5-溴-2-环丙基氨基嘧啶 | 886366-20-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-2-环丙基氨基嘧啶
• 中文别名: 5-溴-2-(环丙胺-1-基)嘧啶
• 英文名称: 5-bromo-N-cyclopropylpyrimidin-2-amine
• CAS: 886366-20-7
• 化学式: C₇H₈BrN₃
• 分子量: 214.065
• InChiKey: ILLUUYCRRPSCTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、避光、干燥、密封保存。

SDS

5-溴-2-环丙基氨基嘧啶MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-环丙基氨基嘧啶 在 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification and Optimization of New Dual Inhibitors of B-Raf and Epidermal Growth Factor Receptor Kinases for Overcoming Resistance against Vemurafenib

  摘要：

  Epidermal growth factor receptor (EGFR) amplification has been demonstrated to be critical for the inherent and/or acquired resistance against current B-Raf(V600E) inhibitor therapy for melanoma and colorectal cancer patients. We describe the discovery and structure-activity relationship study of a series of 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide analogues as novel dual inhibitors of EGFR and B-Raf(V600E) mutant. One of the most promising compounds, 6a, potently inhibited both of the kinases with IC50 values of 8.0 and 51 nM, respectively. The compound also strongly suppressed the proliferation of a panel of intrinsic and acquired resistant melanoma and/or colorectal cancer cells harboring overexpressed EGFR with submicromolar IC50 values. Further mechanism investigation revealed that 6a could sustainably inhibit the activation of the MAPK path way in the resistant SK-MEL-28 PR30 melanoma cancer cells and WiDr colorectal cancer cells with EGFR amplification. Our results support the hypothesis that the EGFR/B-Raf(V600E) dual inhibition might be a tractable strategy to overcome the intrinsic and acquired resistance of melanoma and/or colorectal cancers against the current B-Raf(V600E) inhibitor therapy.

  DOI：

  10.1021/jm500007h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯嘧啶 、 环丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到5-溴-2-环丙基氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  发现含有 ( S )-3,3-Difluoro-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-2,3-dihydro-1 H - inden 支架作为 BCR 的高效泛抑制剂的候选物ABL 激酶，包括 T315I 抗性突变体，用于治疗慢性粒细胞白血病

  摘要：

  BCR-ABL 激酶抑制是治疗慢性粒细胞白血病 (CML) 的有效策略。在此，我们报告了带有二氟茚支架的化合物3a-P1，它是一种针对 BCR-ABL 突变体（包括最难治的 T315I 突变体）的新型强效泛抑制剂。由于特权 ( S )-异构体与其 ( R )-异构体3a-P2 相比，3a-P1对 K562 和 Ku812 CML 细胞以及 BCR-ABL 和 BCR-ABL T315I BaF3 细胞表现出有效的抗增殖活性，IC 50值为分别为 0.4、0.1、2.1 和 4.7 nM。3a-P1在一系列分析中显示出良好的安全性，包括单剂量毒性、hERG K +, 和遗传毒性。它还显示出良好的小鼠药代动力学特性，具有良好的口服生物利用度 (32%)、合理的半衰期 (4.61 h) 和高暴露 (1386 h·ng/mL)。重要的是，在携带 BCR-ABL T315I的 BaF3 小鼠异种移植模型中，3a-P1表现出比

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00082

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US20180296543A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present embodiments relate to substituted heterocyclic derivative therapeutic compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of diseases mediated by aberrant cell signalling, such as inflammatory disorders, cancer and neoplastic disease. Particular compounds described herein exhibit selective inhibitory activity against CBP compared with BRD4.

  本发明涉及取代杂环衍生物治疗性化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的乙酰赖氨酸蛋白区域（如组蛋白）的识别，来用于表观遗传调控的所述化合物和组合物。所述组合物和方法对于治疗由异常细胞信号介导的疾病，如炎症性疾病、癌症和肿瘤性疾病，是有用的。特别是，此处描述的某些化合物对CBP显示出相对于BRD4的选择性抑制活性。
• [EN] BIARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2011022473A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Provided herein are compounds for treatment of KIT, CSF-1R and/or FLT3 kinase mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗KIT、CSF-1R和/或FLT3激酶介导疾病的化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] OXADIAZOLE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE D'OXADIAZOLE DE LA PRODUCTION DES LEUCOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012024150A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to compound of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R5 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及以下化合物的化合物（I）的公式或其药学上可接受的盐，其中R1-R5如本文所定义。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Protein Kinase Inhibitors
  申请人：YU Chunrong

  公开号：US20140031354A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts, hydrates, isomers, or solvates thereof, wherein the variables are described herein. The present invention further relates to pharmaceutical compositions which comprise the compounds of Formula I, and to methods for inhibiting protein kinase and methods of treating diseases, such as cancers, inflammation.

  本发明涉及公式I的化合物，以及其中的药用盐、水合物、异构体或溶剂化物，其中变量在此处描述。本发明还涉及包括公式I化合物的药物组合物，以及抑制蛋白激酶的方法和治疗疾病（如癌症、炎症）的方法。
• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010012747A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention encompasses compounds of general formula (1), wherein R1 to R4 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and their use for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中R1至R4如权利要求书中所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且用于制备具有上述特性的药物。