N_b-(2-aminobenzoyl)-L-tryptophan methyl ester | 85612-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N_b-(2-aminobenzoyl)-L-tryptophan methyl ester
• 英文别名: N-(2-aminobenzoyl)-L-tryptophan methyl ester；N-anthraniloyl-L-tryptophan, methyl ester；methyl (2-aminobenzoyl)-L-tryptophanate；methyl (2-aminobenzoyl)tryptophanate；methyl (2S)-2-[(2-aminobenzoyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 85612-29-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 337.378
• InChiKey: KMMVVTPEQIJDLC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  633.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_b-(2-aminobenzoyl)-L-tryptophan methyl ester 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 碘 、 碳酸氢钠 、 trimethylaluminium lithium thiophenoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 benzyl [[[3-[[(S)-1,3,4,6-tetrahydro-1-methylene-3,6-dioxo-2H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-4-yl]methyl]indol-yl]carbonyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N_b-(2-aminobenzoyl)-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的自由基环化仿生合成（-）-chaetominine差向异构体

  摘要：

  据报道，通过铜催化的自由基环化合成了对（-）-chaetominine的合成方法。吡啶并[2，3，b ]-吲哚环（C环）和咪唑啉酮（D环）均以一锅法有效地构建。据透露，新形成的立体声中心是由丙氨酸的手性控制的，而不是由色氨酸控制的。通过这些合成发现，实现了（+）-2,3,14- epi -chaetominine 5和（-）-11- epi- chaetominine 11的高效且非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.029

文献信息

• Synthesis of New Proteomimetic Quinazolinone Alkaloids and Evaluation of Their Neuroprotective and Antitumor Effects
  作者：Solida Long、Diana Resende、Anake Kijjoa、Artur Silva、Ricardo Fernandes、Cristina Xavier、M. Vasconcelos、Emília Sousa、Madalena Pinto

  DOI：10.3390/molecules24030534

  日期：——

  New quinazolinone derivatives of the marine-derived alkaloids fiscalin B (3) and fumiquinazoline G (1), with neuroprotective and antitumor effects, were synthesized. Eleven quinazolinone-containing indole alkaloids were synthesized, proceeding the anti analogs via a one-pot method, and the syn analogs by the Mazurkiewicz-Ganesan approach. The neuroprotection capacity of these compounds on the rotenone-damage

  合成了海洋生物碱类紫杉素B（3）和氟喹唑啉G（1）的新喹唑啉酮衍生物，具有神经保护和抗肿瘤作用。合成了十一种含喹唑啉酮的吲哚生物碱，通过一锅法进行反类似物的合成，通过Mazurkiewicz-Ganesan方法进行合成类似物的合成。使用MTT测定法评估了这些化合物对鱼藤酮损伤的人成神经细胞瘤细胞SH-SY5y的神经保护能力。化合物1、3、5和7显示出超过25％的保护作用。使用磺基罗丹明B测定法研究了抗肿瘤活性，并在非恶性MCF-12A细胞上测试了某些化合物。Fumiquinazoline G（1）是最有效的化合物，GI50值低于20 µM。化合物5、7 当与它们的对映异构体相比时，它们在所有肿瘤细胞系中的活性更高。化合物5、7、10和11对非恶性细胞的生存力影响很小。对映体对之间的差异也被认为是这些活动必不可少的，C-4处的S构型。这些结果加强了先前描述的作为物质P抑制剂的紫杉醇B（3）和
• Facile synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones and quinazolinones from amino acids as anti-tubercular agents
  作者：Seegehalli M. Anil、Rangappa Shobith、Kuppalli. R. Kiran、Toreshettahally R. Swaroop、Ningegowda Mallesha、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.1039/c8nj04936j

  日期：——

  The results revealed that the 1,4-benzodiazepine-2,5-diones displayed promising activity in comparison with their open chain precursors, which indicates that the diazepine frame is vital for their activity. The compounds 4h and 4f were found to be the lead nominees in the series with MIC values of 1.55 and 2.87 μg mL−1, respectively. A docking study was carried out on the enoyl acyl carrier protein to

  使用H 2 PtCl 6作为催化剂，通过新颖，简单，方便的方法合成了在C-3位具有多个取代基的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮和喹唑啉酮类。使用预定的氨基酸作为前体来改变C-3位上的取代。筛选合成的苯二氮卓类药物的抗分枝杆菌结核病（抗结核病）活性。结果显示，与它们的开链前体相比，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮显示出有希望的活性，这表明二氮杂骨架对其活性至关重要。发现化合物4h和4f是该系列中的主要被提名人，MIC值为1.55和2.87μgmL-1。对烯酰基酰基载体蛋白进行了对接研究，以更好地理解这些化合物的作用机理。根据这项研究，1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮构架是开发治疗多种药物耐药性结核病的新先导药物候选药物的良好起点。
• Total Synthesis of the Fumiquinazoline Alkaloids:  Solution-Phase Studies¹
  作者：Haishan Wang、A. Ganesan

  DOI：10.1021/jo9914364

  日期：2000.2.1

  Biomimetic total syntheses of glyantrypine, fumiquinazoline F, fumiquinazoline G, and fiscalin B were achieved in four steps from tryptophan methyl ester. In the key step, the anthranilamide residue in a linear tripeptide is dehydrated to a benzoxazine by reaction with triphenylphosphine, iodine, and a tertiary amine. The benzoxazines subsequently undergo rearrangement to the natural products via an amidine

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。
• Guanidine functionalized anthranilamides as effective antibacterials with biofilm disruption activity
  作者：Rajesh Kuppusamy、Muhammad Yasir、Eugene Yee、Mark Willcox、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1039/c8ob01699b

  日期：——

  We describe a library of amphiphilic anthranilamide compounds as antimicrobial peptide (AMP) mimics.

  我们描述了一组具有两性的蒽酰胺化合物库，作为抗微生物肽（AMP）的模拟物。
• Antitumor Activity of Quinazolinone Alkaloids Inspired by Marine Natural Products
  作者：Solida Long、Diana I. S. P. Resende、Anake Kijjoa、Artur M. S. Silva、André Pina、Tamara Fernández-Marcelo、M. Helena Vasconcelos、Emília Sousa、Madalena M. M. Pinto

  DOI：10.3390/md16080261

  日期：——

  from 7 to 40%. Compounds 4a⁻d and 5a⁻d were evaluated for their growth inhibitory effect against two tumor cell lines. Differences between enantiomeric pairs were noted and 5a⁻d displayed GI50 values ranging from 31 to 52 μM, which are lower than those of 4a⁻d. Nevertheless, no effect on P-glycoprotein (P-gp) modulation was observed for all compounds. This study disclosed new data for fiscalin B (4c)

  已发现许多含有甲基吲哚吡嗪并[1,2-b]喹唑啉-3,6-二酮核心的真菌喹唑啉酮代谢物具有良好的抗肿瘤活性。这项工作的目的是合成该喹唑啉酮家族的两个成员的对映体对，以探索其作为抗肿瘤药的潜力及其逆转多药耐药性的能力。通过一锅法合成了海洋天然产物紫杉醇B（4c）和抗对映体（4b，5b和5c），而合成对映体（4a，4d，5a和5d）则通过多步合成程序。这些策略使用邻氨基苯甲酸（i），手性N保护的α-氨基酸（ii）和色氨酸甲酯（iii）形成吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮骨架的核心环。四对对映体，具有不同的对映体纯度，获得的总收率为7％至40％。评价化合物4a⁻d和5a⁻d对两种肿瘤细胞系的生长抑制作用。注意到对映体对之间的差异，5a⁻d显示的GI50值范围为31至52μM，低于4a⁻d。但是，所有化合物均未观察到对P-糖蛋白（P-gp）调节的影响。这项研究披露了针对紫杉醇B（4c）及其