(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)(p-tolyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: (2-bromo1,1,2,2-tetrafluoroethyl)(p-tolyl)sulfane；1-(p-Tolylthio)-1,1,2,2-tetrafluoro-2-bromoethane；1-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)sulfanyl-4-methylbenzene
• 化学式: C₉H₇BrF₄S
• 分子量: 303.118
• InChiKey: JUALHJYAYPKAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)(p-tolyl)sulfane 在 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-butoxy-4'-(2,2,3,3-tetrafluoro-3-tosylpropyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  新型氟化液晶家族的设计与合成

  摘要：

  通过使用催化烯化反应作为合成序列的关键步骤，阐述了通往新的CF 2 CF 2 S-桥联烷烃和CF 2 S-，CF 2 O-桥联烯烃和炔烃家族的便捷，简单的三步途径。所获得的化合物显示出有吸引力的液晶特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203315
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 4-甲苯硫酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 以76%的产率得到(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  新型氟化液晶家族的设计与合成

  摘要：

  通过使用催化烯化反应作为合成序列的关键步骤，阐述了通往新的CF 2 CF 2 S-桥联烷烃和CF 2 S-，CF 2 O-桥联烯烃和炔烃家族的便捷，简单的三步途径。所获得的化合物显示出有吸引力的液晶特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203315

文献信息

• An Effective Preparation of Sulfonyl- or Sulfinyl-Substituted Fluorinated Alkenes and their Stereoselective Addition-Elimination Reactions with Organocuprates
  作者：Shigeyuki Yamada、Kanoko Shimoji、Toshio Takahashi、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1002/asia.201000022

  日期：——

  pentafluoropropen‐1‐yl sulfone or sulfoxide, which are easily prepared from commercially available 1,2‐dibromofluoroalkanes, with various organocuprates affords substitution or β‐reduction products in good to excellent yields through an addition–elimination reaction sequence.

  三氟乙烯或五氟丙烯-1-基砜或亚砜可以很容易地从市售的1,2-二溴氟代烷烃中制备，并用各种有机铜酸盐处理，通过加成-消除反应顺序，可以得到取代或β-还原产物，收率良好，收率极好。
• Visible-Light-Induced Arylthiofluoroalkylations of Unactivated Heteroaromatics and Alkenes
  作者：Yeojin Choi、Chunghyeon Yu、Jun Soo Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01495

  日期：2016.7.1

  Visible-light-induced arylthiofluoroalkylations of unactivated heteroaromatics and alkenes have been developed utilizing readily available arylthiofluoroalkyl sources. This method enables simultaneous installation of sulfur and fluoroalkyl moieties, two important functional groups, which demonstrates its potential use for late-stage modifications in the synthesis of functional molecules. This method

  可见光诱导的未活化杂芳族化合物和烯烃的芳基硫代氟代烷基化已利用现有的芳基硫代氟代烷基来源进行了开发。该方法能够同时安装两个重要的官能团硫和氟代烷基，这证明了其在合成功能分子的后期修饰中的潜在用途。通过控制试剂中氟原子的数量，可以轻松地利用此方法微调药物开发中铅分子的性能。
• Catalytic olefination reaction. Synthesis of fluorinated ethers and thioethers
  作者：V. M. Muzalevskiy、E. S. Balenkova、A. V. Shastin、A. G. Goldberg、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0187-2

  日期：2012.7

  Novel synthetic approaches involving catalytic olefination to access fluorinated propyl, allyl, and propargyl ethers and thioethers were developed.

  开发了涉及催化烯烃化以获得氟化丙基、烯丙基和炔丙基醚和硫醚的新型合成方法。
• Selective fluoroalkylation of thiophenols by 1,2-dibromotetrafluoroethane activated by sulfur dioxide
  作者：Vyacheslav G. Koshechko、Lydiya A. Kiprianova、Ludmyla I. Fileleeva、Ludmyla I. Kalinina

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.06.006

  日期：2007.11

  Treatment of 1,2-dibromotetrafluoroethane with thiophenols in DMF in the presence of sulfur dioxide and pyridines having pK(a) > 5 gives fluoroalkylated thioethers in high yields under mild conditions. The influence of thiophenol reactant structure and medium basicity is discussed. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Activation of free-radical polyfluoroalkylation of organic substrates with freon BrCF2CF2Br using a system of organic base-electron transfer mediator
  作者：Vyacheslav G. Koshechko、Lydiya A. Kiprianova、Ludmyla I. Kalinina

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.11.003

  日期：2010.2

  A polyfluoroalkylation of pyrrole and phenols with freon BrCF2CF2Br using sulfur dioxide-substituted pyridine activating system proceeds at the aromatic nucleus by a free-radical mechanism. The essential influence of the basicity of the medium is demonstrated and discussed. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.