3-氨基烷酸酯。