3-氯-52-苯基吡啶 | 634198-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-52-苯基吡啶
• 英文名称: 3-chloro-2-phenylpyridine
• CAS: 634198-21-3
• 化学式: C₁₁H₈ClN
• mdl: MFCD10574690
• 分子量: 189.644
• InChiKey: SSCRJKGDVZGMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-52-苯基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-chloro-2-phenylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [DE] 2-(PYRIDIN-2-YL)-PYRIMIDINE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN
  [EN] 2-(PYRIDIN-2-YL)-PYRIMIDINES AND THEIR USE FOR CONTROLLING PATHOGENIC FUNGI
  [FR] 2-(PYRIDIN-2-YL)-PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LA LUTTE CONTRE DES CHAMPIGNONS PARASITES

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的2-(吡啶-2-基)-嘧啶化合物及其用于对抗有害真菌的用途，以及含有这种化合物作为有效成分的植物保护剂。在此，k代表0、1、2或3，m代表0、1、2、3、4或5；R1独立地表示卤素、OH、CN、NO2、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、氨基、苯氧基，可能通过卤素或C1-C4-烷基取代，NHR、NR2、C(Ra)=N-ORb、S(=O)PA1或C(=O)A2，或相邻的C原子上的两个R1基团也可以共同表示为一个-O-烷-O-基团，其中Alk代表线性或支链状的C1-C4-烷基，其中1、2、3或4个氢原子也可以被卤素取代；R2代表C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、羟基、卤素、CN或NO2；当满足以下至少三个条件中的一个时，R2也可以表示氢或C1-C4-烷基：n代表3、4或5，k代表1、2或3，对于m ≠ 0，R1基团中至少有一个不同于卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷基的基团；R3代表C1-C4-烷基。

  公开号：

  WO2006010570A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-phenyl-2H-pyridin-1-yl)-N-methyl-benzamidine 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-氯-52-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  3-取代吡啶鎓盐的亲核加成：（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的简便合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了将亲核试剂加到由N-甲基苯甲酰胺和各种吡啶制得的3-取代的吡啶鎓盐中。观察到良好的至优异的区域选择性，有利于2，3-二取代的1，2-二氢吡啶。在用Mn（OAc）3 / NaIO 4处理时，所得的1，2-二氢吡啶产生相应的2，3-二取代的吡啶。该方法也成功地应用于（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的对映选择性合成，这是一类新型的高效非肽P物质拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/ol048624n

文献信息

• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• Mild Fluorination of Chloropyridines with in Situ Generated Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Laura J. Allen、Joseck M. Muhuhi、Douglas C. Bland、Rachel Merzel、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jo5003054

  日期：2014.6.20

  This paper describes the fluorination of nitrogen heterocycles using anhydrous NBu4F. Quinoline derivatives as well as a number of 3- and 5-substituted pyridines undergo high-yielding fluorination at room temperature using this reagent. These results with anhydrous NBu4F compare favorably to traditional halex fluorinations using alkali metal fluorides, which generally require temperatures of ≥100 °C

  本文介绍了使用无水NBu 4 F氟化氮杂环的方法。喹啉衍生物以及许多3-和5-取代的吡啶在室温下使用该试剂进行高产率的氟化。与无水NBu 4 F相比，这些结果优于使用碱金属氟化物的传统哈利克斯氟化法，后者通常需要≥100°C的温度。
• Synthesis of (Poly)halo-Substituted Diarylsulfones through Palladium-Catalyzed C-H Bond Sulfonylation Using (Poly)Halobenzenesulfonyl Chlorides
  作者：Arpan Sasmal、Jitendra K. Bera、Henri Doucet、Jean-François Soulé

  DOI：10.1002/ejoc.201800819

  日期：2018.12.2

  A one‐step procedure for the synthesis of (poly)halo‐substituted diarylsulfones was developed. The reaction involves ortho C–H bond sulfonylation of 2‐arylpyridines with (poly)halo‐substituted benzenesulfonyl chlorides. These reaction conditions tolerated C–F, C–Cl, C–Br and even C–I bonds.

  开发了一种合成（聚）卤代二芳基砜的一步程序。该反应涉及2-芳基吡啶与（多）卤代苯磺酰氯的邻位C-H键磺酰化反应。这些反应条件可以耐受C–F，C–Cl，C–Br甚至C–I键。
• Hiyama Cross-Coupling of Chloro-, Fluoro-, and Methoxypyridyltrimethylsilanes: Room-Temperature Novel Access to Functional Bi(het)aryl
  作者：Philippe Pierrat、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/ol047482u

  日期：2005.2.1

  pyridyltrimethylsilanes allowed us to perform efficient Hiyama cross-coupling with various (het)aryl halides. The reactions proceeded smoothly at room temperature leading to the corresponding functional bis(het)aryl in fair to excellent yields. The presence of pyridine nitrogen alpha to the trimethylsilyl group was requisite to achieve the cross-coupling. [Reaction: see text]

  在吡啶基三甲基硅烷的吡啶环上并入氯，氟或甲氧基取代基使我们能够与各种（杂）芳基卤化物进行有效的Hiyama交叉偶联。反应在室温下顺利进行，得到相应的官能双（杂）芳基，收率相当好。三甲基甲硅烷基的吡啶氮α的存在是实现交叉偶联的必要条件。[反应：请参阅文字]
• Biphenyl-Based Diaminophosphine Oxides as Air-Stable Preligands for the Nickel-Catalyzed Kumada-Tamao-Corriu Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Fluorides, and Tosylates
  作者：Zhong Jin、Yan-Jing Li、Yong-Qiang Ma、Ling-Ling Qiu、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/chem.201103050

  日期：2012.1.9

  couple: Cooperative bimetallic activation of CF and CO bonds gave rise to easy coupling with aryl fluorides and tosylates. Novel air‐ and moisture‐stable diaminophosphine oxides derived from 1,1′‐biphenyl‐2,2′‐diamine proved to be versatile preligands for the nickel‐catalyzed cross‐coupling of aryl Grignard reagents with a variety of deactivated aryl chlorides, fluorides, and tosylates (see scheme)

  一次合作夫妇：章C合作双金属激活 F和C  O键给人们带来方便与耦合芳氟化物和苯磺酸。事实证明，由1,1'-联苯-2,2'-二胺衍生的新型耐空气和湿气稳定的二氨基氧化膦是多用途的配体，可用于镍催化的芳基格氏试剂与各种失活的芳基氯化物，氟化物的交叉偶联。和甲苯磺酸盐（请参阅方案）。