(R)-iNDG | 96480-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (R)-iNDG
• 英文别名: (R)-9-(2,3-dihydroxy-1-propoxymethyl)guanine；2-amino-9-[[(2R)-2,3-dihydroxypropoxy]methyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 96480-02-3
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₄
• 分子量: 255.233
• InChiKey: YMJRISBBXAOKCD-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 palladium dihydroxide N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 115.0~125.0 ℃ 、282.68 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (R)-iNDG
  参考文献：
  名称：

  （S）-，（R）-和（+/-）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤，2'-nor-2'的线性异构体的合成和抗疱疹活性-脱氧鸟苷。

  摘要：

  外消旋9-[（（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（+/-）-iNDG]，无环鸟苷（ACV）的新类似物和2'-nor-2'-脱氧鸟苷的结构类似物（2'NDG），合成并发现抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型（HSV-2）的复制。随后，由手性中间体制备其旋光异构体（R）-和（S）-iNDG。制备1,2-二-O-苄基-D-和-L-甘油的氯甲基醚，使其与三（三甲基甲硅烷基）鸟嘌呤反应，得到9-烷基化的鸟嘌呤，将其通过催化氢解脱保护。针对细胞培养中的HSV-1和HSV-2，（S）-iNDG的活性比R对映异构体高约10至25倍，并且具有与ACV和2'NDG相当的ED50。（R）-iNDG的活性较差，其磷酸化产物对病毒DNA聚合酶的抑制作用较弱。在小鼠腹膜内或口腔内感染HSV-1或阴道内感染HSV-2的小鼠中，（S）-9-[（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基]鸟嘌呤[（S）-iNDG]的药效低于2

  DOI：

  10.1021/jm00145a014

文献信息

• (S)-9-(2,3-dihydroxy-1-propoxymethyl) guanine and its acyl derivatives, their preparation and their application as antiherpetic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0130126B1

  公开（公告）日：1987-08-26
• US4880820A
  申请人：——

  公开号：US4880820A

  公开（公告）日：1989-11-14