trans-β-(2-thienyl)acrylamide | 36650-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: trans-β-(2-thienyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(thiophen-2-yl)acrylamide；β-2-thienyl-acrylamide；trans-3-(2-thienyl)acrylamide；(2E)-3-(2-thienyl)acrylamide；3t-[2]thienyl-acrylic acid amide；3t-[2]Thienyl-acrylsaeure-amid；2-Propenamide, 3-(2-thienyl)-, (2E)-；(E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 36650-39-2
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: AEKLLKXWNJVXKT-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-β-(2-thienyl)acrylamide 在 rubidium carbonate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (E)-N-[(E)-3-[(1S,11S,13R,15R)-7,15-dihydroxy-9-oxo-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]prop-1-enyl]-3-thiophen-2-ylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  （-）网状蛋白A及其类似物的全合成和生物学评价。

  摘要：

  Apicularen A（1）和相关的苯甲内酯酰亚胺胺属于一类新兴的具有高度细胞毒性的天然产物。1的具有挑战性的结构包括10元大环内酯环，四氢吡喃系统，邻，间位取代的苯酚和连接在侧链烯胺官能团上的双不饱和酰基。本文所述的apicularen A的总合成涉及与其提议的生物合成等效的策略，并且需要以烯丙基化和臭氧分解为特征的一次重复两步法，以一次通过一个乙酸酯单元生长分子的链。

  DOI：

  10.1002/chem.200305230
• 作为产物：
  描述：

  (E)-S-methyl 2-oxo-4-(thiophen-2-yl)but-3-enethioate 在 二苯基膦叠氮化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到trans-β-(2-thienyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）通过C–C和C–S键断裂催化α-酮基硫代酸酯与叠氮化物的反应：N-酰基脲和酰胺的合成

  摘要：

  Cu（II）催化α-酮硫代酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应是通过C-C和C-S键断裂将硫代酯基团转化为尿素，从而构成了一种实用而直接的N合成方法-酰基脲。当在水性环境中使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）作为叠氮化物来源时，伯酰胺是通过硫代酯基团的取代而形成的。建议反应通过最初形成的α-酮酰基叠氮化物的库尔修斯重排进行以产生酰基异氰酸酯中间体，其与额外量的叠氮化物或水进一步反应并重排以提供相应的产物。为了证明该方法的潜力，已经进行了一步合成的显示抗惊厥活性的吡咯乙脲和异戊脲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03054

文献信息

• Optimization and Evaluation of 5-Styryl-Oxathiazol-2-one<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Proteasome Inhibitors as Potential Antitubercular Agents
  作者：Francesco Russo、Johan Gising、Linda Åkerbladh、Annette K. Roos、Agata Naworyta、Sherry L. Mowbray、Anders Sokolowski、Ian Henderson、Torey Alling、Mai A. Bailey、Megan Files、Tanya Parish、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1002/open.201500001

  日期：2015.6

  5‐styryl‐oxathiazol‐2‐ones as inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) proteasome. As part of the study, the structure–activity relationship of oxathiazolones as Mtb proteasome inhibitors has been investigated. Furthermore, the prepared compounds displayed a good selectivity profile for Mtb compared to the human proteasome. The 5‐styryl‐oxathiazol‐2‐one inhibitors identified showed little activity

  这是5-苯乙烯基草并恶唑-2-酮类药物作为结核分枝杆菌（Mtb）蛋白酶体抑制剂的首次报道。作为研究的一部分，已研究了草硫唑酮作为Mtb蛋白酶体抑制剂的构效关系。此外，与人蛋白酶体相比，制备的化合物对Mtb表现出良好的选择性。鉴定出的5-styryl-oxathiazol-2-one抑制剂对复制Mtb几乎没有活性，但对非复制细菌具有快速杀菌作用。（E）‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4 ‐‐‐‐‐‐‐‐yré‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐一was- ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ 4？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐5å？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐ was？-‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐waså？-‐‐‐ 5-（4-Chlorostyryl）‐1,3,4-Oxathiazol−2-1？的效果最佳，在所有测试浓度下的集落形成单位（CFU）/ mL仅在小于
• Organic metal compound and organic light-emitting device
  申请人：INDUSTRIAL TECHNOLOGY RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20200024294A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Organic metal compounds and organic light-emitting devices employing the same are provided. The organic metal compound has a chemical structure of Formula (I) or Formula (II): In particular, one of the following two conditions (1) and (2) is met: ( 1 ) R 1 is deuterium or C 1-6 deuterated alkyl group, when R 3 and R 4 are independently hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl group, C 1-6 fluoroalkyl or C 3-12 heteroaryl group; and (2) R 1 is hydrogen, deuterium, C 1-6 alkyl group, C 1-6 deuterated alkyl group, C 3-12 heteroaryl group, or C 6-12 aryl group, when at least one of R 3 and R 4 is C 6-12 aryl group or C 6-12 fluoroaryl group.

  提供有机金属化合物和利用这些化合物的有机发光器件。有机金属化合物具有化学结构的公式(I)或公式(II)：具体地，满足以下两种条件之一(1)和(2)：(1) R1为氘或C1-6氘代烷基，当R3和R4分别为氢、卤素、C1-6烷基、C1-6氟烷基或C3-12杂芳基时；以及(2) R1为氢、氘、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C3-12杂芳基或C6-12芳基，当R3和R4中至少有一个为C6-12芳基或C6-12氟芳基时。
• Oxidative cyclization of 3-oxopropanenitriles with α,β-unsaturated amides by manganese(III) acetate. Regio- and stereoselective synthesis of 4-cyano-2,3-dihydrofuran-3-carboxamides
  作者：E. Vildan Burgaz、Mehmet Yılmaz、A. Tarık Pekel、Atilla Öktemer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.088

  日期：2007.7

  4-Cyano-2,3-dihydrofuran-3-carboxamides were obtained from the oxidative cyclization of 3-oxopropanenitriles with unsaturated amides using manganese(III) acetate. Treatment of 3-oxopropanenitriles with (2E)-3-(5-methyl-2-furyl)acrylamide and (2E)-3-(2-thienyl)acrylamide gave 2-(5-methyl-2-furyl) and 2-(2-thienyl) substituted 4-cyano-2,3-dihydrofuran-3-carboxamides in moderate yields, respectively.

  使用乙酸锰（III）通过3-氧代丙烷腈与不饱和酰胺的氧化环化反应获得4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺。用（2E）-3-（5-甲基-2-呋喃基）丙烯酰胺和（2E）-3-（2-噻吩基）丙烯酰胺处理3-氧代丙烷腈，得到2-（5-甲基-2-呋喃基）和2-（2-噻吩基）取代的4-氰基-2,3-二氢呋喃-3-羧酰胺分别具有中等收率。然而，（2 E）-3-（2-呋喃基）丙烯酰胺和（2 E）-3-苯基丙烯酰胺在相同条件下没有产生任何产物。另一方面，二烯酰胺的反应如（2 E，4 E）-5-苯基戊-2，4-二酰胺与3-氧丙烷腈得到2-（2-乙烯基苯基）-4-氰基-2，3-二氢呋喃-3-羧酰胺的非对映异构体混合物。提出了形成所有这些化合物的机理。
• Crystal-to-crystal photodimerization of <i>trans</i>-cinnamamides
  作者：Hiroyuki Hosomi、Yoshikatsu Ito、Shigeru Ohba

  DOI：10.1107/s0108768100002329

  日期：2000.8.1

  which is the alpha-type photodimer of (II). The NH...O hydrogen-bond networks in (I)-(III) are composed of two-dimensional pleated sheets, and those in (IV) and (V) of one-dimensional flat ribbons. The single crystals of (I), (II) and (IV) were photoirradiated with a 250 W ultra-high-pressure mercury lamp through a band-pass filter or a long-pass filter for 2-5 h. The photodimer was produced in each crystal

  在反式-4-甲基肉桂酰胺（I），反式-4-氯肉桂酰胺，C9H8ClNO（II），反式-3-（2-噻吩基）丙烯酰胺，C7H7NOS（III）和反式肉桂酰胺，C9H9NO（IV）的晶体中），对于与a相关的分子对，C = C双键之间的最短分子间C ... C距离分别为3.670（2），3.632（2），3.762（3）和4.120（2）A.对称中心。还对反式-2-（对氯苯基）-顺式4-（对氯苯基）-1-反式-3-二叠氮基环丁烷C18H16Cl2N2O2（V）进行了结构分析，该化合物是（II）的α型光二聚体。 。（I）-（III）中的NH ... O氢键网络由二维折叠的薄片组成，而（IV）和（V）中的一维扁平带组成。（I）的单晶，（II）和（IV）用250 W超高压汞灯通过带通滤光片或长通滤光片光辐照2-5 h。在保留单晶形式的情况下，在每个晶体中产生了光二聚体。在光辐照后，（I'），（II'）和
• Regio- and diastereoselective synthesis of trans-dihydrofuran-3-carboxamides by radical addition of 1,3-dicarbonyl compounds to acrylamides using manganese(III) acetate and determination of exact configuration by X-ray crystallography
  作者：Mehmet Yilmaz、Asli Ustalar、Bedriye Ucan、A. Tarık Pekel

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.855

  日期：——

  In this study, we investigated the radical addition of 1,3-dicarbonyl compounds to acrylamide derivatives including phenyl, 2-thienyl and 5-methyl-2-furyl groups mediated by manganese(III) acetate. trans-3-Carboxamide-dihydrofurans were obtained in modarate to good yields, as well as regioand diastereoselectievly. Structural analyses of these compounds were made by NMR techniques such as HMBC and NOSY

  在这项研究中，我们研究了 1,3-二羰基化合物对丙烯酰胺衍生物的自由基加成，包括由乙酸锰 (III) 介导的苯基、2-噻吩基和 5-甲基-2-呋喃基。以中等至良好的产率以及区域选择性和非对映选择性获得反式-3-甲酰胺-二氢呋喃。这些化合物的结构分析是通过 NMR 技术如 HMBC 和 NOSY 光谱进行的。此外，这些（7b、7i 和 7j）化合物的确切构型和结构通过 X 射线晶体学确定。