ethyl 2-oxoindoline-1-carboxylate | 82414-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Oxo-2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 82414-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: RNSNPSMLRZWYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  308.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxoindoline-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-thiophen-3-yl-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoromethanesulfonyloxyindole-1-carboxylic Acid Ethyl Ester: A Practical Intermediate for the Synthesis of 2-Carbosubstituted Indoles

  摘要：

  可获得的2-三氟甲磺酰氧印吲哚-1-羧酸乙酯与不同的反应伙伴在钯催化下发生偶联反应，生成良好到优异收率的2-芳基、杂芳基、乙烯基、烯丙基和炔基印吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918509
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 碳酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物的新途径

  摘要：

  拟定了一种新的，实用的抗风湿性吲哚衍生物替尼达普的合成方法。该新方法已经开始了对羟吲哚酰化反应机理的研究。已经开发了用于从氧吲哚开始合成1- [烷氧基（或芳氧基）羰基]-和1，3-二[烷氧基（或芳氧基羰基）羰基]氧吲哚的方法。为tenidap设计的路线也提供了对几种类似物的便捷访问。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0127-9

文献信息

• A highly organocatalytic stereoselective double Michael reaction: efficient construction of optically enriched spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Li-Na Jia、Xi-Ya Luo、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1cc11223f

  日期：——

  An array of spirocyclic oxindoles have been constructed via a double Michael reaction in high yields and excellent enantioselectivities.

  一系列螺环氧吲哚化合物已经通过双Michael反应高产率和优异对映选择性构建。
• An unprecedented protocol for the synthesis of 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives with indolin-2-ones and α-substituted ketones
  作者：Mei Bai、Yong You、Yong-Zheng Chen、Guang-Yan Xiang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02391b

  日期：——

  An unprecedented reaction between indolin-2-ones and α-substituted ketones has been developed. Using this protocol, a wide range of biologically important 3-hydroxy-3-phenacyloxindole derivatives could be obtained in good yield (up to 93%) under mild reaction conditions. A possible mechanism of this reaction was tentatively proposed based on some control experiments and MS spectrometry analysis.

  已经开发出吲哚-2-酮与α-取代的酮之间空前的反应。使用该协议，可以在温和的反应条件下以良好的收率（高达93％）获得各种各样的生物学上重要的3-羟基-3-苯并恶唑衍生物。根据一些对照实验和质谱分析，初步提出了该反应的可能机理。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Direct C3 Alkylation of Indoles and Oxindoles
  作者：Shyam Basak、Ana Alvarez-Montoya、Laura Winfrey、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1021/acscatal.0c01141

  日期：2020.4.17

  The direct C3 alkylation of indoles and oxindoles is a challenging transformation, and only a few direct methods exist. Utilizing the underexplored ability of triaryl boranes to mediate the heterolytic cleavage of α-nitrogen C–H bonds in amines, we have developed a catalytic approach for the direct C3 alkylation of a wide range of indoles and oxindoles using amine-based alkylating agents. We also employed

  吲哚和羟吲哚的直接C3烷基化是一项具有挑战性的转化，仅存在几种直接方法。利用未开发的三芳基硼烷介导胺中α-氮C–H键的杂合裂解的能力，我们开发了一种催化方法，可使用基于胺的烷基化剂直接对多种吲哚和羟吲哚进行C3烷基化。我们还在烷基化开环级联反应中采用了这种硼烷催化的策略。
• Selectivity in cycloadditions-IX
  作者：P. Caramella、A. Coda Corsico、A. Corsaro、D. Del Monte、F. Marinone Albini

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85063-1

  日期：1982.1

  Cycloadditions of benzonitrile oxide and mesitonitrile oxide to N-methylindole and indole yield the acid sensitive cycloadducts 1 a-d with high regioselectivity. With N-carbethoxyindole the stable cycloadducts 1 e,f and minor amounts of the regioisomeric 2 e,f are isolated. The electron withdrawing substituent reduces both the regioselectivity and the reactivity of the cycloadditions.

  苯甲腈氧化物和均丁腈氧化物与N-甲基吲哚和吲哚的环加成反应会产生具有高区域选择性的酸敏感性环加合物1 ad。用N-乙氧基吲哚分离出稳定的环加合物1e，f和少量的区域异构体2e，f。吸电子取代基降低了环加成的区域选择性和反应性。
• Hydrogen-Bond-Directed Formal [5 + 1] Annulations of Oxindoles with Ester-Linked Bisenones: Facile Access to Chiral Spirooxindole δ-Lactones
  作者：Shuai Zhao、Jun-Bing Lin、Yuan-Yuan Zhao、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol500547e

  日期：2014.3.21

  A novel bifunctional thiourea catalyzed formal [5 + 1] cycloaddition of oxindoles and ester-linked bisenones was successfully developed. This strategy involves two sequential Michael additions, leading to spirooxindole δ-lactones with three contiguous stereocenters including an all-carbon quaternary center with high diastereo- and enantioselectivites. In addition, a remarkable N-substituent effect

  一种新型的双功能硫脲催化了羟吲哚和酯连接的双硒酮的正式[5 +1]环加成反应。该策略涉及两个连续的迈克尔加成，从而产生具有三个连续立体中心的螺环吲哚δ-内酯，包括具有高非对映体和对映体选择性的全碳四元中心。另外，在反应性和选择性上观察到了显着的N-取代作用。