ethyl 2-(dimethylamino)-4-phenylthiazole-5-carboxylate | 87944-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(dimethylamino)-4-phenylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(dimethylamino)-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 87944-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD01411750
• 分子量: 276.359
• InChiKey: JEGNXUSVFLWSSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dimethylamino)-4-phenylthiazole-5-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(dimethylamino)-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/85815

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2-(dimethylamino)-4-phenylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1 的 [4+1] 型氧化闭环方便地合成 2,3-二氢-1,2,4-噻二唑、4,5-二氢-1,3-噻唑和 1,3-噻唑， 3-噻唑-1,3-丁二烯

  摘要：

  1,3-Thiaza-1,3-butadienes bearing an N,N-dimethylamino group at the C-2 position were efficiently converted into 5H-1,2,4-oxathiazoles, 2,3-dihydro-1,2,4-thiadiazoles, 4,5-dihydro-1,3-thiazoles, and 1,3-thiazoles through an oxidative ring closure by treating with mCPBA, chloramine-T, metal carbenoids, or dichlorocarbene, respectively, via the ring closure of in situ generated heterocumulene-type reactive species involving thione S-oxides, thione S-imides, and thiocarbonyl ylides.

  DOI：

  10.3987/com-20-14244

文献信息

• A Synthesis of Functionalized Thiazoles and Pyrimidine-4(3H)-thiones from 1,1,3,3-Tetramethylguanidine, Acetylenic Esters, and Aryl Isothiocyanates
  作者：Issa Yavari、Asiyeh Amirahmadi、Mohammad Halvagar

  DOI：10.1055/s-0036-1590862

  日期：2017.12

  Aryl isothiocyanates react with dialkyl 2-[bis(dimethylamino)methylene]amino}maleates, generated from 1,1,3,3-tetramethylguanidine and acetylenic esters, to afford 2-(dimethylamino)-1,3-thiazole derivatives, functionalized 2-(dimethylamino)-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidines, and ethyl 2-(dimethylamino)-6-[(4-nitrophenyl)im­ino]-4-phenyl-6H-1,3-thiazine-5-carboxylate, in moderate to good yields.

  异硫氰酸芳基酯与由 1,1,3,3-四甲基胍和乙炔酯生成的 2-[双（二甲氨基）亚甲基]氨基}马来酸二烷基酯反应，得到功能化的 2-（二甲氨基）-1,3-噻唑衍生物2-(二甲氨基)-6-硫代-1,6-二氢嘧啶和2-(二甲氨基)-6-[(4-硝基苯基)亚氨基]-4-苯基-6H-1,3-噻嗪-5-羧酸乙酯, 中等至良好的产量。
• One-Pot Chemoenzymatic Multicomponent Synthesis of Thiazole Derivatives
  作者：Hui Zheng、Yi-Jia Mei、Kui Du、Xian-Ting Cao、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.3390/molecules181113425

  日期：——

  A novel chemoenzymatic one-pot multicomponent synthesis of thiazole derivatives was developed. A series of thiazole derivatives were synthesized with high yields up to 94% under mild enzyme-catalyzed conditions. The blank and control experiments reveal that trypsin from porcine pancreas (PPT) displayed great catalytic activity to promote this reaction and showed a wide tolerance range towards different

  开发了一种新型化学酶法一锅多组分合成噻唑衍生物。在温和的酶催化条件下合成了一系列噻唑衍生物，产率高达 94%。空白和对照实验表明，来自猪胰腺 (PPT) 的胰蛋白酶对促进该反应具有很强的催化活性，并对不同的底物胺显示出广泛的耐受范围。这种胰蛋白酶催化的多组分转化方法为合成噻唑衍生物提供了一种新策略，并扩展了酶在有机合成中的应用。
• Kaye, Perry T.; Meakins, G. Denis; Smith, Anthony K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1677 - 1680
  作者：Kaye, Perry T.、Meakins, G. Denis、Smith, Anthony K.、Tirel, Malcolm D.

  DOI：——

  日期：——
• KAYE, P. T.;MEAKINS, G. D.;SMITH, A. K.;TIREL, M. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1677-1680
  作者：KAYE, P. T.、MEAKINS, G. D.、SMITH, A. K.、TIREL, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• WO2006/85815
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——