trimethylaluminium lithium thiophenoxide | 78426-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylaluminium lithium thiophenoxide
• 英文别名: Lithium;trimethyl(phenylsulfanyl)alumanuide
• CAS: 78426-82-1
• 化学式: C₉H₁₄AlS*Li
• 分子量: 188.199
• InChiKey: ZCOQZZXUSYZUPY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylaluminium lithium thiophenoxide 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-furancarboxylic acid, 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)tetrahydro-4-methyl-5-oxo-4-(phenylthio)-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to α-Thiophenyl-γ-Butyrolactones

  摘要：

  An efficient, general route to alpha-thiophenyl-gamma-butyrolactones using an aluminum thiophenoxide mediated Stobbe condensation is described.

  DOI：

  10.1080/00397919208019284
• 作为产物：
  描述：

  三甲基铝 、 苯硫酚 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 trimethylaluminium lithium thiophenoxide
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent

  摘要：

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.274
• 作为试剂：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 哌啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 trimethylaluminium lithium thiophenoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1R,4S)-4-(indol-3-ylmethyl)-1-[(methylthio)methyl]-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-alantrypinone

  摘要：

  A synthesis of (-)-alantrypinone is described. The synthesis features the use of [Me3AlSPh]Li as a promoter of a 4-iminobenzoxazine to 4-quinazolinone rearrangement and as a reagent for the deprotection of an Fmoc-protected amino acid derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01005-9

文献信息

• New route to the synthesis of the illudane skeleton by Michael–Michael-elimination reaction
  作者：Kazuo Tokuzaki、Yasuhiro Kanemitu、Takehiko Yoshimitsu、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00974-6

  日期：2000.7

  A new route to the synthesis of an optically active illudane skeleton from (R)-(−)-pantolactone (4) is established. The tricyclic ring system was constructed by Michael–Michael-elimination reaction of the enolate of (3S,5R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxymethyloxy-1-propionylcyclopentene (10) with ethyl cyclopropylidenacetate (3).

  建立了从（R）-（-）-泛内酯（4）合成旋光性伊杜烷骨架的新途径。通过（3 S，5 R）-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-5-甲氧基甲氧基-1-丙酰基环戊烯（10）的烯醇化物与环丙基亚丙基乙酸乙酯（3）的迈克尔-迈克尔消除反应构建三环系统。