methyl 2-[(allylimino)methyl]phenylcarbamate | 1257860-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(allylimino)methyl]phenylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[2-(prop-2-enyliminomethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1257860-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: PLXNGIQTNFOTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(allylimino)methyl]phenylcarbamate 在 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 氯仿 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-allyl-8,9-dimethoxydibenzo[c,h][1,6]naphthyridine-6,11(5H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二苯并[c,h][1,6]萘啶作为拓扑异构酶I抑制剂和潜在抗癌剂的设计、合成和评价

  摘要：

  茚并异喹啉拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂是一类新型抗癌药物。茚并异喹啉 A、B 和 D 环的修饰已被广泛研究，以优化 Top1 抑制活性和细胞毒性。为了加深对稳定药物-Top1-DNA 三元复合物的作用力的理解，茚并异喹啉系统的五元环戊二烯酮 C 环被六元氮杂环取代，产生二苯并[ c,h ][1,6 ]naphthyridines 通过新途径合成并测试了 Top1 抑制。这导致了几种化合物在许多癌细胞系中具有独特的 DNA 切割位点选择性和有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm101048k
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 、 丙烯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 2-[(allylimino)methyl]phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  二苯并[c,h][1,6]萘啶作为拓扑异构酶I抑制剂和潜在抗癌剂的设计、合成和评价

  摘要：

  茚并异喹啉拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂是一类新型抗癌药物。茚并异喹啉 A、B 和 D 环的修饰已被广泛研究，以优化 Top1 抑制活性和细胞毒性。为了加深对稳定药物-Top1-DNA 三元复合物的作用力的理解，茚并异喹啉系统的五元环戊二烯酮 C 环被六元氮杂环取代，产生二苯并[ c,h ][1,6 ]naphthyridines 通过新途径合成并测试了 Top1 抑制。这导致了几种化合物在许多癌细胞系中具有独特的 DNA 切割位点选择性和有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm101048k

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIBENZONAPHTHYRIDINES, PHARMACEUTICAL USES THEREOF AND PROCESSES THERFOR<br/>[FR] DIBENZONAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES, UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES DE CELLES-CI ET PROCÉDÉS POUR CELLES-CI
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012024437A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention described herein pertains to substituted dibenzonaphthyridine compounds, pharmaceutical compositions, and formulations comprising the dibenzonaphthyridine compounds, their synthesis, and methods for their use in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及取代的二苯并萘啶化合物、制药组合物和含有该二苯并萘啶化合物的配方，以及它们的合成和在癌症治疗和/或预防中使用的方法。
• SUBSTITUTED DIBENZONAPHTHYRIDINES, PHARMACEUTICAL USES THEREOF AND PROCESSES THERFOR
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20130143878A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention described herein pertains to substituted dibenzonaphthyridine compounds, pharmaceutical compositions, and formulations comprising the dibenzonaphthyridine compounds, their synthesis, and methods for their use in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及取代的二苯并萘啶化合物、制药组合物和包含该二苯并萘啶化合物的配方，其合成以及在治疗和/或预防癌症方面使用它们的方法。
• Substituted dibenzonaphthyridines, pharmaceutical uses thereof and processes therfor
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US09073920B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The invention described herein pertains to substituted dibenzonaphthyridine compounds, pharmaceutical compositions, and formulations comprising the dibenzonaphthyridine compounds, their synthesis, and methods for their use in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及取代的二苯并萘啶化合物、制药组合物和包含二苯并萘啶化合物的制剂，以及它们的合成和在治疗和/或预防癌症方面使用的方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Dibenzo[<i>c,h</i>][1,6]naphthyridines as Topoisomerase I Inhibitors and Potential Anticancer Agents
  作者：Evgeny Kiselev、Thomas S. Dexheimer、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm101048k

  日期：2010.12.23

  Indenoisoquinoline topoisomerase I (Top1) inhibitors are a novel class of anticancer agents. Modifications of the indenoisoquinoline A, B, and D rings have been extensively studied in order to optimize Top1 inhibitory activity and cytotoxicity. To improve understanding of the forces that stabilize drug-Top1-DNA ternary complexes, the five-membered cyclopentadienone C-ring of the indenoisoquinoline

  茚并异喹啉拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂是一类新型抗癌药物。茚并异喹啉 A、B 和 D 环的修饰已被广泛研究，以优化 Top1 抑制活性和细胞毒性。为了加深对稳定药物-Top1-DNA 三元复合物的作用力的理解，茚并异喹啉系统的五元环戊二烯酮 C 环被六元氮杂环取代，产生二苯并[ c,h ][1,6 ]naphthyridines 通过新途径合成并测试了 Top1 抑制。这导致了几种化合物在许多癌细胞系中具有独特的 DNA 切割位点选择性和有效的抗肿瘤活性。